Hibridação de orbitais e aromaticidade

Apresentação em tema: "Hibridação de orbitais e aromaticidade"— Transcrição da apresentação:

1 Hibridação de orbitais e aromaticidade

2 SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)-ligação sigma

3 SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)-ligação Pi

4 Representação esquemática:-ligação Pi

5 HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS
É um rearranjo de orbitais, isto é, uma mudança na forma, energia e orientação dos orbitais.

6 HIBRIDAÇÃO sp3

7 HIBRIDAÇÃO sp3

8 HIBRIDAÇÃO sp3

9 HIBRIDAÇÃO sp2

10 HIBRIDAÇÃO sp2

11 HIBRIDAÇÃO sp

12 HIBRIDAÇÃO sp

13 AROMATICIDADE

14 PRIMEIRA SÍNTESE DO BENZENO

15 POSSÍVEIS ESTRUTURAS PARA O BENZENO

16 Ressonância É a deslocalização permanente dos elétrons pi em uma molécula;

17 Ressonância As ligações π são formadas de sobreposição de orbitais atômicos p acima e abaixo do plano do anel. 

18 Ressonância Por estarem fora do plano dos átomos, estes orbitais (p) podem interagir uns com os outros livremente, e tornam-se deslocalizados.

19 Ressonância

20 Cicloexatrieno e benzeno- estabilidade da ressonância

21 Calores de hidrogenação
Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por isso, mais estável.

22 Tipos de reações Os compostos insaturados geralmente sofrem reações de adição, nas quais a dupla ligação se rompe e duas ligações sigma são formadas; Já o benzeno e outros anéis aromáticos dão preferência às reações de substituição eletrofílica, nas quais dois ligantes são substituídos por outros e a o sistema aromático de duplas ligações permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno.

23 Aromáticos O que queremos dizer quando dizemos que um composto é aromático? Queremos dizer que seus elétrons pi estão deslocalizados sobre todo o anel e que ele é estabilizado pela deslocalização dos elétrons pi.

24 Critérios para aromáticos simples são:
seguir a regra Huckel, tendo 4n+2 elétrons na nuvem deslocalizada (onde n = 0, 1, 2, 3...); ser capaz de ser planar (sp2) e cíclico; cada átomo no círculo é capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um orbital p ou um par de elétrons não compartilhados.

25 Aromáticos não benzenóides

26 Aromaticidade em íons Algumas espécies quando passam para sua forma ionizada (reibridização) ganham aromaticidade

27 Aromaticidade em íons

28 Aromaticidade em heterociclos
A esmagadora maioria dos compostos aromáticos são compostos de carbono, mas eles não necessariamente tem de ser hidrocarbonetos;  Compostos heteroaromáticos: Furano,piridina, pirazina, imidazol, pirazol, oxazol, tiofeno;

29 Heteroaromáticos compostos por anéis de 5 membros
sexteto aromático é composto de duas ligações pi conjugadas e um orbital p preenchido; FURANO PIRROL

30 heteroaromáticos formados por anéis de 6 membros
sexteto é formado por três ligações pi conjugadas. PIRIDINA

31 Pirano não é aromático  uma vez que não há possibilidade de conjugação entre as 2 ligações pi carbono-carbono presentes

32 Piridina e pirrol  A piridina é significativamente mais básica do que o pirrol, pois em sua estrutura o par n do nitrogênio não é parte do sistema aromático, PIRIDINA PIRROL

33 Aromaticidade em policiclos
Benzenóides