Isomeria Espacial (esteroisomeria) Profa. Graça Porto.

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1 Isomeria Espacial (esteroisomeria) Profa. Graça Porto

2 Estereoisômeros Iguais fórmulas moleculares
Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais

3 Classificação Diasteroisômeros Isômeros Espaciais Enantiômeros

4 Isomeria Geométrica

5 Isômeros Geométricos Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros. São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho. Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos.

6 C = C Compostos etilênicos
A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.

7 Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

8 C - C O H C - C O H Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Mesmo composto
Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais  nos carbonos da dupla. C - C O H C - C O H Mesmo composto

9 C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3

10 Isômeros CIS e TRANS CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano. TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. Em geral, a forma TRANS é mais estável.

11 C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Trans Cis

12 H CH3 CH3 H H H CH3 CH3 H CH3 CH2 CH2 C C C C
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; H CH3 CH2 C C CH3 H CH2 C C H H CH3 CH3 H CH3 Cis Trans

13 Isomeria Óptica

14 Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.

15 Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Polarizada Luz Natural Polarizador

16 Atividade optica Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

17 Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

18 Glossário: Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

19 Imagem especular (imagem invertida)

20 Isomeria Óptica H H HOOC- C - CH3 CH3- C - COOH OH OH Luz polarizada
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

21 Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.

22 Atividade Óptica Está ligada à assimetria molecular.
Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

23 CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

24 CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H

25 Isômeros opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

26 Exemplo + CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H 2n 21= 2
Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2n 21= 2

27 * * * Exemplo 2 CH3 – C – C – C – CH3 OH H Cl CHO Isômeros Ativos 2n
23 = 8