Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES ORGÂNICAS. Professora Cláudia Bacchi Reação de Substituição: É aquela em que um átomo ou grupo de átomos é substituído.

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1 Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES ORGÂNICAS

2 Professora Cláudia Bacchi Reação de Substituição: É aquela em que um átomo ou grupo de átomos é substituído por outros. Exemplo: São características de compostos que tem elevada estabilidade como saturados e aromáticos.

3 Professora Cláudia Bacchi Reação de Adição: É aquela em que são adicionados átomos ou grupo de átomos às ligações duplas ou triplas.  Exemplo:

4 Professora Cláudia Bacchi Reação de Eliminação: É aquela em que átomos ou grupo de átomos são eliminados dando origem a ligações duplas ou triplas.  Exemplo: Saída de uma molécula de H 2 O

5 Professora Cláudia Bacchi Reação de Oxidação: É aquela em que o número de oxidação dos átomos de carbono aumenta.  Exemplo: -2 +1 -2 -2 +1 +3

6 Professora Cláudia Bacchi Reação de Redução É aquela em que o número de oxidação dos átomos de carbono diminui. [H+][H+]

7 Professora Cláudia Bacchi Desidratação intramolecular  Ocorre dentro de uma molécula:

8 Professora Cláudia Bacchi Desidratação intermolecular  Ocorre entre duas moléculas

9 Professora Cláudia Bacchi Reação de Polimerização: É aquela em que ocorre reunião de moléculas iguais, com formação de moléculas maiores.  Exemplo:

10 Professora Cláudia Bacchi VOCÊ CONSOME VIAGRA ? Adivinhe quem tomou??????

11 Professora Cláudia Bacchi

12 Mas como era muito pequeno o “membro” tomou a caixa e ficou assim.... Já faz tempo.....

13 Professora Cláudia Bacchi Efeito colateral!!!!!

14 Professora Cláudia Bacchi Depois da cirurgia de correção... Você acha que ele manca por quê?????????

15 Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM ALCANOS Alcanos realizam reações de substituição.

16 Professora Cláudia Bacchi Regras das reações de alcanos:  Quando a molécula do alcano possuir pelo menos 3 átomos de C obteremos uma mistura de diferentes compostos substituídos. SUB-PRODUTO

17 Professora Cláudia Bacchi  A quantidade de cada composto obtido será proporcional à seguinte ordem de facilidade com que o H é liberado na molécula. C 3 ário > C 2ário > C 1 ário Quanto menor a quantidade de H mais facilmente ocorre a substituição.

18 Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO  F 2 > Cl 2 >Br 2 > I 2 (eletronegativos)

19 Professora Cláudia Bacchi NITRAÇÃO  HNO 3 concentrado à quente (entra NO 2 )

20 Professora Cláudia Bacchi SULFONAÇÃO  H 2 SO 4 concentrado à quente (entra HSO 3 )

21 Professora Cláudia Bacchi Craqueamento ou pirólise  Quebra da molécula em moléculas menores Alcano  H 2 + alcanos + alcenos C 4 H 10 C 4 H 8 + H 2 C 3 H 6 + CH 4 C 2 H 4 + C 2 H 4 + H 2

22 Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM ALCENOS ALCENOS FAZEM REAÇÕES DE ADIÇÃO

23 Professora Cláudia Bacchi HIDROGENAÇÃO

24 Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO ( 7A)

25 Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE H-X ( 7A )  REGRA DE MARKOVNIKOV: Foi constatado em 1869, por Markownikoff, que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado.

26 Professora Cláudia Bacchi Regra de Kharasch  Estudando as causas da Regra de Markownikoff, em 1933, Kharasch verificou que, na presença de peróxidos, há uma inversão à regra, chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. Esta reação é favorável apenas com HBr, e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla, acontecendo por radicais livres:

27 Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE ÁGUA

28 Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE H 2 SO 4 + H 2 SO 4 HSO 3

29 Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO BRANDA ou ENERGÉTICA Ocorre com soluções diluídas, neutras ou levemente básicas, de permanganato de potássio (reativo de BAEYER); é branda pois rompe apenas a ligação π. FORMA GLICÓIS. Ocorre com soluções ácidas concentradas de permanganato de potássio em meio ácido, sob aquecimento; chama-se de energética, pois rompe a estrutura.

