- Definição História A Estrutura do Benzeno Nomenclatura

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1 - Definição História A Estrutura do Benzeno Nomenclatura
Compostos Aromáticos - Definição História A Estrutura do Benzeno Nomenclatura

2 Conceito Composto Aromático: Um composto orgânico que contém pelo menos um anel de benzeno nas suas moléculas ou que tem propriedades químicas similares às do benzeno. Os compostos aromáticos são compostos insaturados (não saturados), no entanto eles não tomam facilmente parte em reações de adição, em vez disso, eles sofrem reações de substituição. Compostos Aromáticos

3 Conceito Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas;
Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado. Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromáticos. resina “bálsamo” gerânio Compostos Aromáticos

4 Conceito Benzeno: composto aromático e hidrocarboneto, ou seja, composto químico que contém apenas carbonos e hidrogênios em sua estrutura. Compostos Aromáticos

5 Histórico COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TÊM PROPRIEDADES SINGULARES, DESCOBERTO NO COMEÇO DO DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA. O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday ( ) no gás de iluminação usado em Londres na época. Faraday isolou o benzeno pela compressão do gás de iluminação, obtido pela pirólise do óleo de baleia. À partir de uma mancha oleosa que havia sido depositada como resultado da queima de gás usado por uma lamparina. Compostos Aromáticos

6 Histórico Faraday viria a ficar famoso, inclusive recebendo o Prêmio Nobel, pelos trabalhos em conjunto com Maxwell na unificação das teorias da Eletricidade e do Magnetismo. Michael Faraday Compostos Aromáticos

7 Histórico Faraday fez vários testes com o novo composto, e descobriu que ele tinha o mesmo número de átomos de carbono quanto de hidrogênio, e portanto, o chamou de "hidrogênio carburetado", numa tradução meio liberal da terminologia inglesa do passado. Compostos Aromáticos

8 Histórico Conta a História que um conhecido químico daquela época sugeriu mudar o nome do novo composto para "pheno", do grego phainen que quer dizer brilho ou brilhar, já que o composto havia sido achado nos resíduos do gás utilizado para iluminação. Bom, não é necessário afirmar que esse nome nunca pegou, mas o que é interessante é que a derivação fenil ou fenila é utilizada por químicos de todo o mundo, significando o grupo C6H5-. Compostos Aromáticos

9 Histórico Alguns anos mais tarde, o benzeno foi isolado da resina balsâmica de algumas árvores, conhecida por "benzoina". Mitscherlich, que fez a descoberta, decidiu chamar o composto de benzina, mas os outros químicos o criticaram, porque o nome dava a impressão de se tratar de um composto da família dos alcalóides, como a quinina, por exemplo. Os alemães trataram então de chamá-lo de benzol, mas isso dava a impressão que o composto era da família dos álcoois, como o etanol. A briga para dar nome ao composto acabou ficando mesmo do lado dos ingleses e dos franceses, que nomearam o composto para sempre como "benzeno". Compostos Aromáticos

10 Histórico O Grande Enigma: quem se liga a quem?
O fato de o benzeno possuir o mesmo número de átomos de carbono e de hidrogênio colocava uma questão intrigante aos cientistas do Século 19: qual a estrutura do composto? Suspeitava-se que ele possuía a estrutura de um polieno, ou seja, um composto com as duplas ligações conjugadas, como no butadieno ou no hexatrieno, por exemplo: Compostos Aromáticos

11 Histórico O problema era que o benzeno não agia como os outros polienos conhecidos: enquanto aqueles eram bastante reativos, o benzeno, e toda uma família derivada dele eram bastante inertes quimicamente. Assim, era cada vez mais evidente que havia alguma coisa de fundamental diferença à respeito do benzeno. Devido ao fato de que a família de compostos derivadas (preparadas à partir dele) tinha um cheiro característico, esses compostos ficaram coletivamente conhecidos de "aromáticos". Compostos Aromáticos

12 Histórico Foi então que Friedrich August Kekulé von Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekulé ( ), teve um sonho enquanto pegava no sono diante da sua lareira. Ele mesmo descreve: "meu olho mental... podia agora distinguir grandes estruturas com as mais variadas conformações; longas filas, algumas vezes comprimida umas com as outras, todas girando e se enrolando como cobras. Mas olhe! O quê é aquilo? Uma das cobras mordeu o seu próprio rabo!" Com esse sonho, Kekulé sugeriu a estrutura de ciclohexatrieno para o benzeno que era um anel hexagonal. Compostos Aromáticos

13 Histórico Logo depois,no ano seguinte, Kekulé propôs a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com a alternância de ligações duplas: Compostos Aromáticos

14 Histórico Mas tal (ou tais) estrutura(s) deveria (m) ser altamente reativa (s). Outros químicos sugeriram então estruturas como o centróide (Armstrong) ou o prismano (Ladenburg): centróide primano Compostos Aromáticos

15 Histórico Nós agora sabemos que o benzeno é, realmente, hexagonal, com as ligações carbono-carbono de tamanho menor do que uma simples C-C, mas maior do que uma dupla ligação C-C. Compostos Aromáticos

