é um composto que pertence à classe funcional aldeído O removedor de esmalte é um composto que pertence à classe funcional aldeído O sabor do Kiwi se deve a uma substância chamada hex – 2 – enal O que é CLASSE FUNCIONAL Qual a classe funcional do ácido metanóico? Como reconhecer a classe funcional de um composto? As formigas quando picam alguém liberam uma substância que causa irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO
CLASSE FUNCIONAL ou FUNÇÃO QUÍMICA É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função
ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS H3C OH CH2 álcool H3C O CH3 éter H3C OH C O ácido carboxílico H3C H C O aldeído H3C C O CH3 cetona
ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS CH3 H3C O C éster H3C NH2 C O amida CH3 NH2 amina primária CH3 NH amina secundária OH fenol
01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? O O amida éster amina H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 CH2 CH2 COOH ácido carboxílico éster, cetona, amida. cetona, álcool, ácido carboxílico. aldeído, amida, amina. éter, aldeído, amina. amina, ácido carboxílico, éster.
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H H H H O CH3 C C C C OH OH OH NH2 02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H CH3 C C C C OH OH OH NH2 ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico.
ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO Usado em ... ... limpeza doméstica. ... bebidas alcoólicas. ... combustíveis.
Efeitos do ETANOL no organismo O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ... ... euforia ou tranquilidade. ... diminuição ou perda do controle motor. ... descontrole emocional. ... inconsciência. ... estado de coma. ... morte.
Classe Funcional dos Alcoóis Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H – C – OH H H – C – C – OH H H – C = C – C – OH H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” METANOL H3C – OH ETANOL H3C – CH2 – OH 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – OH PROPAN – 1 – OL 1 2 3 H3C – CH – CH3 OH PROPAN – 2 – OL A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA
3 – etil – ciclo – pentanol H3C – CH = C – CH – CH3 CH3 OH pent 5 4 3 2 1 3 – en 3-metil pent – 3 – en – 2 – ol 2 – ol 5 OH CH2 – CH3 1 4 3 – etil – ciclo – pentanol 3 2 A numeração tem início no carbono da OXIDRILA Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor
4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol H3C – C – CH = C – CH – CH3 CH2 – CH3 OH CH3 CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 5 – metil oct – 3 – en – 2 – ol 6 7 8 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. aldeído com 3 átomos de carbono. álcool com 4 átomos de carbono. aldeído com 4 átomos de carbono. álcool com 3 átomos de carbono. C H H3C – CH2 H H OH
02) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 2 – metil – butan – 2 – ol; CH3 H3C – C – CH2 – CH3 C – C – C – C OH b) 1 – metil – ciclo – hexanol; H3C OH
03) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: OH CH3 H2C – CH – CH3 a) 2 – metil propan – 1 – ol OH CH3 H3C – CH – CH – CH3 d) 3 – metil butan – 2 – ol OH CH3 e) 2 – metil – ciclo – hexanol
04) (Uneb-BA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é: H3C – C – C – C – C – CH3 CH3 OH H CH2 5 4 3 2 1 6 7 5 – metil – 2 – heptanol. 2 – etil – 2 – hexanol. 5 – etil – 2 – hexanol. 2 – etil – 5 – hexanol. 3 – metil – 5 – heptanol. 5 – metil – heptan – 2 – ol ou 5 – metil – 2 – heptanol (nome mais antigo)
05) Metanol e etanol são empregados como combustíveis. a) Equacione a combustão completa de cada deles metanol: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O etanol: C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
06) Alguns cogumelos produzem e liberam oct-1-en-3-ol, que atua como repelente natural de lesmas, evitando que elas se alimentem desses cogumelos. Escreva a fórmula estrutural dessa substância. 1 2 3 4 5 6 7 8 H2 C = H H H2 H2 H2 H2 H3 OH
a) A cadeia carbônica desse composto é aromática? 07) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta. H3C CH – CH3 OH CH3 mentol 6 1 5 2 4 3 a) A cadeia carbônica desse composto é aromática? b) Qual a fórmula molecular desse composto? c) Trata-se de um álcool? Explique. c) Dê o nome sistemático, IUPAC, do mentol Não, pois não possui o grupo benzênico C10H20O Sim, pois possui a OXIDRILA ligada diretamente a um carbono saturado 2 – isopropil – 5 – metil – ciclo – hexanol
Nomenclatura vulgar dos alcoóis Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO H3C – OH álcool metílico H3C – CH2 – OH álcool etílico H3C – CH2 – CH2 – OH álcool propílico álcool isopropílico H3C – CH – CH3 OH
CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H A oxidrila se encontra em um carbono primário A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário
H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH H2C CH CH3 OH Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H2C CH CH3 OH
OH 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO
tetrametil butanol tetrametil but an ol C C C C 02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. tetrametil butanol tetrametil but an ol H CH3 H C C C C OH CARBONO PRIMÁRIO ÁLCOOL PRIMÁRIO
São compostos que apresentam o grupo funcional ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional C O H ou CHO H3C – CH2 – C O H H3C – CH – C O H CH3
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” H3C – CH2 – C O H PROPANAL H3C – CH – C O H CH3 METIL – PROPANAL
3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal H3C – CH – C = CH – C O H CH3 CH2 5 4 3 2 1 pent – 2 – enal 4 – metil 3 – etil 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL
01) Escreva o nome do seguinte aldeído: H 5 4 3 2 1 H3C – CH – CH – CH – C 2, 3, 4 – trimetil pentanal CH3 CH3 CH3
02)(Fuvest-SP) Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular: C3H6O. C4H8O. C4H8O2. C5H10O. C5H10O2. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C O H C5H10O
CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA Que pertence à classe funcional das CETONAS
CETONAS ou – CO – C São compostos que possuem o grupo funcional entre radicais orgânicos H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O H3C – C – CH – CH3 O CH3 PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”
01) Dê o nome das seguintes substâncias: H3C – C – CH – CH3 O a) CH3 metil - butanona H3C – CH – C – CH – CH3 O b) CH3 5 4 2 1 2, 4 - dimetil – pentan – 3 – ona 3 O C) H3C – – CH3 6 5 1 2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona 4 2 3
02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima diferente das demais? H3C – CH – CH2 – CH3 OH 2 – butanol C4H10O 2 – butanol. 2 – buten – 1 – ol. 3 – buten – 1 – ol. butanal. butanona. H2C – CH = CH – CH3 OH 2 – buten-1-ol C4H8O H2C – CH2 – CH = CH2 OH 3 – buten-1-ol C4H8O H3C – CH2 –CH2 – C O H butanal C4H8O H3C – C – CH2 – CH3 O butanona C4H8O
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica H3C C O CH3 CH 5 4 3 2 1 pent – 3 – en – 2 – ona
Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona H3C CH2 C CH3 O etil – metil cetona
O composto que causa a irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO A pele humana possui glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos O composto que causa a irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO (ácido fórmico)
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH ou COOH H3C CH2 CH CH3 C O OH H3C CH2 C O OH
H3C C O OH CH2 H3C C O OH CH2 CH CH3 A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ H3C C O OH CH2 ácido propanóico Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 CH CH3 4 3 2 1 ácido – 2 – metil – butanóico
C O OH CH CH2 H3C CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil 5 4 2 1 3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico
2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico C O OH CH2 CH3 H H2 H3 6 5 4 3 1
01)(UECE) O ácido “ 3 – metil – hex – 2 – enóico causa o odor desagradável, no processo que ocorre na pele humana durante a transpiração. Ele é produzido por bactérias que se alimentam do material liberado por glândulas que temos nas axilas. As peças numeradas de 1 a 6 representam partes de moléculas. 1 2 3 4 5 6 – CH2 – C = CH – CH3 CH3 – (CH2)2 – CH2 – CH3 – CH2 – CH2 – – C – H O – CH = CH – CH3 – C – OH O Para se formar a fórmula estrutural desse ácido deve-se usar a seguinte sequência de peças: 2, 5, 4. 1, 5, 6. 2, 5, 6. 2, 3, 6. – CH = CH – CH3 5 – C – OH O 6 CH3 – CH2 – CH2 – 2
ÉTERES H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3 São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO A nomenclatura IUPAC é: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 metoxi – etano Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: ÉTER NOME DO RADICAL MENOR RADICAL MAIOR ICO + H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico
01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Outro nome: etoxi – etano
ÉSTERES H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3 O C – COO – São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O ou – COO – H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3
H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O
OH C6H5 C O C6H5 C O + CH2CH3 O CH2CH3 O H + H2O Ácido benzóico OH C6H5 C O C6H5 C O + CH2CH3 O CH2CH3 O H + H2O etanol
H3C C O CH2 CH3 Nomenclatura dos ésteres radical derivado do álcool com terminação ILA parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O CH2 CH3 propanoato de metila
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo: CH3 – C OCH2CH2CH2CH2CH3 O aroma da banana etanoato de pentila OCH2CH3 CH3CH2CH2 – C O aroma do abacaxi butanoato de etila Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: acetilpentanoato e etilbutanoato. etanoato de pentila e butanoato de etila. pentanoato de etila e etanoato de butila. pentanoato de acetila e etanoato de butila. acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula: H3C – C OC8H17 O O nome oficial desse composto é: butanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de n – octila. etanoato de n – propila. hexanoato de etila.
