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EBULIÇÃO Luiz Antônio Tomaz Turma 301 Tempo Temperatura P.E. P.F. FUSÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS.

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1 EBULIÇÃO Luiz Antônio Tomaz Turma 301 Tempo Temperatura P.E. P.F. FUSÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS

2 Uma substância pode ser sólida, líquida ou gasosa. Dependendo, é claro,da temperatura e da pressão em que se encontre.

3 ESCALA CELCIUS, FAHRENHEIT E KELVIN (topo)topo Quase todos os corpos, com o aumento de temperatura, passam do estado sólido ao líquido e, daí, ao gasoso.

4 ESCALA CELCIUS, FAHRENHEIT E KELVIN (topo)topo Toda mudança de estado é acompanhada de absorção ou de liberação o de energia. Na fusão de um sólido e na evaporação de um líquido há recebimento de energia do exterior.

5 ESCALA CELCIUS, FAHRENHEIT E KELVIN (topo)topo Na condensação de um gás e na solidificação de um líquido há envio de energia ao exterior.

6 Resumindo... Energia (calor) fornecida

7 O fornecimento de energia faz com que diminuam as forças de atração entre as moléculas, o que facilita a separação das mesmas. Atração molecular menor

8 Assim, quanto maiores forem as interações entre as moléculas, mais fortemente unidas estarão e mais difícil será a mudança de estado físico. (A) Gás (B) Líquido (C) Sólido

9 Saliente-se que dois fatores estão diretamente ligados ao aumento dessas interações: 1.Massa molecular (tamanho da molécula) 2. Forças intermoleculares

10 O aumento da massa molecular dificulta o desprendimento de uma molécula da fase sólida ou líquida, para passar, por exemplo, para a fase gasosa. Massa molecular propano P.E °C (231,1 K ) n-octano P.E. 125,52 °C (398,7 K)

11 Forças intermoleculares Sendo mais intensas as forças de atração entre as moléculas, maior a dificuldade em separá-las; maiores são os pontos de fusão e de ebulição.

12 Forças intermoleculares APOLAR (dipolo...) POLAR (dipolo...) MUITO POLAR instantâneo-induzidopermanente-permanentepontes de hidrogênio > forças intermoleculares > P.F. e P.E.

13 Mas atenção ! ! ! Se quisermos comparar P.F. e P. E. de várias substâncias, precisamos manter constante um dos fatores. x METANO ETANO P.E. – 161ºC P.E. – 89ºC

14 As funções orgânicas Diante do que foi exposto até agora, a seguir, analisaremos pontos de fusão (P.F.) e de ebulição (P.E.), considerando-se algumas das principais funções orgânicas.

15 Hidrocarbonetos Sendo constituídos por moléculas apolares (ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido), não há interações muito fortes. INEDI

16 Hidrocarbonetos Mas essas forças aumentam com aumento das cadeias carbônicas (massas moleculares), aumentando também os P.F. e P.E. Decano, HC de cadeia longa.

17 Hidrocarbonetos SUBSTÂNCIAFÓRMULAP.E. (ºC) MetanoCH EtanoCH PropanoCH 3 CH 2 CH n- butanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-pentanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 36 n-hexanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 69 AUMENTO

18 Ainda os Hidrocarbonetos... O que acontece quando, comparando dois hidrocarbonetos que têm massas moleculares equivalentes, um apresenta cadeia linear e outro com cadeia ramificada? Ramificação 2-metil-pentano

19 Ainda os Hidrocarbonetos... Nesse caso, terá maior P.F. e de P.E. o de cadeia normal. É que a cadeia normal aumenta a superfície de contato, aumentando as forças intermoleculares. n-pentano, M.M. = 72u; P.E. = 36ºC(1 atm) Metil-butano, MM = 72u; P.E. = 28ºC(1 atm) X AUMENTO

20 Ainda os Hidrocarbonetos... A parafina, por exemplo, é sólida em temperatura ambiente. Atribui-se aos seus 30 atomos de carbono o alto ponto de fusão. A parafina é composta por alcanos (hidrocarbonetos).

21 Ainda os Hidrocarbonetos... Aliás, o fracionamento do petróleo, mistura de vários hidrocarbonetos, se baseia exatamente nesse fator determiante dos respectivos pontos de ebulição.

