Histórico e Propriedades do Carbono QUÍMICA ORGÂNICA Histórico e Propriedades do Carbono Cadeias Carbônicas FICHA TÉCNICA QUÍMICA GERAL Substâncias e Funções Inorgânicas Condutividade Elétrica de Soluções Aquosas Conteúdo: Livro de Química na Abordagem do Cotidiano Vol. 1 (Tito Canto) - pg. 338 a 367 Objetivos Conhecer a diferença entre substâncias orgânicas e inorgânicas Analisar os conceitos de ácidos e bases Estrutura: Este módulo é composto por 52 slides e uma animação com tempo previsto para 2 horas aulas (1h 40 min) Contextualização:Ácidos e Bases do cotidiano e seus processo industrial e a relação desses com o desenvolvimento socioeconomico de um país. Interdisciplinaridade: Biologia – Equilibrio acido-base nos organismos Geografia - Indice socio-economico (industrilização e o uso de produtos químicos) Matemática – Conceito de função logaritimica (pH) Animção: Escala de pH Atividade Interativa: Acidos e Bases no Cotidiano Referencias Bibliográficas Tito e Canto Atikins REVID Infopédia

Índice Teoria da Força Vital Substâncias orgânicas x inorgânicas Propriedades do Carbono Classificação dos Carbonos de uma Cadeia Classificação das Cadeias Carbônicas

Ficha Técnica Por que precisamos conhecer este assunto? A química orgânica tem como principal objetivo o estudo de substâncias e desenvolvimento de processos em prol da melhoria da nossa qualidade de vida . Destacam-se os avanços em engenharia Genética, com importantes conseqüências para obtenção de novos medicamentos e para produção de alimentos, a produção de combustíveis mais limpos e menos prejudiciais ao ambiente, etc. A síntese de produtos orgânicos – Detergentes, agroquímicos, plásticos – facilmente biodegradáveis. O que precisamos conhecer previamente? Para o bom entendimento de Química Orgânica, devemos ter o domínio sobre estrutura atômica, ligações covalentes, polaridade e ligações intermoleculares.

Introdução O que foi a Teoria da Força Vital? Só o carbono forma cadeias? Quais as principais diferenças entre os compostos orgânicos e inorgânicos? Como as cadeias carbônicas são classificadas? Quais as diferentes formas de representar as cadeias carbônicas?

Introdução Alguns substâncias orgânicas e suas reações têm sido usadas pelo homem desde tempos remotos. Os povos da antiguidade fermentavam o suco de uva para produzir vinho, e da fermentação deste, produziam o vinagre. Século XVIII – A Química se classifica em: Química Orgânica Inorgânica Parte da química responsável pelo estudo dos compostos orgânicos – obtidos dos seres vivos. Parte da química responsável pelo estudo dos compostos inorgânicos – Obtidos do reino mineral. Exemplo: Uréia presente na urina da vaca Exemplo: Cristais de Quartzo

Histórico Berzelius Teoria da força vital. Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Wöhler (1828) Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" a teoria da força vital.

Introdução Século XIX: No século foi realizado a descoberta da síntese (criado no laboratório) de um composto orgânico (uréia) a partir de um composto inorgânico (cianato de amônio) NH4OCN Cianato de amônia Reino mineral O C NH2 Uréia Reino animal Esta descoberta levou os cientistas deste século a trocar o conceito estreito da Química Orgânica para: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos que contém carbono, chamados de compostos orgânicos”

Substâncias orgânicas x inorgânicas Podem ser Orgânicas Inorgânicas exemplos exemplos metano, CH4 metanol, CH3OH etano, C2H6 etanol, CH3CH2OH benzeno, C6H6 ácido acético, CH3COOH acetona, CH3COCH3 éter comum, CH3CH2OCH2CH3 clorometano, CH3Cl diclorometano, CH2Cl2 clorofórmio, CHCl3 metilamina, CH3NH2 óleos, gorduras, proteínas, açucares e vitaminas água ácido clorídrico, HCl ácido bromídrico, HBr hidróxido de magnésio, Mg(OH)2 hidróxido de potássio, KOH Sulfato de bário, BaSO4 dióxido de carbono, CO2 monóxido de carbono, CO ácido carbônico, H2CO3 carbonato de sódio, Na2CO3 carbonato de cálcio, CaCO3 ácido cianídrico, HCN cianeto de sódio, NaCN cianeto de potássio, KCN grafite, C (graf.) diamante, C (diam.) São denominadas substâncias orgânicas aquelas que contém carbono em sua composição, com exceção do dióxido e monóxido de carbono (CO2 e CO), da grafite, do diamante, do ácido carbônico (H2CO3), do ácido cianídrico (HCN), dos sais carbonatos e dos sais cianetos, que são estudadas na química inorgânica. Exemplos que necessariamente Contêm CARBONO Não contêm CARBONO

APLICAÇÕES Proteínas Combustíveis Adoçante Aromas Fertilizantes Pesticidas Fármacos Corantes Solventes Polímeros

Características do Átomo de Carbono Postulados de Kekulé: O Carbono é Tetravalente: Carbono Número atômico = 6 1s2 2s2 2p2 K = 2 L = 4 Formam-se, portanto, quatro ligações covalentes

1º. Postulado: O carbono é tetravalente Postulados de Kekulé 1º. Postulado: O carbono é tetravalente C H

