Introdução a Química Orgânica 18/04/2017 Introdução a Química Orgânica AULA 1 –

Evolução da Química Orgânica 18/04/2017 Evolução da Química Orgânica Bergmam (1777) - Dividiu a química Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.

Evoluçaõ da Química Orgânica 18/04/2017 Evoluçaõ da Química Orgânica Berzelius início do século XIX Teoria da Força Vital Força maior para serem sintetizados

Evolução da Química Orgânica 18/04/2017 Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH2 NH4CNO  O = C Cianato de amônio Uréia NH2  Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

Evolução da Química Orgânica Percebeu-se então que a definição Bergman não era adequada e...

Evolução da Química Orgânica 18/04/2017 Evolução da Química Orgânica Kekulé 1858- Definiu que a Química orgânica é a parte da Química que estuda todos os compostos do elemento carbono.

Evolução da Química Orgânica E a Química Inorgânica estuda os demais compostos e alguns poucos compostos do elemento carbono denominados : COMPOSTOS DE TRANSIÇÃO

Evolução da Química Orgânica Elementos organógenos C , H , O e N Eventualmente estes : S , P e os halogênios : Cl , Br, I e as vezes o F. *

Características Gerais Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade: em geral são combustíveis. Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas. Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Características Gerais Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.

Postulados de Couper - Kekulé 18/04/2017 Postulados de Couper - Kekulé 1º Postulado: O carbono é tetravalente C ( Z=6) K = 2 L = 4

Postulados de Couper-Kekulé 18/04/2017 Postulados de Couper-Kekulé 2º Postulado As 4 valências do átomo de carbono são iguais entre sí H H H Cl     Cl - C - H H - C - H H - C - Cl H - C - H     H Cl H H

Postulados de Couper-Kekulé 18/04/2017 Postulados de Couper-Kekulé 3º Postulado Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias C - C - C - C - C - C - C

Tipos de carbono 2 o : l igado diretamente a 2 outros carbonos 18/04/2017 Tipos de carbono 1 o : l igado diretamente, no máximo, a 1 outro C 2 o : l igado diretamente a 2 outros carbonos 3 o : l igado diretamente a 3 outros carbonos 4 o : l igado diretamente a 4 outros carbonos

Tipos de Carbono H - C - C - C - C - C - C - C - H        18/04/2017 Tipos de Carbono H H CH3 H H CH3 H        H - C - C - C - C - C - C - C - H        H H CH3 H H H H

Exercício

O ELEMENTO CARBONO

Hibridização de orbitais atômicos É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais. A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético. O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.

Hibridização sp3 É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3. A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109° Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente).

sp3 2p 2s hibridação

Fórmula molecular do metano: CH4 Fórmula estrutural do metano: C H Lembrando, 4 ligações simples  sp3 ( 4 orbitais híbridos). Hidrogênio possui  1s orbital não hibridizado.

FORMA DAS MOLÉCULAS sp3 - tetraédrica sp3 sp3 sp3

Hibridização sp2 É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2. Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular). Acontece com C que possua uma dupla ligação. Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

H C C HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 Etileno Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p. 2p 2s 2p sp2 hibridação

C Observe que a dupla ligação consiste numa ligação do tipo s e outra do tipo p.

C C H H H H

Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2 Molécula de eteno (etileno). Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi). Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

A Molécula de C2H4

Os ângulos de ligações no C2H4 Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações sigma será de  120. observe que a ligação p é perpendicular ao plano que contém a molécula. C com uma dupla ligação  hibridação sp2 Numa dupla ligação  uma ligação  e uma ligação p

HIBRIDIZAÇÃO sp2 sp2 - trigonal planar  ligação ligação eteno (etileno) ligação

OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIS hibridação sp2 geometria trigonal planar neste exemplo, cada carbono é sp2

Hibridação sp É a mistura de um orbital s com 1 orbital p, produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp. Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180 entre si. A geometria molecular será linear. Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla ligação. Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e duas pi.

Exemplo de hibridação sp C2H2 Etino (acetileno) Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p “puros”. Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C). Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos). Liga tripla  uma ligação  e duas ligações p

H C C Fórmula estrutural do acetileno Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados. 2p sp 2p 2s hibridação Observe que a tripla ligação consiste de uma s e 2p . As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados.

A Molécula de C2H2