22 1- Retirada do sal e da água, que se misturaram ao petróleo. 2 - Aquecimento do óleo em fogo direto a 320ºC e, então, ocorre separação. 3 – O petróleo é aquecido junto com vapor de água, facilitando a destilação. 4 - Saída dos produtos, já separados Produtos consumíveis. Destilação fracionada do petróleo

23 Quanto maior a quantidade de carbonos, maior o ponto de ebulição (P.E.).

24 FRAÇÃO INTERVALO DE TEMPERATURA PRINCIPAIS COMPONENTES GLP-165º a 30ºC CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 Éter do petróleo30º a 90ºC C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 Gasolina30º a 200ºC C 10 H 22 C 11 H 24 C 12 H 26 C 13 H 28 C 14 H 30 C 15 H 32 Querosene175º a 275ºC Moléculas maiores Óleos Lubrificantes 175º a 400ºC Moléculas maiores Parafina350ºC Moléculas maiores Alcatrãoresíduo Moléculas maiores Por essa tabela, podemos perceber que os gases são os primeiros produtos a se separar do óleo bruto. Destilação fracionada do petróleo

25 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH Os álcoois são ótimos combustíveis, especialmente os de cadeia curta, por serem bastante energéticos. Poluem menos que os hidrocarbonetos e, fundamentalmente, são renováveis. 1 - pentanol Álcoois

26 Os álcoois, do ponto de vista de ligações intermoleculares, são muito polares, devido às pontes de hidrogênio. Ponte de hidrogênio Etanol δ+δ+ δ-δ-

27 Álcoois Quanto maior for a massa molecular (tamanho da molécula), maiores serão os pontos de fusão e de ebulição. n-butanol M.M. = 74u; P.E. = 118ºC

28 Álcoois A tabela mostra... SUBSTÂNCIAFÓRMULA (M.M.)P.E. (ºC) MetanolCH 3 OH (32)64,5 EtanolCH 3 CH 2 OH (46)78,3 1-propanolCH 3 CH 2 CH 2 OH (60)97,0 1- butanolCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH (74)118,0 1-pentanolCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (88)138,0 1-hexanolCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (102)157,1 AUMENTO

29 Álcoois Os álcoois de cadeia normal possuem P.F. e P.E. maiores do que os de cadeia ramificada, desde que tenham M.M. equivalentes. n-butanol M.M. = 74u; P.E. = 118ºC 2-propanol M.M. = 74u; P.E. = 108ºC Ramificação.

30 Álcoois x poliálcoois O aumento do número de hidroxilas (- OH), faz com que aumentem P.F. e P.E., pois mais pontes de hidrogênio são formadas. etano-1, 2-diol M.M. = 62u; P.E. = 197,3 °C 1-propanol M.M. = 60u; P.E. = 97,0 °C

31 Álcoois x ácidos carboxílicos Quanto às forças intermoleculares, álcoois e ácidos carboxílicos se assemelham, mas estes formam duas pontes de hidrogênio, sendo mais polares que os primeiros. H O O C Grupo funcional

32 Álcoois x ácidos carboxílicos H H O O C C O O As duas pontes de hidrogênio aumentam a polaridade.

33 Álcoois x ácidos carboxílicos As consequências disso... SUBSTÂNCIAFÓRMULA (M.M.)P.E. (ºC) Etanol Ácido metanoico CH 3 CH 2 OH (46) HCOOH (46) 78,3 100,5 1-propanol Ácido etanoico CH 3 CH 2 CH 2 OH (60) CH 3 COOH (60) 97,0 118,0

34 Ácidos carboxílicos x ácidos carboxílicos Como vimos,espera-se dos ácidos carboxílicos elevados P.F. e P.E., em especial com o aumento da cadeia carbônica. SUBSTÂNCIAFÓRMULAP.E. (ºC) Ácido metanoicoCHOOH100,5 Ácido etanoicoCH 3 COOH118,0 Ácido propanoicoCH 3 CH 2 COOH141,0 163,5

35 Outras funções orgânicas Quero dizer que, para outras funções orgânicas, valem os fatores analisados até o momento, ou seja, forças intermoleculares e tamanho da molécula.

36 Aldeídos e cetonas O grupo funcional dos aldeídos e das cetonas determina que as moléculas sejam polares (dipolo- dipolo permanente). Não há pontes de hidrogênio. Isso propicia P.F. e P.E. menos elevados em relação aos álcoois, por exemplo. Contudo, aumentam com o aumento da cadeia carbônica. O C R1R1 R2R2

37 Aldeídos e cetonas SUBSTÂNCIAFÓRMULAP.E. (ºC) MetanalHCHO- 21 EtanalCH 3 CHO20 Propanal Propanona CH 3 CH 2 CHO CH 3 – CO – CH Butanal Butanona CH 3 CH 2 CH 2 CHO CH 3 – CO – CH 2 CH AUMENTO

38 Fenois Os fenois são polares devido à presença do grupo – OH. Também são oobservadas as pontes de hidrogênio. Vale também para análise dos P.F. e P.E. o tamanho da molécula (M.M.). Curiosidade ! O peeling consiste na aplicação de fenol, um esfoliante da pele, resultando na destruição de partes da epiderme ou derme, seguida de regeneração dos tecidos com o surgimento de uma nova pele.

