Isomeria Espacial (esteroisomeria) Profa. Graça Porto

Estereoisômeros Iguais fórmulas moleculares Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais

Classificação Diasteroisômeros Isômeros Espaciais Enantiômeros

Isomeria Geométrica

Isômeros Geométricos Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros. São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho. Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos.

C = C Compostos etilênicos A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.

Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

C - C O H C - C O H Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Mesmo composto Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais  nos carbonos da dupla. C - C O H C - C O H Mesmo composto

C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3

Isômeros CIS e TRANS CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano. TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. Em geral, a forma TRANS é mais estável.

C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Trans Cis

H CH3 CH3 H H H CH3 CH3 H CH3 CH2 CH2 C C C C Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; H CH3 CH2 C C CH3 H CH2 C C H H CH3 CH3 H CH3 Cis Trans

Isomeria Óptica

Luz natural e luz polarizada Luz não polarizada Luz polarizada A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.

Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Polarizada Luz Natural Polarizador

Atividade optica Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

Glossário: Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

Imagem especular (imagem invertida)

Isomeria Óptica H H HOOC- C - CH3 CH3- C - COOH OH OH Luz polarizada Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.

Atividade Óptica Está ligada à assimetria molecular. Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Carbono quiral Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H

Isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

Exemplo + CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H 2n 21= 2 Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2n 21= 2

* * * Exemplo 2 CH3 – C – C – C – CH3 OH H Cl CHO Isômeros Ativos 2n 23 = 8