Isomeria Prof. Jorge Roberto

iso = semelhante meros = parte Isomeria É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = semelhante meros = parte

C2H6O CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – OH Álcool Éter Líquido Gás Dipolo permanente Ponte de Hidrogênio PE = - 24ºC PE = + 78ºC

Divisão da Isomeria Classificação

Isomeria Plana

Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

Isomeria de Função Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Casos mais comuns de isomeria plana de função: Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

Tautomeria ou isomeria dinâmica Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

Isomeria de posição Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.

Metameria ou compensação Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela disposição de um heteroátomo na cadeia carbônica, desde que haja compensação na quantidade de carbonos adjacentes. 

Isomeria Geométrica

Isomeria Geométrica É um fenômeno em que moléculas diferentes são detectadas para uma mesma fórmula estrutural plana de alquenos (alcenos) e compostos cíclicos.

Isomeria Geométrica

H5C2 H5C2 H CH3 C = C C = C H CH3 Isomeria Geométrica Trans Cis Z E CUIDADO! Nem toda molécula CIS é Z. Nem toda molécula TRAS é E. C = C CH3 H5C2 H C = C CH3 H5C2 H Trans Z Cis E

Isomeria Óptica

CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Conceitos iniciais Carbono Quiral (assimétrico): que está ligado a quatro grupos diferentes. CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH

ROTENONA

Conceitos iniciais Luz não polarizada e plano-polarizada

Isomeria Ótica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Isomeria Ótica

(do grego enantios = oposto) Conceitos iniciais Enantiômeros ou antípodas ópticos ou enantiomorfos: cada estereoisômero do par objeto/imagen especular (do grego enantios = oposto)

Conceitos iniciais

Conceitos iniciais Diastereoisômeros ou diasteômeros: dois estereoisômero que não são imagens especulares

Conceitos iniciais Dextrógiro(dextrorrotatório) - desvia o plano da luz para a direita

Conceitos iniciais Levógiro(levorrotatório) - desvia o plano da luz para a esquerda.

Mistura racêmi-ca ou race-mato

Número total de estereoisômeros ópticos Lei de van’t Hoff: 2n isômeros opticamente ativos. Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racemato.

Lei de van’t Hoff: 2n Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racematos. Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 pares de antípodas ópticos e 2n-1 racematos. Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racemato e um meso ou mesógiro (inativo por compensação intramolecular).

Propriedades fisiológicas Propriedades do estereoisômeros Estereoisômeros Propriedades físicas Propriedades químicas Propriedades fisiológicas Enantiômeros Iguais (exceto o desvio da luz) (exceto com reagentes quirais) Diferentes Diastereoisôme-ros Obs: a Mistura Racêmica apresenta propriedades físicas diferentes dos enantiomorfos. Ex: Ácido d – lático: PF = 52,8 º C Ácido l – lático: PF = 52,8 º C Racemato: PF = 16,8 º C

Propriedades fisiológicas Propriedades do estereoisômeros Estereoisômeros Propriedades físicas Propriedades químicas Propriedades fisiológicas Enantiômeros Iguais (exceto o desvio da luz) (exceto com reagentes quirais) Diferentes Diastereoisôme-ros

Propriedades do estereoisômeros Isômero d Isômero l Isômero meso Racemato P R O I E D A 50% d + 50% l PE ( ) 170 140 205 [] +120 -120 pKa 2,93 3,11 2,96 Solubilidade (g/100g H2O) 139 125 21 Densidade (g/cm3) 1,76 1,67 1,68

Propriedades do estereoisômeros