39 Fenois Curiosidade ! Será o peeling seguro? O que leva as pessoa à realização de tal procedimento? À direita, paciente 7 dias apóspeeling com fenol.

40 Fenois Fenol, P.E.(ºC, 1 atm) = 182Ortocresol, P.E.(ºC, 1 atm) = 191

41 Éteres O éter etílico possui como propriedade característica a extrema volatilidade. Por quê? Éter etílico (etoxietano)

42 Éteres O fraco momento dipolar (entenda-se moléculas apolares) propicia aos éteres baixos P.F. e P.F., comparando-se, por exemplo, com álcoois e fenois de M.M. próximas.

43 Éteres SUBSTÂNCIAFÓRMULAP.E. (ºC) MetoximetanoH 3 COCH MetoxietanoCH 3 OCH 2 CH 3 8 EtoxietanoCH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 35 PropoxibutanoCH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 91 AUMENTO c

44 Éteres O éter dimetílico (DME) é o mais simples dos éteres. Atualmente, essa substância, por seu baixo P.E. e por não ser tóxica, vem sendo utilizada em sprays nas áreas de pintura, cosmética,..., em substituição aos chamados CFCs.

45 Ésteres Os ésteres resultam da reação de ácido carboxílico com álcool... Etanoato de metila.

46 Ésteres Tal reação é dita esterificação. Ácido propanoico Etanol Propanoato de metila (ester) Água

47 Ésteres Lembrando que flavorizantes são substâncias ou misturas, normalmente ésteres, acrescentadas a um alimento, bebida ou medicamento para suplementar ou modificar seu "flavor" próprio ou para mascarar o original.

48 Ésteres Por exemplo, acetato de etila possui odor agradável, semelhante ao de frutas sendo comercializado com o nome de acetila.

49 Ésteres E quanto aos P.F. e P.E. dos ésteres? Perceba, primeiramente, as polaridades das moléculas de ácido carboxílico e de álcool, as quais dão origem aos ésteres.

50 Ésteres Entretanto, com o surgimento do grupo funcional característico dos ésteres não há polaridade significativa. Mais especificamente, não há pontes de hidrogênio.

51 Ésteres Assim, são líquidos com M.M. pequena e viscosos ou sólidos com M.M. maior, em temperatura ambiente.

52 Ésteres SUBSTÂNCIAFÓRMULAP.E. (ºC) Etanoato de metilaH 3 CCOOCH 3 57,5 Etanoato de etilaH 3 CCOOCH 2 CH 3 77,0 Etanoato de n-propilaH 3 CCOOCH 2 CH 2 CH 3 102,0 Etanoato de n-butilaH 3 CCOOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 126,0 c AUMENTO

53 Aminas Além disso, podem formar pontes de hidrogênio (exceto aminas terciárias). Ponte de hidrogênio

54 Aminas Aminas têm geometria piramidal (derivados da amônia), resultando em significativa polaridade. Trimetilamina

55 Aminas Apresentam P.F. e P.E. maiores do que dos hidrocarbonetos (apolares). Entretanto, nota- se que são menores do que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos. Cheiro de peixe: moléculas volatilizadas de metilamina.

56 Aminas Aminas terciárias têm P.F. e P.E. menores, pois não há presença de pontes de hidrogênio. Já as aminas secundárias (maiores M.M.) apresentam P.F. e P.E. mais elevados do que as secundárias.

57 Aminas SUBSTÂNCIAFÓRMULAP.E. (ºC) MetilaminaH 3 C - NH 2 - 7,5 Dimetilamina(H 3 C) 2 - NH7,5 EtilaminaC 2 H 5 - NH 2 17,0 Dietilamina(C 2 H 5 ) 2 – NH55,0 AUMENTO c

58 Amidas Nas amidas, as forças intermoleculares são do tipo polares e intensas. Além disso, os grupos carbonila e amina determinam várias pontes de hidrogênio. H H

59 Amidas Em consequência, os P.F. e P.E. das amidas são elevados, inclusive na comparação com álcoois e ácidos carboxílicos de M.M. equivalentes. Ureia: amida sólida em temperatura ambiente.

60 Uma questão de vestibular (ITA) – Assinale a alternativa que contém a afirmação falsa, comparando- se 1-propanol e 1-butanol: (A) A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior. (B) Na maioria dos compostos orgânicos predominam ligações covalentes. (C) Nas condições de operação, a volatilidade do 1-butanol é maior. (D) O 1-propanol é mais solúvel em água. (E) O 1-butanol é mais solúvel em n-hexano.


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