16 Histórico O motivo é que cada carbono possui um orbital atômico do tipo p que se entrelaça com os mesmos tipos de orbitais dos outros carbonos, formando um orbital molecular "deslocalizado", que permeia toda a molécula. É essa estrutura molecular que dá ao benzeno e aos compostos aromáticos a extra estabilidade que eles possuem. Compostos Aromáticos

17 E o benzeno é, portanto, comumente escrito assim:
Histórico E o benzeno é, portanto, comumente escrito assim: Compostos Aromáticos

18 Histórico De fato, os isômeros de valência do benzeno, ou seja, os outros C6H6 que conhecemos, são todos menos estáveis, e se transformam no benzeno quando aquecidos. São eles o benvaleno, o prismano, o biciclopropenilo e o fulveno: Compostos Aromáticos

19 Derivados Os compostos aromáticos contêm um ciclo de átomos de carbono do tipo do benzeno ou similar. Se o ciclo contêm um outro elemento que não seja o carbono, fala-se de heterociclo. Derivados do benzeno: tolueno Compostos Aromáticos

20 Derivados Tolueno As reações de substituição no núcleo aromático se dão nas posições orto e para. Sua maior aplicação é na fabricação do TNT. Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno: carvão (hulha) e petróleo. Compostos Aromáticos

21 Derivados O-Xileno M-xileno P-xileno Compostos Aromáticos

22 Derivados trimetil-benzeno Compostos Aromáticos

23 Derivados Radical - fenil

24 Derivados pentaceno Compostos Aromáticos

25 Derivados hexafeno cororeno piceno Compostos Aromáticos

26 Derivados criseno Trifenil metano fenantraceno Compostos Aromáticos

27 Derivados azuleno benzorileno antraceno

28 Derivados bifenilo -naftil -naftil

29 Derivados Orto-Dietil-Benzeno (1,2-Dietil-Benzeno)
Meta-Dietil-Benzeno   (1,3-Dietil-Benzeno)  Para-Dietil-Benzeno   (1,4-Dietil-Benzeno)

30 Derivados 1,2,4 triol benzeno Tio fenol benzeno
Cresol 1-hidróxi-x-metil-benzeno Anilina - aminobenzeno

31 Derivados fenol piridina 1-hidróxi-x-metil-benzeno Xileno Estireno
etenilbenzeno Compostos Aromáticos

32 Derivados Os heterociclos furano piridina tiofene pirrol
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33 Atualidades – o poluente benzeno
Benzeno é utilizado na indústria para fazer produtos químicos tais como resinas, plásticos, espumas, nylon, fibras sintéticas, borrachas, lubrificantes, detergentes, compostos medicinais, pesticidas, colas e tintas. Compostos Aromáticos

34 Atualidades – o poluente benzeno
É portanto largamente explorado em nossa sociedade, e largamente explorado pela indústria do tabaco. Estima-se que 50% da exposição do público ao benzeno venho da fumaça dos cigarros . Compostos Aromáticos

35 Atualidades – o poluente benzeno
O benzeno também é adicionado no óleo diesel e na gasolina. Assim, as pessoas estão sempre expostos quando nas ruas, devido à exaustão dos veículos, responsáveis por 20% da emissão do poluente. As pessoas também estão expostas a altas concentrações de benzeno em áreas próximas àquelas onde há indústrias de pneus, refinarias, indústrias de calçados, e em locais onde a gasolina é manuseada rotineiramente. Compostos Aromáticos

36 Atualidades – o poluente benzeno
O benzeno é produzido naturalmente pelos vulcões e nas queimadas de florestas. É o maior subproduto das indústrias de petróleo e mineração de carvão. Ele está presente em muitas plantas e animais. Compostos Aromáticos

37 Atualidades – o poluente benzeno
Líquido, evapora facilmente, misturando-se com outras substâncias na atmosfera, onde se decompõe com certa facilidade. Ele se mistura com a água com certa facilidade e pode penetrar no solo indo parar nos lençóis freáticos. Assim, pode acabar poluindo águas recolhidas para o consumo humano. Compostos Aromáticos

38 Atualidades – o poluente benzeno
O benzeno é pernicioso ao homem, atacando os tecidos que formam as células do sangue. Em ar muito contaminado, um adulto morre num prazo de cinco a dez minutos. Em ares não tão contaminados, as pessoas ficam com dor de cabeça, podendo ficar confuso e até inconsciente. Esses sintomas desaparecem quando a pessoa volta a respirar ar puro. Compostos Aromáticos

39 Atualidades – o poluente benzeno
Comer ou beber alimentos contaminados pode provocar diarréia, vômitos, aumento dos batimentos cardíacos, coma e, finalmente, morte. O benzeno causa alterações genéticas, afeta a fertilidade humana e causa leucemia . Compostos Aromáticos

40 Atualidades – o poluente benzeno
Devido ao fato do benzeno estar contido em muitos produtos, é impossível removê-lo do nosso cotidiano. O que podemos fazer é ter cuidado em manusear os materiais que o contém, e alertar as pessoas que possam estar correndo riscos ambientais nas áreas que podem estar ou vir a ser contaminada. Compostos Aromáticos

41 Atualidades – o poluente benzeno
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