Módulo 5 Capítulo 2

©Shutterstock/Shebeko Hidrocarbonetos e seus derivados AUTORIA: Fábio Roberto Batista EDIÇÃO DE CONTEÚDO: Gabriela Ido Sabino REVISÃO DE TEXTO: Willian Marques CRÉDITOS DAS IMAGENS DE ABERTURA: ©Shutterstock/Africa Studio; ©Shutterstock/spotmatik; ©Shutterstock/Imagewell; ©Shutterstock/Regien Paassen ©Shutterstock/Shebeko

[OM] O petróleo bruto é uma mistura complexa de hidrocarbonetos (compostos orgânicos formados, exclusivamente, por hidrogênio e carbono) que possui contaminações variadas de enxofre, nitrogênio, oxigênio e metais. Os derivados do petróleo são obtidos em refinarias por meio da destilação fracionada, realizada em uma coluna de fracionamento. O refino consiste em separar a complexa mistura de hidrocarbonetos em frações desejadas, processá-las e industrializá-las em produtos comerciáveis.

Nomenclatura dos compostos orgânicos Até o século XIX, à medida que os compostos orgânicos eram descobertos, recebiam nomes que eram atribuídos aleatoriamente com base em sua origem. Com o rápido desenvolvimento da Química Orgânica e consequente aumento da quantidade de compostos orgânicos descobertos, surgiu a necessidade da formulação de regras internacionais de nomenclatura. O objetivo era evitar confusões, de forma que cada composto tivesse um nome diferente para ser distinguido dos demais. Surgiu, então, a nomenclatura desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Nomenclatura dos compostos orgânicos A nomenclatura da IUPAC, obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto deve apresentar um único nome, que o distinga dos demais. II. Dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possível elaborar seu nome, e vice-versa. O nome de um composto com cadeia aberta pode ser obtido pela união de fragmentos, cada um deles indicando uma característica presente no próprio composto:

Os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico estão apresentados no quadro a seguir:

Classificação e nomenclatura dos hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa de compostos. Apresentam especial importância, pois englobam o petróleo e seus derivados. São classificados de acordo com sua cadeia carbônica e divididos conforme sua estrutura e o tipo de ligação entre os átomos de carbono em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, aromáticos, ciclanos e ciclenos. Classificação e nomenclatura dos hidrocarbonetos

[OM] No quadro, observa-se que, ao aumentar o número de átomos de carbono, em certa proporção a quantidade de átomos de hidrogênio também é aumentada. Assim, pode-se definir uma fórmula geral para os compostos. Ao representar a quantidade de carbonos por n, tem-se, para os alcanos, a fórmula geral: CnH2n+2. Consequentemente, para qualquer molécula de alcano, pode-se determinar sua fórmula molecular sem a necessidade de representar sua fórmula estrutural. Alcanos São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações. Também são conhecidos como parafinas.

[OM] Para a nomenclatura dos alcenos, quando necessário, a insaturação deve ser localizada na cadeia carbônica. Dessa forma, deve-se numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima à insaturação. A posição da dupla é indicada no interior do nome, entre o prefixo e a terminação. Os alcenos apresentam fórmula geral: CnH2n. Alcenos Conhecidos também como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos de cadeia insaturada por uma dupla ligação.

[OM] As regras de nomenclatura dos alcinos são as mesmas que as dos alcenos. O prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo -ino, indica a presença de ligação tripla. Sua fórmula geral é: CnH2n-2. Comente com os alunos que não há necessidade de numeração para o propino, uma vez que não há diferença entre uma extremidade e outra. Alcinos São hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada com uma tripla ligação entre dois átomos de carbono.

[OM] A nomenclatura dos alcadienos segue as mesmas regras demonstradas para os hidrocarbonetos insaturados. A ressalva é de que, como há duas ligações duplas na cadeia, quando necessário, seu nome deverá ser precedido de dois números, separados por vírgula. Assim como os alcinos, possuem fórmula geral: CnH2n-2. Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados, com duas duplas ligações. Os alcadienos podem ser classificados em função da posição das duas duplas ligações em: Alcadienos de duplas acumuladas – quando as ligações duplas são consecutivas. Alcadienos de duplas conjugadas – quando as ligações duplas estão separadas por uma única ligação simples. Alcadienos de duplas isoladas – quando as ligações duplas estão separadas por mais de uma ligação simples.