30 Professora Cláudia Bacchi OZONÓLISE

31 Professora Cláudia Bacchi POLIMERIZAÇÃO n

32 Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM ALCINOS ALCINOS FAZEM REAÇÕES DE ADIÇÃO SEMELHANTES AOS ALCENOS.

33 Professora Cláudia Bacchi HIDROGENAÇÃO  Total (2H 2 ) e parcial(1H 2 )

34 Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO

35 Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE HX

36 Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE ÁGUA: diferencia alcino falso de verdadeiro ALCINO VERDADEIRO ALCINO FALSO + H 2 O CETONA + H 2 O CETONA (Cuidado com acetileno) + H 2 O  ALDEÍDO

37 Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM AROMÁTICOS Reações de substituição

38 Professora Cláudia Bacchi SULFONAÇÃO DO BENZENO

39 Professora Cláudia Bacchi HIDROGENAÇÃO

40 Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO

41 Professora Cláudia Bacchi ACILAÇÃO

42 Professora Cláudia Bacchi ALQUILAÇÃO

43 Professora Cláudia Bacchi NITRAÇÃO

44 Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO

45 Professora Cláudia Bacchi DIRIGÊNCIA EM AROMÁTICOS Quando um radical ou grupo funcional estiver ligado ao anel benzênico, estes dirigiram a substituição(radicais dirigentes).

46 Professora Cláudia Bacchi ANÉIS AROMÁTICOS DISSUBSTITUÍDOS 1,2 = orto 1,3 = meta 1,4 = para

47 Professora Cláudia Bacchi Radicais Dirigentes nos Aromáticos  Radicais Orto e Para dirigentes: orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto- para-dirigentes são: – NH 3, – OH, – R (radicais orgânicos), – X (halogênios).  Radicais Meta dirigentes: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes são: – NO 2, – SO 3 H, – COH, – COOH.

48 Professora Cláudia Bacchi DIRIGÊNCIA DA SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS

49 Professora Cláudia Bacchi Reações em ÁLCOOIS Ordem de reatividade: CH 3 OH > álcool 1 ário > 2 ário > 3 ário

50 Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO E REDUÇÃO

51 Professora Cláudia Bacchi

52 DESIDRATAÇÃO

53 Professora Cláudia Bacchi ESTERIFICAÇÃO E HIDRÓLISE

54 Professora Cláudia Bacchi ALDEÍDOS E CETONAS

55 Professora Cláudia Bacchi REDUÇÃO ALDEÍDO ou CETONA H 2 / Ni, Pd ou Pt LiAlH 4 ou N a BH 4 C-OH ÁLCOOL álcool 1 ário ALDEÍDO álcool 2 ário CETONA

56 Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO ALDEÍDO ÁCIDO CARBOXÍLICO MnO -, Cr 2 O 7 -2 Ag + / OH -, Cu +2 /OH - CETONA ÁCIDO CARBOXÍLICO

57 Professora Cláudia Bacchi Reagente de TOLLENS  Diferencia aldeído (reage) de cetona (não reage) + 2[ Ag(NH 3 ) 2 ] + 3 OH - + 2 Ag 0 + NH 3 + H 2 O Espelho de prata Reagente de Tollens

58 Professora Cláudia Bacchi REAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

59 Professora Cláudia Bacchi SALIFICAÇÃO OU NEUTRALIZAÇÃO R-COOH + NaOH  RCOONa + H 2 O Sabão REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

60 Professora Cláudia Bacchi ESTERIFICAÇÃO

61 Professora Cláudia Bacchi FORMAÇÃO DE ANIDRIDOS + H 2 O P2O5P2O5 ∆

62 Professora Cláudia Bacchi ÉSTERES

63 Professora Cláudia Bacchi FORMAÇÃO DE SAL ORGÂNICO

64 Cláudia Bacchi Água X Sabão

65 Cláudia Bacchi

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