EL32E - Química Orgânica Profa. Msc. Fernanda Caspers Zimmer Aula 3: Funções orgânicas e nomenclatura - Funções Orgânicas contendo Oxigênio.

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1 EL32E - Química Orgânica Profa. Msc. Fernanda Caspers Zimmer Aula 3: Funções orgânicas e nomenclatura - Funções Orgânicas contendo Oxigênio

2 Nomenclatura Agrupam-se as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são consequência de características estruturais comuns: Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

3 Nomenclatura Nomenclatura IUPAC

4 LigaçõesNomenclatura Simplesano Duplaeno Duas ligações duplasdieno Três ligações duplastrieno Ligações triplasino Nomenclatura Nomenclatura IUPAC Intermédio da nomenclatura para indicação do tipo de ligação:

5 Nomenclatura Nomenclatura IUPAC FunçãoSufixo Ácido carboxílicooico Álcoolol Aldeídoal Amidaamida Aminaamina Cetonaona Éteroxi Fenolhidroxi Hidrocarbonetoo Sal orgânicooato Sufixos para indicação da função orgânica:

6 Nomenclatura 5 - 1 -3 - 4 - 2 -

7 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio;  Funções Orgânicas contendo Nitrogênio e Haletos;  Demais Funções Orgânicas;

8 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio;  Álcoois;  Fenóis;  Aldeídos;  Cetonas;  Ácidos Carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres).

9 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio; Álcoois: são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.

10 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Classificação: Relacionada à quantidade de grupos OH Monoálcoois: ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila

11 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Nomenclatura: Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Nome?

12 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Nomenclatura:

13 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Poliálcoois: as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, …

14 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Álcoois Insaturados: Contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que não apresentam grupo OH. Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.

15 NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:

16 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Fenóis: são compostos que apresentam grupo hidroxila ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: ou Fenol Nomenclatura IUPAC: HIDROXI + benzeno ou nome comum

17 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Para dar nome ao fenol, primeiro é preciso identificar a localização do – OH, em seguida, acrescentar o prefixo hidroxi e o nome do anel benzênico. 1 (da posição da –OH) + hidroxi (prefixo) + benzeno (nome do anel benzênico). O fenol é hoje muito utilizado como desinfetante para instrumentos e utensílios cirúrgicos, roupas, pisos, banheiros e lavatórios, além de ser usado comercialmente na fabricação de corantes e plásticos. Hidroxibenzeno

18 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições, de modo que se obtenham os menores números possíveis:

19 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Fenol “conhecido”: Tetra-hidro-canabinol

20 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído Aldeído: Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

21 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído Nome?

22 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído Nome?

23 Aldeído Importante: Metanal Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou formalina.

24 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona Cetona: As cetonas apresentam o grupo carbonila sendo este carbono secundário. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é ona.

25 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona Nestes casos, a cadeia principal é a maior sequência que contiver a ligação dupla ou tripla

26 Existe uma nomenclatura usual em que o grupo Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona é denominado cetona e seus ligantes são considerados radicais:

27 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona Cetona Importante: Acetona

28 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ácidos Carboxílicos Ácidos Carboxílicos: Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Em sua nomenclatura, apresentam o sufixo óico. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila:

29 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ácidos Carboxílicos

30 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ácidos Carboxílicos Ácido Carboxílico Importante: Ácido Etanóico (Ácido Acético)

31 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Anidridos Anidrido: Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos.

32 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Ésteres Orgânicos: Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: Se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R).

33 A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à terminação oato com o nome do radical ligado ao oxigênio com terminação ila: Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Ésteres Orgânicos: metanoato de metila met (um C ) + an (ligações simples) + oato (sufixo) + met (um C) + ila (sufixo) Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza, e muitos deles, são responsáveis pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas.

34 Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster. Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Essências

35 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Óleos Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. Ceras Álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos formando ésteres de ceras. As mais conhecidas são a “cera de abelha” e a “cera de carnaúba”

36 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Éteres: são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira:

37 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Nomenclatura IUPAC

38 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Nomenclatura Usual

39 Características físicas : no estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável, não apresentam solubilidade em água, mas podem ser encontrados também na fase sólida ou gasosa. Para saber o estado físico de um éter basta observar a quantidade de carbonos: os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos. Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Propriedades químicas: altamente inflamáveis, apesar da pouca reatividade. A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial, além de solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas.

40 Eugenol ou óleo de cravo (anti-séptico, anestésico para dor de dente): Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Ocorrência: Vanilina ou aroma de baunilha:

41 Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Nitrogênio e Haletos;  Aminas;  Amidas;  Haletos;