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ISOMERIA Prof.: Renê Machado. Isomeria Este fenômeno ocorre com duas ou mais substâncias orgânicas diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.

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1 ISOMERIA Prof.: Renê Machado

2 Isomeria Este fenômeno ocorre com duas ou mais substâncias orgânicas diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Ex. com a fórmula C 3 H 6 O, tem-se os compostos: CH 3 – C – CH 3 e CH 3 – CH 2 – C – H | | | | O O (propanona) (propanal) que pertencem a funções diferentes.

3 Existem vários isômeros, que se dividem em dois tipos: Isomeria plana: compostos que apresentam diferença na fórmula estrutural plana. Isomeria espacial: composto que apresentam igual fórmula estrutural plana e diferentes fórmulas estruturais espaciais.

4 1) Isomeria plana Existem varias formas de isomeria plana: De cadeia De posição De função ou funcional De compensação ou metameria De tautomerização ou tautomeria

5 a) Isomeria de cadeia Ocorre em compostos, que pertencem a mesma função orgânica e diferem na cadeia principal. Ex. C 4 H 10 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 (butano) CH 3 – CH – CH 3 (metil - propano) | CH 3 Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia principal, onde uma tem 4 carbonos (sendo normal) e a outra tem 3 carbonos (sendo ramificada).

6 Ex. C 4 H 8 CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 ( 1-buteno) CH 2 – CH 2 | | ( ciclo butano ) CH 2 – CH 2 Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia principal, onde uma tem 4 carbonos (sendo fechada e insaturada) e a outra também tem 4 carbonos (sendo aberta e saturada).

7 Ex. C 2 H 7 N CH 3 – CH 2 – NH 2 (etilamina) CH 3 – N – CH 3 (N - metil - metilamina) | H Ambos são aminas, porém diferem na cadeia principal, onde uma é homogênea e a outra é heterogênea.

8 Ex. C 7 H 16 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 | (3-metil-hexano) CH 3 CH 2 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 | (3-etil-pentano) CH 2 – CH 3 Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia principal, onde uma tem 6 carbonos (sendo um ramificação com 2 carbonos) e a outra tem 5 carbonos (sendo um ramificação com 1 carbono).

9 b) Isomeria de posição Ocorre em compostos, que pertencem a mesma função orgânica, com igual cadeia principal que diferem na posição de uma ramificação, ou de uma insaturação (dupla ou tripla ligação), ou de um grupo funcional.

10 Ex. C 6 H 14 CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 | (2-metil-pentano ) CH 3 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 | ( 3-metil-pentano ) CH 3 Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na posição da ramificação. Uma está no carbono número 2 e outra no carbono 3 da cadeia principal. 3 2

11 Ex. C 5 H 10 CH 3 – C = CH – CH 3 | ( 2-metil – but - 2- eno ) CH 3 CH 2 = C – CH 2 – CH 3 | ( 2-metil – but - 1-eno ) CH 3 Ambos são hidrocarbonetos com ramificações em igual posição, porém diferem na posição da insaturação. Uma está no carbono número 1 e outra no carbono 2 da cadeia principal.

12 Ex. C 6 H 14 O CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 - CH 3 | ( hexan- 2 ol ) OH CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - CH 3 | ( hexan- 1- ol ) OH Ambos são álcoois, porém diferem na posição do grupo funcional. Uma está no carbono número 2 e outra no carbono 1 da cadeia principal. Obs. Isômeros de posição diferem na sua nomenclatura apenas nos seus números, possuindo palavras iguais.

