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CETONAS. Nomenclatura de cetonas de cadeia normal Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona.

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1 CETONAS

2 Nomenclatura de cetonas de cadeia normal Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da Iupac, é propanona.

3 A propanona pertence a uma outra grande família de compostos, chamados de cetonas. H HC H C O C H H H ou H3H3 CCCH 3 O Propanona Modelo de uma molécula de propanona

4 é chamado Cetona O C O grupoc o de carbonila. Cetona é todo composto que apresenta o grupo c o posicionado entre carbonos. As cetonas são muito úteis como solventes. Para denominá-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona

5 H3CH3CC O CH 3 Propanona H3CH3CC O CH 2 CH 3 ou H3CH3CCH 2 C O CH 3 Butanona Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.

6 Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização. A numeração dos carbonos da cadeia de uma mais cetona é feita começando pela extremidade mais próxima próxima da carbonila c o

7 Assim, por exemplo: H3CH3CC O CH 2 CH H3CH3CCH 2 O C CH 3 2- Pentanona Trata-se da mesma molé- cula, escrita de duas for- mas diferentes. H3CH3CCH2C O CH Pentanona

8 Não confunda aldeído com cetona Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila C O : H C H H C H H C O H Propanal (aldeído) H C H H C H H C O H Propanona (cetona)

9 Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia: AldeídoHC O C H H C H H H Propanal Na ponta da cadeia Cetona HC O C H H C H H H Propanona Entre carbonos Aldeído Propanal HCC H H C H H H O Na ponta da cadeia

10 Aldeídos e cetonas são chamados de compos- tos carbonílicos, pois apresentam o grupo car- bonila. Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificada Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,deve- se, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila. A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O

11 Em uma cetona ramificada, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contem o carbono da carbonila, C=O. A numeração deve começar pela extremidade mais próxima desse grupo.

12 Com relação a isso, consideremos os seguintes exemplos: H3CH3CCH O C CH Numeração incorreta Numeração correta 3,4-dimetil-2-pentanona Extremidade mais próxima do grupo c=o

13 H3CH3CCH 2 O C CH 3 2-metil-3-pentanona O CH 3 2-metil-ciclo-hexanona 1 2

14 Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito cetônico. Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito. Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.) Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônico


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