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HORMÔNIOS ESTERÓIDES
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HORMÔNIOS ESTERÓIDES
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HORMÔNIOS ESTERÓIDES •Hormônios do Córtex Adrenal
- Glicocorticóides (zona fasciculada/retículada) - Mineralocorticóides (zona glomerulosa) •Hormônios das Gônadas -Hormônios sexuais masculinos -Hormônios sexuais femininos
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•Hormônios do Córtex Adrenal - Glicocorticóides (21 Carbonos)
HORMÔNIOS ESTERÓIDES •Hormônios do Córtex Adrenal - Glicocorticóides (21 Carbonos) Cortisol (zona fasciculada) Induz a gliconeogênese Corticosterona (abundante em roedores) (zona fasciculada/glomerulosa)
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•Hormônios do Córtex Adrenal - Mineralocorticóides (21 Carbonos)
HORMÔNIOS ESTERÓIDES •Hormônios do Córtex Adrenal - Mineralocorticóides (21 Carbonos) Aldosterona (zona glomerulosa) retenção de Na+ excreção de K+, H+
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– Deidroepiandrosterona (DHEA) – Androstenediona Conversão nos tecidos
HORMÔNIOS ESTERÓIDES Hormônios Sexuais – Deidroepiandrosterona (DHEA) – Androstenediona Conversão nos tecidos ANDRÓGENOS
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BIOSSÍNTESE HORMÔNIOS ESTERÓIDES
ENZIMAS /Pregnenolona(21C) Citocromo (P450 SCC) colesterol \isocaproaldeído(6C) • Hidroxilases (O2, NADPH) - coenzima das sínteses redutivas • Desidrogenases • Isomerase • Liase • Aromatase
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QUÍMICA HORMÔNIOS ESTERÓIDES
Núcleo: ciclo Pentanoperidrofenantreno (17C) 8 carbonos assimétricos: Estereoisomeria Grupos metilas angulares: C18, C19 Substituições ao longo do plano: configurações cis ou beta Substituições atrás do plano: configurações trans ou alfa Duplas ligações
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QUÍMICA HORMÔNIOS ESTERÓIDES
Nomenclatura: Com relação ao grupo metila angular • estrano (C18) CH3 para C18 • Androstano (C19) CH3 para C18 , C18 Com relação a cadeia lateral em C17 • 2C em C para Pregnano (21C) •Grupos funcionais Álcool C3, C11, C21, C17 Acetona C3, C17, C20 Aldeído C18 (aldosterona) mineralcorticoíde
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Metabolismo e excreção
Glicocorticóides oxi-cetoesteróides Cortisol + metabólitos = 80% dos 17-hidroxicorticoides do plasma Cortisona + 11-desoxicortisol = 20% dos hidroxicorticoides do plasma Diidro e tetrahidro metabólitos Metabólitos glicuronados [ ] = conjugação com ácido glicurônico sulfatos [ ] = OHC3 ésteres solúveis Renal (70%) glicuronatos Sulfatos (20%) fezes
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HORMÔNIOS ESTERÓIDES Mineralcortocoides Aldosternona
glcuronato de tetraidroaldosterna urina Androgénos 17-cetoesteróides DHEA sulfato Androstenediona Testosterona Androsterona Etilcolanolona
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