Compostos Carbonilados I

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1 Compostos Carbonilados I
Aldeídos e Cetonas Reações de Adição Nucleofílica

2 Estrutura Grupo Funcional: -C=O Grupo Funcional: -C=O Aldeídos: R2 = H
Cetona: R2 = Alquil ou aril Grupo carbonila é sp2 Trigonal Planar

3 Estrutura Ligação C=O é polar, mas não se formam pontes de H.
Solubilidade em solventes polares e apolares Solubilidade depende do tamanho dos grupos R1 e R2 Pontos de fusão intermediários entre alcanos e álcoois São líquidos a temperatura ambiente

4 Estrutura Estrutura estabilizada por ressonância
O centro de carbono tem caráter positivo O átomo de oxigênio tem caráter negativo Podem sofrer ataque nucleofílico no carbono

5 Nomeclatura

6 Importância Biológica

7 Reatividade – Adição Nucleofílica
Mecanismo

8 Reatividade – Adição Nucleofílica
Mecanismo Grupamentos ácidos facilitam a reação (catálise ácida) O ataque nucleofilico pode ocorrer em ambos os lados do carbono sp2 (Racemização)

9 Reatividade – Adição Nucleofílica
Hidratação – Reação com H2O Dióis geminados sofrem desidratação intramolecular para forma um enol

10 Reatividade – Adição Nucleofílica
Reação com Álcoois – Acetais e Hemiacetais Hemiacetal

11 Reatividade – Adição Nucleofílica
Reação com Álcoois – Acetais e Hemiacetais Acetal Açúcares em solução existem na forma de acetais ou hemiacetais

12 Reatividade – Adição Nucleofílica
Considerações Estereoquímicas Forma-se sempre uma mistura de enântiômeros

13 Reatividade – Adição Nucleofílica
O produto final depende do nucleófilo Cianohidrinas

14 Reatividade – Adição Nucleofílica
O produto final depende do nucleófilo Enaminas

15 Aplicações Bioquímicas
Reações de Carboidratos (Açúcares) a-glicopiranosídeo b-glicopiranosídeo

16 Aplicações Bioquímicas
Reações de Carboidratos (Açúcares) b-frutofuranoídeo a-frutofuranosídeo

17 Aplicações Bioquímicas
SN1 SACAROSE

18 Reatividade – Reações no Carbono a
Tautomeria

19 Reatividade – Reações no Carbono a
Condensação Aldólica

20 Reatividade – Reações no Carbono a
Condensação Aldólica - Mecanismo - H+

21 Reatividade – Reações no Carbono a
Condensação Aldólica – Catálise Básica

22 Reatividade – Reações no Carbono a
Condensação Aldólica – Catálise Ácida

23 Reatividade – Reações no Carbono a
b-Eliminações

24 Reatividade – Reações no Carbono a
b-Eliminações