A presença do Cetona em nossas vidas

Apresentação em tema: "A presença do Cetona em nossas vidas"— Transcrição da apresentação:

1 A presença do Cetona em nossas vidas
 Cetona de maior uso comercial é a acetona usada para retirar esmaltes de unhas Toda cetona possui em sua cadeia carbônica o grupo carbonila localizado entre dois carbonos. A cetona de maior importância é a propanona ou acetona.

2 IV. Cetonas Qui-cad-2-top-5 – 3 Prova
Professor: a imagem, que não se encontra no caderno impresso, ilustra uma molécula de propanona. Utilize-a para explicar aos alunos que cetonas são compostos que apresentam o grupo carbonila como grupo principal. Modelo de uma molécula de propanona PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

3 Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos: Os cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona. Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica. Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila.

4 Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila

5 Cetona São compostos que possuem oxigênio ligado a uma cadeia carbônica, possui o grupo carbonila C=O posicionado entre carbonos. Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain

6 Butanona O H3C – C - CH2 - CH3 Cetona
Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona. O H3C – C - CH2 - CH3 Butanona

7 Acetona É uma cetona utilizada como solvente em esmalte.
Imagem: Kippelboy / Public Domain Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication

8 C3H6O Fórmula da acetona Imagem: Ben Mills / Public Domain
Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

9 O H3C – CH2 - CH2 – C- CH3 5 4 3 2 1 Pentanona
Na pentanona e em outras cetonas maiores, há necessidade de indicar com o número de sua localização. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila: O H3C – CH2 - CH2 – C- CH

10 Fontes e Propriedades:
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas. As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas. As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.

11 Suas propriedades físicas poder ser resumidas ao se mencionar se tratar de um líquido incolor, volátil, de densidade menor do que a da água (aproximadamente 0,7g/mL) e de odor etéreo bastante característico. É solúvel tanto em água e em álcool (forma soluções aquosas e alcoólicas), tem ponto de ebulição de 56 °C e é extremamente inflamável. Dentre as suas propriedades químicas de destaque estão as reações, por redução, em álcool isopropílico; origina também o ácido fórmico e o ácido acético por oxidação forte; já em combinação com sulfito de sódio forma a hidroxipropano-sulfonato de sódio. Fórmula estrutural da propanona (acetona

12 CUIDADOS A acetona requer cuidados em seu manuseio, sendo que recomenda-se “manter o material em um container bem fechado, armazenando-o em local fresco, seco em área ventilada, abaixo de 25°C. Proteja de luz solar direta. Proteja contra dano físico e isole de substâncias incompatíveis. Os containers vazios deste material são tóxicos quando vazios pois retém resíduos; observe todos os avisos e precauções com relação ao produto” Entre as suas principais utilizações, pode-se citar o seu uso laboratorial como diluente do acetileno, óleos, gorduras, vernizes, borracha e nitrocelulose, assim como de outros solutos orgânicos, o que ocorre em predominantemente na indústria farmacêutica.

13 A cetona mais usada é a propanona ou acetona
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha. A cetona mais usada é a propanona ou acetona

14 As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes. Exemplos de quinonas

15 Nomenclatura: A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

16 Nomenclatura das cetonas
Deve-se determinar a cadeia principal – ela é a maior sequência que inclui o carbono da carbonila. Começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O. Como no caso de álcoois e aldeídos a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações.

17 Nomenclatura das cetonas
O H3C – CH C – CH2- CH3 4 5 1 2 3 CH3 2- metil-pentan-3-ona

18 Observações Tanto os aldeídos como as cetonas apresentam o grupo carbonila. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia. Aldeído e cetonas são chamados compostos carbonílicos, pois apresentam carbonila.

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20 Cetonas dão aroma às pipocas.

21 EXERCÍCIOS 1 ) Qual é a nomenclatura oficial do composto a seguir:
a) 2-metilpentan-3,4-diona b) cetona dimetílica-isopropílica c) 4-metilpentan-2,3-diona d) 2-etilpentan-3,4-diona e) 4-metilpentan-2,3-ona 2) Fórmula de um composto em exercício sobre cetonas Na vitamina K3 (fórmula acima), reconhece-se o grupo funcional: a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) éter. d) fenol. e) cetona.

22 corresponde ao composto:
3) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: a) C3H6O b) C3H7O c) C3H8O d) C3H8O2 e) C3H8O3 4) A fórmula  corresponde ao composto: a) ácido butanóico b) butanol c) butanal d) butanona e) etóxi-etano