Carboidratos Profa. M. Julia M. Alves.

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1 Carboidratos Profa. M. Julia M. Alves

2 Carboidratos Biomoléculas mais abundante na terra.
Fotossíntese converte por ano cerca de 100 bilhões de ton3 de C02 e H20 em celulose. Exemplos: importância na dieta (amido, glicogênio); estrutural (polímeros insolúveis, parede de bactérias, plantas, tecidos conectivos em animais); lubrificantes (junções do esqueleto), reconhecimento célula-célula; glicoconjugados (glicoproteínas e glicolipídios) com funções complexas

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4 Carboidratos- noções gerais
Definição: polihidroxi-aldeidos ou polihidroxi-cetonas ou substâncias que fornecem esses compostos por hidrólise. Geralmente cíclicos. Maioria com a fórmula geral (CH2O)n. Alguns contêm N, S ou P Monossacarídios-1 unidade simples Oligossacarídios-cadeias pequenas de monossacarídios ligados por ligações glicosídicas (dissacarídios, trisacarídios, etc) Polissacarídios- polímero de várias unidades (mais de 20), podendo ser linear (celulose) ou ramificado (amido, glicogênio)

5 Carboidratos- noções gerais
Monossacarídios-1 unidade simples. Polihidroxi-aldeido ou polihidroxi-cetona Possuem pelo menos 2 grupos hidroxila em carbonos distintos. Número de átomos de carbono varia: mínimo de 3, sendo 6C os mais comuns. -ose: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose aldotriose, etc Cetotriose, etc

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10 Isômeros ópticos ou enantiômeros/ grupo assimétrico
Por convenção: D ou L- gliceraldeido Molécula com n grupos quirais: 2n esterioisômeros D ou L- grupo quiral mais distante do grupo carbonila Maioria das hexoses- D L-arabinose e outros que são compostos de glicoconjugados.

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14 Hexoses

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16 Nomenclatura: Adiciona ul no nome da aldose: ribose/ribulose

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19 Isomeria Epímeros: dois açúcares que diferem na configuração de um carbono.

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21 Monossacarídios cíclicos
Conformação- molécula muda entre duas conformações sem quebra de ligações covalentes. Configuração- molécula muda de configuração com quebra de ligação covalente

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23 Ciclização de glicose Anômeros- diferem no carbono 1. Configuração αβ
Interconversão: mutarotação. Grupos hidroxila abaixo do anel- à direita na projeção de Fischer

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28 Açúcares redutores Monossacarídios podem ser oxidados por Fe3+ ou Cu2+: açúcares redutores. Utilizada para quantificação de glicose (diabete). Reações enzimáticas acopladas: glucose oxidase e peroxidase- produto colorido- medida espectrométrica

29 Ligação O-Glicosídica

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33 Polissacarídios

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35 Homopolissacarídios de reserva intracelulares
cloroplasto hepatócito

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37 Amilose

38 Amilopectina

39 Amido

40 Amido

41 Celulose- estrutural

42 Celulose D-glicose β(1-4) Mamíferos não têm celulase
Termitas- simbionte Triconympha Bactérias e fungos secretam celulases Ruminantes (bactérias e protistas)

43 Quitina Homopolissacarídio linear- N-acetil-D-glucosamina (β1-4)
Exoesqueleto de invertebrados (~tão abundante quanto celulose).

44 Heteropolissacarídios
Peptidioglicanas (parede bacteriana) Glicoconjugados: Proteoglicanas Glicoproteínas Glicolipídios

45 Parede celular: peptidioglicana
Gram-positivas- com pentaglicina (S. aureus) Gram-negativas- sem pentaglicina (E.coli)-tetra-L-Lys-tetrapeptidio Lisozima- cliva ligação β1-4 NAcGlcN-NAcMur

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47 Matriz extracelular Composição
Proteínas (colágenos, laminina, fibronectina, elastina Heteropolissacarídios (glicosaminoglicanas): família de polímeros lineares composto por repetição de um dissacarídio (açucar aminado e na maioria das vezes ácido urônico) Carga/ liga proteínas eletrostaticamente Ligados covalentemente a proteínas: proteoglicanas

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49 Sindecan

50 Proteoglicana

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52 Glicoproteínas

53 Lipopolissacarídio bacteriano
Parede de bactérias gram-negativas (E. coli, Salmonella tiphymurium) Principal alvo de anticorpos anti-bactéria LPS tóxico para humanos e outros animais

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55 Helicobacter pilori Adesão à superfície gástrica:
lectina bacteriana/oligossa-carídio do epitélio gástrico

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