CLASSE FUNCIONAL ou FUNÇÃO QUÍMICA

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1 CLASSE FUNCIONAL ou FUNÇÃO QUÍMICA
É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função Prof. Agamenon Roberto

2 ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
H3C OH CH2 álcool H3C O CH3 éter H3C OH C O ácido carboxílico H3C H C O aldeído H3C C O CH3 Prof. Agamenon Roberto cetona

3 ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
CH3 H3C O C éster H3C NH2 C O amida CH3 NH2 amina primária CH3 NH amina secundária Prof. Agamenon Roberto OH fenol

4 01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. aldeído com 3 átomos de carbono. álcool com 4 átomos de carbono. aldeído com 4 átomos de carbono. álcool com 3 átomos de carbono. Pág. 115 Ex. 12 C H H3C – CH2 H OH H Prof. Agamenon Roberto

5 comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? O O amida éster amina H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 CH2 CH2 COOH ácido carboxílico éster, cetona, amida. cetona, álcool, ácido carboxílico. aldeído, amida, amina. éter, aldeído, amina. amina, ácido carboxílico, éster. Prof. Agamenon Roberto

6 CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H H H H O CH3 C C C C OH OH OH NH2
03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H CH3 C C C C OH OH OH NH2 ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. Prof. Agamenon Roberto

7 ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO
Usado em ... ... limpeza doméstica. ... bebidas alcoólicas. ... combustíveis. Prof. Agamenon Roberto

8 O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

9 Efeitos do ETANOL no organismo
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ... ... euforia ou tranquilidade. ... diminuição ou perda do controle motor. ... descontrole emocional. ... inconsciência. ... estado de coma. ... morte. Prof. Agamenon Roberto

10 Classe Funcional dos Alcoóis
Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H – C – OH H H – C – C – OH H H – C = C – C – OH H Prof. Agamenon Roberto

11 Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” METANOL H3C – OH ETANOL H3C – CH2 – OH 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – OH PROPAN – 1 – OL 1 2 3 H3C – CH – CH3 OH PROPAN – 2 – OL A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA Prof. Agamenon Roberto

12 3 – etil – ciclo – pentanol
H3C – CH = C – CH – CH3 CH3 OH pent 5 4 3 2 1 3 – en pent – 3 – en – 2 – ol 2 – ol 5 OH CH2 – CH3 1 4 3 – etil – ciclo – pentanol 3 2 A numeração tem início no carbono da OXIDRILA Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor Prof. Agamenon Roberto

13 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
H3C – C – CH = C – CH – CH3 CH2 – CH3 OH CH3 CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 5 – metil oct – 3 – en – 2 – ol 6 7 8 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol Prof. Agamenon Roberto

14 01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 – metil – butan – 2 – ol; CH3 H3C – C – CH2 – CH3 C – C – C – C OH Pág. 115 Ex. 10 b) 1 – metil – ciclo – hexanol; H3C OH Prof. Agamenon Roberto

15 02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:
Prof. Agamenon Roberto OH CH3 H2C – CH – CH3 a) 2 – metil propan – 1 – ol Pág. 115 Ex. 11 OH CH3 H3C – CH – CH – CH3 d) 3 – metil butan – 2 – ol OH CH3 e) 2 – metil – ciclo – hexanol

16 03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis.
a) Equacione a combustão completa de cada deles metanol: CH3OH O2  CO H2O etanol: C2H5OH O2  2 CO H2O Pág. 115 Ex. 05 Prof. Agamenon Roberto

17 Nomenclatura vulgar dos alcoóis
Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO álcool metílico H3C – OH álcool etílico H3C – CH2 – OH álcool propílico H3C – CH2 – CH2 – OH álcool isopropílico H3C – CH – CH3 OH Prof. Agamenon Roberto

18 CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H A oxidrila se encontra em um carbono primário A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário Prof. Agamenon Roberto

19 H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH H2C CH CH3 OH
Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H2C CH CH3 OH Prof. Agamenon Roberto

20 OH 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO Prof. Agamenon Roberto

21 tetrametil butanol tetrametil but an ol
02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. tetrametil butanol tetrametil but an ol H CH3 H C C C C OH CARBONO PRIMÁRIO ÁLCOOL PRIMÁRIO Prof. Agamenon Roberto

22 São compostos que apresentam o grupo funcional
ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional C O H ou CHO H3C – CH2 – C O H H3C – CH – C O H CH3 Prof. Agamenon Roberto

23 Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” H3C – CH2 – C O H PROPANAL H3C – CH – C O H CH3 METIL – PROPANAL Prof. Agamenon Roberto

