FUNÇÕES ORGÂNICAS Ácido carboxílico Éter Éster

Apresentação em tema: "FUNÇÕES ORGÂNICAS Ácido carboxílico Éter Éster"— Transcrição da apresentação:

1 FUNÇÕES ORGÂNICAS Ácido carboxílico Éter Éster
Sais de ácido carboxílicos Aminas

2 Ácidos Carboxílicos carboxila
Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. carboxila

3 Ácidos Carboxílicos A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou aromáticos, respectivamente. O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).

4 Ácidos Carboxílicos O principal componente do vinho é o etanol que, em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.

5 Ácidos Carboxílicos Nomenclatura IUPAC
Para a nomenclatura dos ácidos utiliza-se : ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO A cadeia principal é a cadeia que contenha o maior número de átomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.

6 Ácidos Carboxílicos C2H4O2 ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome ET AN
ÁCIDO ETANÓICO C3H6O2 ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome PROP AN ÁCIDO PROPANÓICO

7 Ácidos Carboxílicos ácido 2-metil-butanóico ácido 2-metil-propanóico
ácido etanodióico ou ácido oxálico ácido 2-etil-pentanodióico

8 Ácidos Carboxílicos Nº de carbonos Nome usual Origem 1 Ácido fórmico
Latim : Formica (formiga) 2 Ácido acético Latim : Acetum (vinagre) 3 Ácido propiônico Grego : proto (primeiro); pion (gordura) 4 Ácido butírico Latim : Butyrum (manteiga) 5 Ácido valérico Raiz da valeriana 6 Ácido capróico Latim : Caper (cabra) 7 Ácido enântico Grego : Oinanthe (vinho) 8 Ácido caprílico 9 Ácido pelargônico Pelargonium roseum 10 Ácido cáprico 11 Ácido palmítico Latim : Palma (palmeira) 12 Ácido esteárico Grego : Stear (sebo)

9 Éter São compostos orgânicos oxigenados de cadeia heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar. Sua fórmula geral, então pode ser representada por R-O-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais. O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. O éter é um líquido incolor bastante inflamável extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é 34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como anestésico.

10 Primeira operação com anestesia pelo éter - 16. 10. 1846 Robert C
Primeira operação com anestesia pelo éter Robert C. Hincley, Boston Medical Library

11 Éter Nomenclatura IUPAC Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se :
Indicativo do nº de carbonos do menor radical Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical PREFIXO + OXI+ C3H8O Indicativo do nº de carbonos do menor radical Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical PREFIXO + OXI + NOME MET OXI ETANO METOXI-ETANO

12 Éter C5H12O PREFIXO + OXI + NOME ET OXI PROPANO ETOXI-PROPANO

13 Éter Nomenclatura usual C3H8O ÉTER METIL ETIL ICO ÉTER ETIL-METÍLICO
Nome do menor radical (alfabético) Nome do maior radical (alfabético) ICO C3H8O ÉTER METIL ETIL ICO ÉTER ETIL-METÍLICO C5H12O ÉTER ETIL n-PROPIL ICO ÉTER ETIL-PROPÍLICO

14 Éter metoxi-metano éter dimetílico ou éter metílico etoxi-etano
éter dietílico ou éter etílico etoxi-isopropano éter etil-isopropílico metoxi-benzeno éter fenil-metílico ou anisol

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16 Éster São compostos oxigenados que apresentam a fórmula geral :
No cotidiano, os ésteres mais importantes são os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o óleo da semente de algodão, sebo, banha e a manteiga são formados essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.

17 Éster Nomenclatura IUPAC Indicativo do nº de carbonos
Indicativo de ligações simples entre carbonos + O + ATO de Nome do radical R’ + A PREFIXO + AN + O + ATO de R’ + A C3H6O2 PREFIXO + AN O + ATO de R’ + A Nome ET OATO de METILA ETANOATO DE METILA

18 Éster

19 Éster 3-metil-butanoato de fenila 3-metil-butanoato de etila

20 Éster Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo. Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.

21 Óleos Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina. Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. Mais uma forma de ésteres: Ceras Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

22 Sais de Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como os mais importantes os de sódio e de potássio. O- Na+ Pode-se considerar que os sais de ácidos são provenientes da substituição do hidrogênio (H) presente em um ácido carboxílico por um átomo de sódio ou potássio.

23 Sais de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC PREFIXO + OATO + de Nome do cátion C3H5O2Na PREFIXO + OATO + de Nome do cátion Nome PROPAN OATO DE SÓDIO PROPANOATO DE SÓDIO O- Na+

24 Aminas São compostos orgânicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituição parcial ou total dos hidrogênios por radicais alquila ou arila, originando aminas primárias, secundária ou terciária.

25 Amina primária : é proveniente da substituição de
um hidrogênio do NH3 por um radical alquila ou arila Amina secundária : é proveniente da substituição de dois hidrogênios do NH3 por radicais alquila ou arila Amina terciária: é proveniente da substituição de três hidrogênios do NH3 por radicais alquila ou arila

26 Aminas Nomenclatura para aminas primárias Nome do radical + AMINA
C2H7N Nome do radical + AMINA NOME ETIL ETILAMINA

27 Aminas Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias C3H8N
Nome do menor radical (alfabética) + Nome do maior radical (alfabética) + amina NOME ETIL METIL AMINA ETIL-METILAMINA

28 Aminas Isopropilamina fenilamina ou anilina Trimetilamina
terc-butil-etilamina fenil-dimetilamina isopropil-tercbutilamina