Radicais Orgânicos.

Apresentação em tema: "Radicais Orgânicos."— Transcrição da apresentação:

1 Radicais Orgânicos

2 Radicais orgânicos  são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres). Nos radicais orgânicos, um carbono tem um elétron desemparelhado, sozinho num orbital. Como surgem os radicais livres? A ligação covalente entre carbono e hidrogênio dá origem aos hidrocarbonetos. A ruptura homolítica dessa ligação é que faz surgir os radicais livres, veja a reação:

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4 Não devemos confundir radical com íon, pois enquanto os radicais são estruturas neutras, os íons são estruturas carregadas eletricamente. Exemplos: Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que possui somente seis elétrons em três ligações: H3C+. Carbânions: são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com três ligações e um par de elétrons desemparelhados: H3C-. Radical é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres).

5 Classificação e nomenclatura
Dentre os radicais que apresentam elétron livre em átomo de carbono, os mais comuns são aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrogênio como fazer para dar nomes a esses radicais: Em primeiro lugar, utilizamos um prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbono. A esse prefixo acrescentamos uma terminação, que depende da classe a que pertence o radical. 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec

6 as terminações utilizadas, de acordo com a classe dos radicais
as terminações utilizadas, de acordo com a classe dos radicais. 1) Alquilas: Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido da terminação il ou ila: a) Radical alquila com um carbono: H3C─ metil ou metila b) Radical alquila com dois carbonos: H2C─CH2─ etil ou etila c) Radical alquila com três carbonos: H3C─CH2─CH2─ propil ou propila isopropil ou isopropila valência livre no carbono central = iso

7 Radical alquila com quatro carbonos:

8 Alquenilas: Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligação) e da terminação Il(a): a) Radical alquenila com dois carbonos: CH2 = CH – etenil ou vinil Radical alquenila com três carbonos: CH2 = CH – CH2 – propenil ou alil CH3─CH2 = C – iso-propenil(a)

9 Radicais Os alcanos acima possuem a cadeia normal, porém alguns alcanos possuem ramificações ao longo da cadeia carbônica. Para essas ramificações damos o nome de radicais. Os radicais dos alcanos são asalquilas ou radical alquila. A alquila é um alcano que perde um H. Para dar nome às alquilas, modifica-se apenas a terminação para ila.

10 Outros radicais alquilas:

11 Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:
- determinar a maior cadeia possível de carbonos; - determinar os radicais ligados à cadeia principal; - a numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores números possíveis; - os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética; - os prefixos di, tri,tetra, sec, terc não são considerados para efeito de ordem alfabética exceto ISO.

12 Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
Neste caso é necessário primeiro identificar qual é a cadeia principal e numerá-la, indicando de quais carbonos saem as ramificações. *Nomenclatura dos radicais: Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são ramificações. Os nomes das ramificações vêm antes do nome da cadeia principal e devem indicar o número do carbono da cadeia principal à qual a ramificação está ligada. As ramificações devem vir em ordem alfabética. As ramificações são formadas apenas de carbono e hidrogênio, portanto, são hidrocarbonetos. Assim, a nomenclatura da ramificação é o prefixo do hidrocarboneto (no caso, do alcano) correspondente, seguido pelo prefixo il ou ila. 

13 H3C_  → metil ou metila (derivado do metano) H3C_  CH2__ → etil H3C_  CH2__CH2_ → propil
Deve-se levar em consideração o tipo de carbono. Se o carbono que possui a valência livre for: Primário: pronome iso- Secundário: pronome sec- ou t- Terciário: pronome terc- ou t-

14 Para a escolha da cadeia principal algumas regras devem ser seguidas:
1ª) A cadeia principal deve conter a maior quantidade de carbonos possível. No exemplo abaixo, a cadeia principal é a destacada em vermelho, pois é a que possui a maior quantidade de carbonos; as outras numerações demonstradas “perdem”.   A primeira é a cadeia principal, assim o nome deste composto é 3-metil-heptano.

15 Se houver empate de possibilidades de cadeia principal, ou seja, há mais de uma possibilidade com a mesma quantidade de carbono, deve-se escolher a cadeia que tiver maior número de ramificações Neste caso, a cadeia principal é a destacada em vermelho, por ela possuir mais ramificações (três no total) do que a segunda (apenas duas). Seu nome, portanto, é 3-etil-2,4-metilpentano.

16 3ª) A numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, o número dos carbonos que indicam as ramificações deve ser o menor possível. Assim, deve-se começar a numerar a cadeia no carbono mais próximo à ramificação. No exemplo acima, o primeiro caso está correto, pois a ramificação está saindo do carbono de número 2, enquanto que no segundo caso o número é maior (3). Sua nomenclatura fica então da seguinte forma: 2-metilbutano.

17 Observação: Neste contexto vamos enfocar a nomenclatura de alcanos ramificados.
REGRA 1: Repare que a cadeia principal foi destacada em amarelo. REGRA 2: O nome Pentano foi escolhido em razão da presença da cadeia linear com cinco carbonos. REGRA 3: Por que não começamos a numerar da direita para a esquerda? Dessa forma a nomenclatura seria 3, 4 – dimetil pentano, esta forma é INCORRETA, uma vez que devemos começar a numerar da extremidade que contém a ramificação mais próxima.

18 em relação à extremidade da qual se deve iniciar a numeração, faça o seguinte: numere a cadeia principal nos dois sentidos, aquela em que se obter o menor algarismo indicando as posições dos grupos, será a correta. No caso acima, os algarismo 2,3 são menores que 3,4. As ramificações da cadeia 2,3 – dimetilpentano são iguais, vejamos então um exemplo de cadeias com ramificações diferentes: As ramificações neste caso se diferem quanto ao número de carbonos, a metil contém apenas um carbono enquanto a etil contém dois carbonos.