24 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal
H3C – CH – C = CH – C O H CH3 CH2 5 4 3 2 1 pent – 2 – enal 4 – metil 3 – etil 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL Prof. Agamenon Roberto

25 01) Escreva o nome do seguinte aldeído:
H 5 4 3 2 1 H3C – CH – CH – CH – C 2, 3, 4 – trimetil pentanal CH3 CH3 CH3 Prof. Agamenon Roberto Pág. 119 Ex. 19 (c)

26 ACETONA

27 CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA
Que pertence à classe funcional das CETONAS Prof. Agamenon Roberto

28 CETONAS ou – CO – C São compostos que possuem o grupo funcional
Prof. Agamenon Roberto CETONAS ou – CO – C São compostos que possuem o grupo funcional entre radicais orgânicos H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O H3C – C – CH – CH3 O CH3 PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”

29 01) Dê o nome das seguintes substâncias:
H3C – C – CH – CH3 O a) CH3 metil - butanona Pág.123 Ex.35 H3C – CH – C – CH – CH3 O b) CH3 5 4 2 1 2, 4 - dimetil - pentanona 3 O C) H3C – – CH3 6 5 1 2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona 4 2 3 Prof. Agamenon Roberto

30 02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais? Pág.123 Ex.31 H3C – CH – CH2 – CH3 OH 2 – butanol  C4H10O 2 – butanol. 2 – buten – 1 – ol. 3 – buten – 1 – ol. butanal. butanona. H2C – CH = CH – CH3 OH 2 – buten-1-ol  C4H8O H2C – CH2 – CH = CH2 OH 3 – buten-1-ol  C4H8O H3C – CH2 –CH2 – C O H butanal  C4H8O H3C – C – CH2 – CH3 O butanona  C4H8O Prof. Agamenon Roberto

31 O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica H3C C O CH3 CH 5 4 3 2 1 pent – 3 – en – 2 – ona Prof. Agamenon Roberto

32 Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona H3C CH C CH3 O etil – metil cetona Prof. Agamenon Roberto

33 Uma experiência com a PROPANONA (Acetona)

34 É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH ou COOH H3C CH2 CH CH3 C O OH H3C CH2 C O OH Prof. Agamenon Roberto

35 ácido – 2 – metil – butanóico
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ H3C C O OH CH2 ácido propanóico Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 CH CH3 4 3 2 1 ácido – 2 – metil – butanóico Prof. Agamenon Roberto

36 C O OH CH CH2 H3C CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil
5 4 2 1 3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico Prof. Agamenon Roberto

37 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico C O OH CH2 CH3 H H2 H3 6 5 4 3
1 Prof. Agamenon Roberto

38 FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURA

39 ÉTERES H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3
São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3 Prof. Agamenon Roberto

40 PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
A nomenclatura IUPAC é: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 metoxi – etano Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: ÉTER NOME DO RADICAL MENOR RADICAL MAIOR ICO + H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico Prof. Agamenon Roberto

41 01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades
anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Outro nome: etoxi – etano Pág. 134 Ex. 02 Prof. Agamenon Roberto

42 ÉSTERES H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3 O C – COO –
São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O ou – COO – H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3 Prof. Agamenon Roberto

43 H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O Prof. Agamenon Roberto

44 H3C C O CH2 CH3 Nomenclatura dos ésteres radical derivado do álcool
com terminação ILA parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O CH2 CH3 propanoato de metila Prof. Agamenon Roberto

45 01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo: CH3 – C OCH2CH2CH2CH2CH3 O aroma da banana Prof. Agamenon Roberto etanoato de pentila Pág. 138 Ex. 14 OCH2CH3 CH3CH2CH2 – C O aroma do abacaxi butanoato de etila Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: acetilpentanoato e etilbutanoato. etanoato de pentila e butanoato de etila. pentanoato de etila e etanoato de butila. pentanoato de acetila e etanoato de butila. acetato de pentanoila e butanoato de acetila.

46 02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula: H3C – C OC8H17 O O nome oficial desse composto é: Pág. 138 Ex. 16 butanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de n – octila. etanoato de n – propila. hexanoato de etila. Prof. Agamenon Roberto

47 03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: Pág. 139 Ex. 26 CH3COOH. CH3CH2COCH2CH3. CH3CH2CH2OH. CH3CH2CH2COOCH2CH3. C6H5OCH3. – C O – R O ou – COOR Prof. Agamenon Roberto

48 H3C C O O – H3C C O OH + Na+ NaOH OH H + H2O
Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE H3C C O O – H3C C O OH + Na+ NaOH OH H Prof. Agamenon Roberto + H2O sal de ácido carboxílico