03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: CH3COOH. CH3CH2COCH2CH3. CH3CH2CH2OH. CH3CH2CH2COOCH2CH3. C6H5OCH3. – C O – R O ou – COOR
04)(UEMA) O nome do composto abaixo, que pode ser usado para dar o sabor de morango a balas e refrescos é: O – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – C O butanoato de etila butanoato de metila. ácido etil – n – propil – metanóico. propanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de butila.
H3C C O O – H3C C O OH + Na+ NaOH OH H + H2O Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE H3C C O O – H3C C O OH + Na+ NaOH OH H + H2O sal de ácido carboxílico
H3C C O CH2 Na Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos cátion derivado da base parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O CH2 Na propanoato de sódio
Podemos obter um ANIDRIDO a partir ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CH3 – C O H + H2O CH3 – C O
Anidrido + NOME DO ÁCIDO O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam: Anidrido + NOME DO ÁCIDO CH3 – C O Anidrido etanóico ou anidrido acético
Anidrido etanóico – propanóico CH3 – CH2 – C O Anidrido propanóico CH3 – C O CH3 – CH2 – C Anidrido etanóico – propanóico
FUNÇÕES NITROGENADAS
N – H I H H – CH3 – CH3 – H – N – CH3 – H H – N – H CH3 – H – N – H I AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – AMÔNIA CH3 – CH3 – H – N – CH3 – H H – N – H CH3 – H – N – H I H I H I H I CH3 I CH3 amina primária amina secundária amina terciária
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais NH – CH2 – CH3 CH3 – etil metil amina I CH3 N CH3 – fenil dimetil amina
O odor dos peixes deve-se às aminas principalmente a amina de fórmula H3C N CH3 CH3 Qual o seu nome? trimetil amina
A anilina (nome aceito pela IUPAC) é outra amina muito importante NH2 fenilamina É usada nas industrias de cosméticos e tecidos
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura: 6 5 4 3 2 1 H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura: 5 – metil – hexan – 3 – amina
O C N AMIDAS São compostos que possuem o grupo funcional O O CH3 NH – CH3 H3C – CH – C O NH2 H3C – CH2 – C O
As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N – R1 R2 R4 R3 H O Proteína (R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
O H3C – CH2 – C NH2 O H3C – CH – C NH2 I CH3 propanoamida A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente H3C – CH2 – C O NH2 propanoamida I CH3 H3C – CH – C O NH2 metil propanoamida
H3C C O NH CH CH3 CH2 2 – etil – N – fenil metil – 3 – o an but amida 4 3 2 1 2 – etil – N – fenil metil – 3 – o an but amida
São compostos que apresentam o grupo funcional: NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N H3C C Ξ N etanonitrilo A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente
H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH3 NO2
H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH2 NO2 CH3 metano nitro etano nitro A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado H3C NO2 metano nitro H3C CH2 NO2 etano nitro 3 2 1 H3C CH CH2 NO2 CH3 – 2 – metil propano 1 – nitro
São compostos obtidos quando HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C Br CH2 H3C Br CH CH2 CH3
considera o halogênio como sendo um radical A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br metano bromo H3C Br CH2 etano bromo 1 2 3 4 H3C Br CH CH3 2 – bromo – 3 – metil butano
H3C Br H3C Br CH2 metila brometo de etila brometo de A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado H3C Br metila brometo de H3C Br CH2 etila brometo de
H3C CH CH2 CH3 Cl 01) O nome do composto abaixo é: 5 4 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Cl a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. cloro 2 – metil – 4 – pentano
1 – bromo – 2 – metil propano 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Br a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. 1 – bromo – 2 – metil propano
COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) Br H3C Mg Br H3C CH2 Mg
brometo de metil magnésio brometo de etil magnésio A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto de radical magnésio Br H3C Mg brometo de metil magnésio Br H3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINA
> NH2 C O CH OH H3C ácido amino – 2 – propanóico Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA ALDEÍDO CETONA AMINA ÁLCOOL NH2 C O CH OH H3C 3 2 1 ácido amino – 2 – propanóico