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Isomeria Ótica. Isomeria •Isômeros – mesma fórmula, diferente arranjo espacial. •Isômeros tem propriedades físicas e químicas diferentes. •Diastereoisômeros.

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1 Isomeria Ótica

2 Isomeria •Isômeros – mesma fórmula, diferente arranjo espacial. •Isômeros tem propriedades físicas e químicas diferentes. •Diastereoisômeros – não apresentam atividade ótica. Em geral todas as propriedades físcas (p.f, p.e, densidade) e reatividade são bastante distintas. –Isômeros de cadeia –Isômeros de Posição –Isômeros Funcionais –Isômeros geométricos (cis-trans) •Enantiômeros – Possuem atividade ótica. Diferem apenas em uma propriedade física (interação com a luz polarizada), e na reatividade frente a compostos quirais.

3 Luz Polarizada Vibrações AleatóriasVibrações Polarizadas Filtro paralelo à direção de polarização Filtro perpendicular à direção de polarização

4 Luz Polarizada Substâncias opticamente ativas são capazes de rotacionar o plano de polarização da luz polarizada.

5 Polarímetros

6 Enantiômeros • Dextrógiro – Rotaciona o plano de polarização para a direita (+). • Levógiro – Rotaciona o plano de polarização para a esquerda (-).

7 Enantiômeros A enantiomeria é uma conseqüência da diferença de arranjo espacial dos grupos ao redor do átomo central

8 Quiralidade Moléculas Quirais são totalmente assimétricas.

9 Quiralidade •Condição de quiralidade – assimetria. –Centros de carbono com quatro grupos substituintes diferentes. –Compostos cíclicos que não apresentem simetria.

10 Quiralidade QuiralAquiral

11 Quiralidade Aquirais Quirais

12 AMINOACIDOSAMINOACIDOS

13 Carbohidratos Glicose – 5 centros quirais 64 possíveis isômeros Apenas 1 é ativo no organismo Sacarose – 9 centros quirais 512 possíveis isômeros

14 Projeções de Fisher Representam-se átomos para a frente do plano por traços horizontais Representam-se átomo para trás do plano por traços verticais

15 Projeções de Fisher Os substituintes são numerados de acordo com o número atômico

16 Nomeclatura Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do D- gliceraldeído recebem a denominação D. Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do L- gliceraldeído recebem a denominação L. O sistema D - L

17 Nomeclatura R – Grupos giram no sentido horário S – Grupos giram no sentido anti-horário O sistema R - S

18 Nomeclatura •Existe ainda o sistema + e – •A nomeclatura + e – é determinada experimentalmente •Composto + - Gira o plano de polarização da luz para a direita •Composto - - Gira o plano de polarização da luz para a esquerda. •Os sistemas D/L, R/S e +/- são independentes.

19 Exemplos

20 4 enantiômeros Obtem-se o enantiômero invertendo a posição dos substituintes Exemplos S S S S RR R R


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