49 H3C C O CH2 Na Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos
cátion derivado da base parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O CH2 Na propanoato de sódio Prof. Agamenon Roberto

50 Podemos obter um ANIDRIDO a partir
ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CH3 – C O H ANIDRIDO + H2O CH3 – C O Prof. Agamenon Roberto

51 Anidrido + NOME DO ÁCIDO
O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam: Prof. Agamenon Roberto Anidrido + NOME DO ÁCIDO CH3 – C O Anidrido propanóico ou anidrido acético

52 Anidrido etanóico – propanóico
CH3 – CH2 – C O Anidrido propanóico CH3 – C O CH3 – CH2 – C Anidrido etanóico – propanóico Prof. Agamenon Roberto

53 FUNÇÕES NITROGENADAS Prof. Agamenon Roberto

54 N – H I H H – CH3 – – CH3 CH3 – H – N – H CH3 – H – N – H H – N – H I
AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – AMÔNIA Prof. Agamenon Roberto CH3 – – CH3 CH3 – H – N – H CH3 – H – N – H H – N – H I H I H I H I CH3 I CH3 amina primária amina secundária amina terciária

55 A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA
após os nomes dos radicais NH – CH2 – CH3 CH3 – etil metil amina I CH3 N CH3 – fenil dimetil amina Prof. Agamenon Roberto

56 O odor dos peixes deve-se às aminas principalmente a amina de fórmula
H3C N CH3 CH3 Qual o seu nome? trimetil amina Prof. Agamenon Roberto

57 A anilina (nome aceito pela IUPAC)
é outra amina muito importante NH2 Prof. Agamenon Roberto fenilamina É usada nas industrias de cosméticos e tecidos

58 H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura:
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura: 5 – metil – hexan – 3 – amina Prof. Agamenon Roberto

59 O C N AMIDAS São compostos que possuem o grupo funcional O O
CH3 NH – CH3 H3C – CH – C O NH2 H3C – CH2 – C O Prof. Agamenon Roberto

60 As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS
C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N – R1 R2 R4 R3 H O Proteína (R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra) Prof. Agamenon Roberto

61 O H3C – CH2 – C NH2 O H3C – CH2 – C NH2 I CH3 propanoamida
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente H3C – CH2 – C O NH2 propanoamida I CH3 H3C – CH2 – C O NH2 metil propanoamida Prof. Agamenon Roberto

62 H3C C O NH CH CH3 CH2 2 – etil – N – fenil metil – 3 – o an but amida
4 3 2 1 2 – etil – N – fenil metil – 3 – o an but amida Prof. Agamenon Roberto

63 São compostos que apresentam o grupo funcional:
NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N H3C C Ξ N etanonitrilo A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente Prof. Agamenon Roberto

64 H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila Prof. Agamenon Roberto

65 São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH NO2 H3C CH CH3 NO2 Prof. Agamenon Roberto

66 H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH2 NO2 CH3 metano nitro etano nitro
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado H3C NO2 metano nitro H3C CH NO2 etano nitro 3 2 1 H3C CH CH2 NO2 CH3 – 2 – metil propano 1 – nitro Prof. Agamenon Roberto

67 São compostos obtidos quando
HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C Br CH2 H3C Br CH CH2 CH3 Prof. Agamenon Roberto

68 considera o halogênio como sendo um radical
A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br metano bromo H3C Br CH2 etano bromo 1 2 3 4 H3C Br CH CH3 2 – bromo – 3 – metil butano Prof. Agamenon Roberto

69 H3C Br H3C Br CH2 metila brometo de etila brometo de
A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado H3C Br metila brometo de H3C Br CH2 etila brometo de Prof. Agamenon Roberto

70 H3C CH CH2 CH3 Cl 01) O nome do composto abaixo é:
5 4 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Cl a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. cloro 2 – metil – 4 – pentano Prof. Agamenon Roberto

71 1 – bromo – 2 – metil propano
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Br a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. 1 – bromo – 2 – metil propano Prof. Agamenon Roberto

72 É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico.
COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) Br H3C Mg Br H3C CH Mg Prof. Agamenon Roberto

73 brometo de metil magnésio brometo de etil magnésio
A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto de radical magnésio Br H3C Mg brometo de metil magnésio Br H3C CH Mg brometo de etil magnésio Prof. Agamenon Roberto

74 FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais
NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINA Prof. Agamenon Roberto

75 > NH2 C O CH OH H3C ácido amino – 2 – propanóico
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA ALDEÍDO CETONA AMINA ÁLCOOL NH2 C O CH OH H3C 3 2 1 ácido amino – 2 – propanóico Prof. Agamenon Roberto