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1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina)

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Apresentação em tema: "1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina)"— Transcrição da apresentação:

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2 1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina. 1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada. 1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina. 1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada. 22

3 Compostos nitrogenados orgânicos cíclicos farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo; Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nos solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada graduação; Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina); Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos; Compostos nitrogenados orgânicos cíclicos farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo; Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nos solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada graduação; Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina); Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos; 33

4 Alcalóide principal; Distribuem-se por toda a planta; Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos. Alcalóide principal; Distribuem-se por toda a planta; Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos. 44

5 Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas; Simples ocorrem,em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica; Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo. Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas; Simples ocorrem,em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica; Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo. 55

6 Proteção, por serem tóxicos e para raios UV; Atuam como reserva de nitrogênio; Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução; Agentes de desintoxicação e transformação simples de substâncias nocivas ao vegetal. Proteção, por serem tóxicos e para raios UV; Atuam como reserva de nitrogênio; Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução; Agentes de desintoxicação e transformação simples de substâncias nocivas ao vegetal. 66

7 Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido. Cafeína Café 77

8 Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. cocaína Coca 88

9 Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides. coniina Cicuta 99

10 Inclui pelo menos um aminoácido(exceto pseudo alcalóides) Os alcalóides podem ser derivados dos seguintes aminoácidos existentes na natureza: Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico. Inclui pelo menos um aminoácido(exceto pseudo alcalóides) Os alcalóides podem ser derivados dos seguintes aminoácidos existentes na natureza: Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico. 10

11 a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular 11

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14 Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio. Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço. Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet. Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio. Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço. Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet. 14

15 Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida; Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio); Extração com solvente orgânico imiscível. Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida; Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio); Extração com solvente orgânico imiscível. 15

16 Emetina: amebicida e emético; Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos; Reserpina: anti-hipertensivo; Quinina: anti-malárico; Emetina: amebicida e emético; Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos; Reserpina: anti-hipertensivo; Quinina: anti-malárico; 16

17 Vimblastina e vincristina: antineoplásicos; Codeína: antitussígeno; Cafeína: estimulante do SNC; Teofilina: diurético e anti-asmático; Efedrina: simpaticomimético. Vimblastina e vincristina: antineoplásicos; Codeína: antitussígeno; Cafeína: estimulante do SNC; Teofilina: diurético e anti-asmático; Efedrina: simpaticomimético. 17

18 Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de Alcalóides. Retirado de Alcalóides. Retirado de Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de Alcalóides. Retirado de Alcalóides. Retirado de 18


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