Hidrocarbonetos alicíclicos [OM] A nomenclatura dos ciclanos e dos ciclenos segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos e alcenos, respectivamente, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. Hidrocarbonetos alicíclicos Ciclanos CnH2n São hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada com apenas ligações simples. Ciclenos CnH2n-2 São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.

[OM] Não existe fórmula geral que represente os compostos aromáticos. Alcadienos Os principais hidrocarbonetos aromáticos são os derivados do benzeno. Possuem anel benzênico, em que se verifica o efeito da ressonância. Anel benzênico (ou núcleo benzênico): é uma cadeia fechada, homogênea, formada por seis átomos de carbono ligados entre si por duplas e simples ligações alternadas.

[OM] O nome oficial para os grupos alquilas é obtido da seguinte maneira: prefixo + il (ou ila). Grupos orgânicos Os grupos orgânicos são espécies químicas obtidas pela retirada de um ou mais átomos de hidrogênio de um composto. Com maior frequência, utilizam-se os grupos orgânicos com a retirada de um hidrogênio dos alcanos. Os exemplos mais comuns e utilizados são:

Nomenclatura para hidrocarbonetos de cadeia ramificada A IUPAC recomenda que a ordem de citação dos nomes dos grupos orgânicos presentes na cadeia principal seja alfabética. É importante comentar com os alunos que alguns processos seletivos seguem a ordem de complexidade. Nomenclatura para hidrocarbonetos de cadeia ramificada A cadeia carbônica é denominada ramificada quando apresenta em sua estrutura pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário. Para nomear os compostos de cadeia ramificada, os procedimentos a seguir são utilizados: 1º.) Determinar a cadeia principal e sua nomenclatura. Observação: Caso exista mais de uma possibilidade para a cadeia principal, será considerada aquela com o maior número de grupos orgânicos. Além disso, deve conter a(s) insaturação(ões), quando existir(em). 2º.) Reconhecer os grupos orgânicos e nomeá-los. Observação: Caso a estrutura apresente grupos orgânicos iguais, considera-se que o nome do grupo deve ser precedido do prefixo que indica a sua quantidade; di-, tri-, tetra-, etc. 3º.) Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores números possíveis, para indicar as posições das insaturações, quando houver, e dos grupos orgânicos, seguindo essa ordem de prioridade. Observação: Caso haja coincidência quanto ao número da cadeia correspondente aos grupos orgânicos, deve-se iniciar a numeração do lado mais próximo ao grupo mais simples.

Propriedades físicas dos compostos orgânicos As estimativas das propriedades físicas macroscópicas, como a solubilidade, temperatura de fusão e temperatura de ebulição, baseiam-se na estrutura da substância e nas forças que atuam entre as suas moléculas. Quanto mais intensas forem as forças de atração, maiores os valores para essas propriedades físicas.

Propriedades físicas dos hidrocarbonetos [OM] Por serem compostos formados, exclusivamente, por átomos de carbono e de hidrogênio, os hidrocarbonetos são considerados praticamente apolares e suas moléculas se mantêm unidas por interações de Van der Waals (dipolo instantâneo-dipolo induzido). Então, por serem compostos de baixa polaridade, os hidrocarbonetos são pouco solúveis em compostos polares, como a água. Além disso, pelo fato de serem praticamente apolares, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fusão e de ebulição em relação aos compostos ditos polares de mesma massa. Propriedades físicas dos hidrocarbonetos Quanto maior o número de átomos de carbono em uma cadeia normal, ou seja, quanto maior a massa molar, mais alta será a temperatura de ebulição do composto.

Ao comparar os hidrocarbonetos de cadeia normal com hidrocarbonetos de cadeia ramificada, que apresentam a mesma massa molar, verifica-se que os compostos de cadeia normal têm temperaturas de ebulição mais elevadas que os de cadeia ramificada. Quanto maior a área superficial entre as moléculas de um composto, mais intensas são as ligações intermoleculares e, portanto, mais alto será o ponto de ebulição.