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FUNÇÕES ORGÂNICAS Ácido carboxílico Éter Éster Sais de ácido carboxílicos Aminas.

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Apresentação em tema: "FUNÇÕES ORGÂNICAS Ácido carboxílico Éter Éster Sais de ácido carboxílicos Aminas."— Transcrição da apresentação:

1 FUNÇÕES ORGÂNICAS Ácido carboxílico Éter Éster Sais de ácido carboxílicos Aminas

2 Ácidos Carboxílicos Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. carboxila

3 Ácidos Carboxílicos A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou aromáticos, respectivamente. O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).

4 Ácidos Carboxílicos O principal componente do vinho é o etanol que, em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.

5 Ácidos Carboxílicos Nomenclatura IUPAC Para a nomenclatura dos ácidos utiliza-se : ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO A cadeia principal é a cadeia que contenha o maior número de átomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.

6 Ácidos Carboxílicos C2H4O2C2H4O2 ÁCIDOPREFIXO +AN +ÓICONome ÁCIDOETANÓICOÁCIDO ETANÓICO C3H6O2C3H6O2 ÁCIDOPREFIXO +AN +ÓICONome ÁCIDOPROPANÓICOÁCIDO PROPANÓICO

7 Ácidos Carboxílicos ácido 2-metil-butanóicoácido 2-metil-propanóico ácido etanodióico ou ácido oxálico ácido 2-etil-pentanodióico

8 Ácidos Carboxílicos Nº de carbonosNome usualOrigem 1Ácido fórmicoLatim : Formica (formiga) 2Ácido acéticoLatim : Acetum (vinagre) 3Ácido propiônicoGrego : proto (primeiro); pion (gordura) 4Ácido butíricoLatim : Butyrum (manteiga) 5Ácido valéricoRaiz da valeriana 6Ácido capróicoLatim : Caper (cabra) 7Ácido enânticoGrego : Oinanthe (vinho) 8Ácido caprílicoLatim : Caper (cabra) 9Ácido pelargônicoPelargonium roseum 10Ácido cápricoLatim : Caper (cabra) 11Ácido palmíticoLatim : Palma (palmeira) 12Ácido esteáricoGrego : Stear (sebo)

9 Éter São compostos orgânicos oxigenados de cadeia heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar. Sua fórmula geral, então pode ser representada por R- O-R, onde R e R não são necessariamente iguais. O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. O éter é um líquido incolor bastante inflamável extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é 34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como anestésico.

10 Primeira operação com anestesia pelo éter Robert C. Hincley, Boston Medical Library

11 Éter Nomenclatura IUPAC Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se : Indicativo do nº de carbonos do menor radical Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical PREFIXO +OXI+ C 3 H 8 O Indicativo do nº de carbonos do menor radical Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical PREFIXO +OXI +NOME METOXIETANOMETOXI- ETANO

12 Éter C 5 H 12 O PREFIXO +OXI +NOME ETOXIPROPANOETOXI-PROPANO

13 Éter Nomenclatura usual ÉTERNome do menor radical (alfabético) Nome do maior radical (alfabético) ICO C3H8OC3H8O ÉTERMETILETILICOÉTER ETIL-METÍLICO C 5 H 12 O ÉTERETILn-PROPILICOÉTER ETIL-PROPÍLICO

14 Éter metoxi-metano éter dimetílico ou éter metílico etoxi-etano éter dietílico ou éter etílico etoxi-isopropano éter etil-isopropílico metoxi-benzeno éter fenil-metílico ou anisol

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16 Éster São compostos oxigenados que apresentam a fórmula geral : No cotidiano, os ésteres mais importantes são os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o óleo da semente de algodão, sebo, banha e a manteiga são formados essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.

17 Éster Nomenclatura IUPAC Indicativo do nº de carbonos Indicativo de ligações simples entre carbonos + O + ATO deNome do radical R + A PREFIXO +AN +O + ATO deR + A C3H6O2C3H6O2 PREFIXO +ANO + ATO deR + ANome ETANOATO deMETILAETANOATO DE METILA

18 Éster

19 3-metil-butanoato de fenila3-metil-butanoato de etila

20 Éster Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo. Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.

21 Óleos Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina. Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. Mais uma forma de ésteres: Ceras Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

22 Sais de Ácidos Carboxílicos Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como os mais importantes os de sódio e de potássio. O - Na + Pode-se considerar que os sais de ácidos são provenientes da substituição do hidrogênio (H) presente em um ácido carboxílico por um átomo de sódio ou potássio.

23 Sais de Ácidos Carboxílicos Nomenclatura IUPAC PREFIXO +OATO +deNome do cátion O - Na + C 3 H 5 O 2 Na PREFIXO +OATO +deNome do cátion Nome PROPANOATODESÓDIOPROPANOATO DE SÓDIO

24 Aminas São compostos orgânicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituição parcial ou total dos hidrogênios por radicais alquila ou arila, originando aminas primárias, secundária ou terciária.

25 Amina primária : é proveniente da substituição de um hidrogênio do NH 3 por um radical alquila ou arila Amina secundária : é proveniente da substituição de dois hidrogênios do NH 3 por radicais alquila ou arila Amina terciária: é proveniente da substituição de três hidrogênios do NH 3 por radicais alquila ou arila

26 Aminas Nomenclatura para aminas primárias Nome do radical +AMINA C2H7NC2H7N Nome do radical +AMINANOME ETILAMINAETILAMINA

27 Aminas Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias C3H8NC3H8N Nome do menor radical (alfabética) + Nome do maior radical (alfabética) + aminaNOME ETILMETILAMINAETIL-METILAMINA

28 Aminas Isopropilaminafenilamina ou anilina Trimetilaminaterc-butil-etilamina fenil-dimetilaminaisopropil-tercbutilamina


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