13 c) isomeria de função ou funcional Ocorre em compostos, que pertencem a funções orgânicas e diferentes, independente de sua cadeia principal. álcool e éter (C n H 2n+2 O) Ex. C 4 H 10 O CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | ( 2-butanol ) OH CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 ( etoxi-etano )

14 álcool aromático, éter aromático e fenol (C n H 2n - 6 O) álcool aromático, éter aromático e fenol (C n H 2n - 6 O) Ex. C 7 H 8 O ( fenil-metanol ) ( metoxi-benzeno ) ( orto-metil-hidroxi-benzeno)

15 aldeído e cetona (C n H 2n O) aldeído e cetona (C n H 2n O) Ex. C 4 H 8 O O | CH 3 – C – CH 2 – CH 3 ( butanona) O | CH 3 – CH – C – H ( metil-propanal ) | CH 3

16 ácido carboxílico e éster (C n H 2n O 2 ) ácido carboxílico e éster (C n H 2n O 2 ) Ex. C 4 H 8 O 2 O | CH 3 – C – O –CH 2 – CH 3 ( etanoato de etila) O | CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – OH ( ácido butanóico )

17 d) isomeria de compensação ou metameria É um tipo especial de isomeria de posição que corre em compostos, que pertencem a mesma função orgânica, diferem na posição de um heteroátomo. Lembrete: Um heteroátomo é um elemento organógeno ligado entre dois carbonos.

18 Ex. C 4 H 10 O CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 ( etoxi-etano ) CH 3 – CH 2 – CH 2 – O – CH 3 ( 1 - metoxi-propano) Obs. É retirado um carbono de um dos lados do heteroátomo e compensado do outro lado do heteroátomo. Ex. C 5 H 13 N CH 3 – CH 2 – CH 2 – N – CH 3 ( N,N-dimetil propanamina) | CH 3 CH 3 – CH 2 – N – CH 2 –CH 3 ( N-etil N-metil propanamina) | CH 3

19 e) tautomeria ou tautomerização É um caso particular de isomeria de função, em que os compostos estabelecem um equilíbrio químico. Esse tipo também é chamado de isomeria dinâmica, que possui duas formas: aldoenólica: entre aldeído e enol cetoenólica: entre cetona e enol

20 aldoenólica H OH H O H - C = C - H H - C - C - H H cetoenólica H OH H O H - C = C - CH 3 H - C - C - CH 3 H Observe que o hidrogênio localizado na hidroxila do enol, se desloca para o carbono alfa (carbono vizinho ao carbono funcional) e o par de elétrons pi se desloca de entre os carbonos para oxigênio, formando uma carbonila.

21 Alguns aldeídos e cetonas não irão realizar tautomeria, pois não possuem hidrogênio alfa (átomo de hidrogênio ligado a carbono alfa). CH 3 O CH 3 -C - C - H CH 3

22 2) Isomeria espacial Divide-se em geométrica e ótica e também é chamada de estereoisomeria.

23 Isomeria Geométrica ouCis-Trans.

24 isomeria geométrica em composto de cadeia alifática. Para que ocorra isomeria geométrica é necessário que o composto seja derivado de um alceno, ou seja, apresente um dupla ligação na cadeia e ligantes diferentes em cada um dos carbonos insaturados da dupla (R 1 R 2 e R 3 R 4 ) Obs. : pode haver ligantes iguais em carbonos diferentes da dupla. R 1 R 3 C = C R 2 R 4

25 Será considerado isômero : Cis: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para o mesmo lado do plano. R 1 e R 3 ou R 2 e R 4. Trans: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para lados opostos do plano (transversais). R 1 e R 4 ou R 2 e R 3.

26 Ex.: 2-bromo-but -2- eno CH 3 – CH = CH – CH 3 Br Através da fórmula estrutural plana não é possível identificar o tipo de isomeria geométrica, mostrando, somente, que o composto forma isomeria geométrica. Dadas as massa moleculares: Br = 80, CH 3 = 15 e H = 1 Observe que no primeiro carbono insaturado o grupo formado pelo metil apresenta maior massa molecular e no segundo carbono insaturado o grupo formado pelo bromo tem massa molecular maior.