2º. Postulado: As 4 ligações simples de um “C” são iguais Postulados de Kekulé 2º. Postulado: As 4 ligações simples de um “C” são iguais C Cl H C Cl H C Cl H C Cl H

C C C Ligações de Carbono Simples Ligação: Dupla Ligação: Tipos de Ligação Ligações de Carbono Simples Ligação: C Dupla Ligação: C Tripla Ligação: C

Postulados de Kekulé 3º. Postulado: O “C” é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono C

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS DE UMA CADEIA Número de Carbonos Ligados entre si: Carbono Primário: É aquele que está ligado a um ou nenhum átomo de Carbono. Carbono Secundário: É aquele que está ligado a dois átomos de Carbono. Carbono Terciário: É aquele que está ligado a três átomos de Carbono. Carbono Quaternário: É aquele que está ligado a quatro átomos de Carbono.

Veja o exemplo abaixo: Carbono primário: verde Carbonos secundários: amarelo Carbono terciário: cinza Carbono quaternário: azul

EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ETANOL OU ÁLCOOL ETÍLICO C2H5OH

PETRÓLEO – Fonte de Hidrocarbonetos                   

Propriedades Formam cadeias carbônicas; São compostos moleculares (covalentes); Possuem baixos P.F. e P.E.; Na sua grande maioria, são APOLARES; Apresentam ISOMERIA.

CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: POLARIDADE Hidrocarbonetos: Apolares e apresentam ligação intermolecular do tipo Van deer Walls As ligações carbono – carbono são apolares. A diferença de eletronegatividade entre o carbono e hidrogênio é muito baixa, esta ligação é também considerada apolar.

Moléculas polares Devido à presença do grupo hidroxila, as moléculas de álcool e ácido carboxílico são polares e se unem por pontes de hidrogênio Quando, na molécula de um composto orgânico existe outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas poderão apresentar certa polaridade.

SOLUBILIDADE Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos, sejam eles polares ou apolares

TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO Fórmula C4H10 C2H6O C6H6O NaCl Nome Butano Etanol Fenol Cloreto de Sódio Aplicação Gás de Isqueiro Álcool Comum Bactericida Alimentação Ponto Fusão -138 oC - 115 oC 41 oC 801 oC Ponto Ebulição 0 oC 78 oC 182 oC 1413 oC Estado Físico (a 25 oC e 1 atm) gasoso líquido sólido

COMBUSTIBILIDADE A maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) é de origem orgânica.

EXEMPLOS Combustão completa do etanol: C2H6O(L) + 3 O2(g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O(L) Combustão incompleta do metano: CH4 (g) + 3/2 O2(g) → CO (g) + 2 H2O (g) CH4 (g) + O2(g) → C (fuligem) + 2 H2O (g) Você observou que na combustão completa houve maior consumo de oxigênio?

Tipos de Ligação do Átomo Carbono Saturado: É aquele que só faz ligações simples com outro Carbono ou qualquer elemento. Carbono Insaturado: É aquele que faz uma ligação dupla ou tripla com outro Carbono ou qualquer elemento.

CADEIA SATURADA                                                       CADEIA INSATURADA

NÃO CONTÉM HETEROÁTOMO ÁTOMO DIFERENTE DE CARBONO ENTRE OS CARBONOS DA CADEIA   NÃO CONTÉM HETEROÁTOMO

ANEL AROMÁTICO OU NÚCLEO BENZÊNICO FÓRMULA MOLECULAR: C6H6

CADEIAS ABERTAS OU FECHADAS As cadeias ABERTAS também são chamadas de acíclicas ou alifáticas. C H 3 2 As cadeias FECHADAS também são chamadas de cíclicas. H 2 C

integrando a cadeia carbônica. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS Quanto ao tipo de átomos na cadeia: Contendo apenas átomos de carbono: HOMOGÊNEAS H 3 C 2 O N Contendo um ou mais heteroátomos: HETEROGÊNEAS H 3 C 2 O HETEROÁTOMO HETEROÁTOMO: átomos diferentes de carbono ligados entre dois ou mais carbonos integrando a cadeia carbônica.

H C CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS Quanto ao tipo de ligação entre os átomos: Contendo apenas ligações simples: SATURADA H 3 C 2 O N Contendo ligações duplas ou triplas: INSATURADA H 3 C 2 INSATURAÇÃO Tanto as ligações duplas quanto as triplas são chamadas de insaturações.

H C H C CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS Quanto à presença de ramificações: Contendo apenas duas extremidades: NORMAL H 3 C 2 Contendo pelo menos três extremidades: RAMIFICADA H 3 C 2 Os grupos ligados as cadeias carbônicas principais são chamados ramificações.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS Sua classificação é baseada na presença ou ausência de um grupo de átomos de carbono chamado grupo aromático ou anel benzênico. Este grupo aromático é formado por seis carbonos ligados em anel, apresentando ligações duplas intercaladas por ligações simples: C H BENZENO Contendo grupo aromático: AROMÁTICA Não contendo grupo aromático: NÃO-AROMÁTICA ou ALICÍCLICA

Ácido benzóico (conservante de alimentos): cadeia mista e aromática CADEIAS MISTAS Uma cadeia é classificada como mista quando apresenta um ou mais átomos de carbono fora da estrutura cíclica: Ácido benzóico (conservante de alimentos): cadeia mista e aromática

As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir:

Molécula em três dimensões