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Compostos Carbonilados I Aldeídos e Cetonas Reações de Adição Nucleofílica.

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Apresentação em tema: "Compostos Carbonilados I Aldeídos e Cetonas Reações de Adição Nucleofílica."— Transcrição da apresentação:

1 Compostos Carbonilados I Aldeídos e Cetonas Reações de Adição Nucleofílica

2 Estrutura Grupo Funcional: -C=O Aldeídos: R 2 = H Cetona: R 2 = Alquil ou aril Grupo carbonila é sp 2 Trigonal Planar

3 Estrutura Ligação C=O é polar, mas não se formam pontes de H. –Solubilidade em solventes polares e apolares –Solubilidade depende do tamanho dos grupos R 1 e R 2 –Pontos de fusão intermediários entre alcanos e álcoois –São líquidos a temperatura ambiente

4 Estrutura Estrutura estabilizada por ressonância O centro de carbono tem caráter positivo O átomo de oxigênio tem caráter negativo Podem sofrer ataque nucleofílico no carbono

5 Nomeclatura

6 Importância Biológica

7 Reatividade – Adição Nucleofílica Mecanismo

8 Reatividade – Adição Nucleofílica Mecanismo Grupamentos ácidos facilitam a reação (catálise ácida) O ataque nucleofilico pode ocorrer em ambos os lados do carbono sp 2 (Racemização)

9 Reatividade – Adição Nucleofílica Hidratação – Reação com H 2 O Dióis geminados sofrem desidratação intramolecular para forma um enol

10 Reatividade – Adição Nucleofílica Reação com Álcoois – Acetais e Hemiacetais Hemiacetal

11 Reatividade – Adição Nucleofílica Reação com Álcoois – Acetais e Hemiacetais Acetal Açúcares em solução existem na forma de acetais ou hemiacetais

12 Reatividade – Adição Nucleofílica Considerações Estereoquímicas Forma-se sempre uma mistura de enântiômeros

13 Reatividade – Adição Nucleofílica O produto final depende do nucleófilo Cianohidrinas

14 Reatividade – Adição Nucleofílica O produto final depende do nucleófilo Enaminas

15 Aplicações Bioquímicas Reações de Carboidratos (Açúcares) -glicopiranosídeo

16 Aplicações Bioquímicas Reações de Carboidratos (Açúcares) -frutofuranosídeo -frutofuranoídeo

17 Aplicações Bioquímicas SACAROSE SN1

18 Reatividade – Reações no Carbono Tautomeria

19 Reatividade – Reações no Carbono Condensação Aldólica

20 Reatividade – Reações no Carbono Condensação Aldólica - Mecanismo - H +

21 Reatividade – Reações no Carbono Condensação Aldólica – Catálise Básica

22 Reatividade – Reações no Carbono Condensação Aldólica – Catálise Ácida

23 Reatividade – Reações no Carbono -Eliminações

24 Reatividade – Reações no Carbono -Eliminações


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