27 Comparação: Primeiro carbono: CH 3 (15) > H (1) Segundo carbono: Br (80) > CH 3 (15) CH 3 CH 3 C = C H Br CH 3 Br C = C H CH 3 Cis - 2-bromo-2-buteno Trans - 2-bromo-2-buteno

28 Alguns compostos insaturados não apresentam isomeria cis-trans, devido ao fato de apresentarem ligantes iguais no mesmo carbono. Ex.: 1-but- 1- eno CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH 2 H C = C H H

29 isomeria geométrica em composto de cadeia fechada. Para que ocorra isomeria geométrica é necessário que o composto seja derivado de um cicloalcano, e ligantes diferentes em cada um dos carbonos vizinhos (R 1 R 2 e R 3 R 4 ) R 1 R 3 R 2 R 4

30 Será considerado isômero : Cis: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para o mesmo lado do plano. R 1 e R 3 ou R 2 e R 4. Trans: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para lados opostos do plano (transversais). R 1 e R 4 ou R 2 e R 3. Ex. C 4 H 6 C 2 ( em compostos cíclicos ) C C C cis 1,2-dicloro ciclo butanotrans 1,2-dicloro ciclo butano C

31 Isomeria óptica.

32 Os estereoisômeros ópticos desviam o plano da luz polarizada para lados opostos. Luz natural : como toda luz, possui um campo magnético e um campo elétrico perpendiculares entre si e que giram em torno do eixo de propagação. Luz polarizada: é proveniente de uma luz natural que atravessou um prisma polarizador e tem seu campo elétrico e seu campo magnético ainda perpendiculares entre si, porém agora, não giram mais em torno do eixo de propagação. Essa diferença não é possível de ser distinguida a olho nu.

33 Um composto para ser opticamente ativo precisa conter um carbono quiral (assimétrico). Carbono quiral: carbono saturado que apresenta 4 grupos ligantes diferentes entre si. R 2 R 1 – C – R 3 R 4 onde R 1 R 2 R 3 R 4

34 Ex.1 2-butanol (álcool com menor massa molecular que apresenta carbono quiral). Grupos ligantes: H CH 3 OH C 2 H 5 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 OH O 2-butanol apresenta dois estereoisômeros, chamados de enantiômeros ou antípodas ópticas.

35 Enantiômeros: compostos que são imagens especulares um do outro e não superponíveis, desviando a luz polarizada para lados opostos: (um para esquerda e outro para direita). Desvio para direita ( + ): dextrógiro ( d ) Desvio para esquerda( - ) : levógiro ( ) CH 3 CH 3 HO H H OH C 2 H 5 C 2 H 5 levógiro dextrógiro ( - ) ( + ) Só é possível determinar o composto d e o através de polarímetro.

36 ESTRUTURAS DE FISCHER Trabalhar com fórmulas espaciais como o fizemos para o d-2-butanol e -2-butanol fica muito difícil. Para facilitar o estudo e compreensão das substâncias que apresentam carbono quiral (assimétrico) e conseqüentemente isomeria óptica, passaremos a utilizar as Fórmulas de Projeção de Fischer. As convenções de Fischer são as seguintes: 1º) A molécula é representada em forma de cruz. 2º) Fica subentendido que cada carbono quiral (assimétrico) está localizada na intercessão das hastes que formam a cruz. 3º) Na linha vertical ficará a cadeia carbônica principal.

37 Exemplo : Consideremos a estrutura do ácido 2- hidroxipropanóico (ácido lático): CH 3 – CH – COOH | CH 3

38 COOH COOH HO H H OH CH 3 CH 3 ácido -Lático ácido d-Lático A estrutura de Fischer será: Para verificar se objeto e imagem são ou não superponíveis, deve-se girar a imagem ( ou o objeto) de 180° e em seguida, colocar a imagem sobre o objeto. Neste caso, podemos constatar que não há superponibilidade, pois – CH 3,fica sobre - COOH. Se objeto e imagem não são superponíveis e um é a imagem especular do outro. significa que estas duas estruturas representam dois compostos orgânicos diferentes, os isômeros dextrógiro e levógiro, que constituem um par de ENANTIÔMEROS, ENANTIOMORFOS ou ANTÍPODAS ÓPTICOS.

39 Podemos calcular o número de isômeros opticamente ativos através da fórmula: 2 n onde: n = número de carbonos quirais diferentes na molécula.

40 ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS DE CADEIA CÍCLICA. Somente os isômeros trans formarão isomeria óptica, pois o composto cis formará um mesocomposto. enantiômerosmesocomposto


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