Adição em alcinos, alcadienos e anéis aromáticos

Apresentação em tema: "Adição em alcinos, alcadienos e anéis aromáticos"— Transcrição da apresentação:

1 Adição em alcinos, alcadienos e anéis aromáticos

2 Adição de H2 ou hidrogenação catalítica
A 2ª adição é mais lenta. Se utilizado um catalisador forte (Ni ou Pt), a reação produz diretamente o alcano. Se utilizado um catalisador fraco (Pd misturado com BaSO4), a reação pára no alceno. Adição de halogênios ou halogenação

3 A regra de Markovnikov direciona as reações
Adição de haletos de hidrogênio ou halogenidretos (hidro-halogenação) A regra de Markovnikov direciona as reações

4 Adição de água (hidratação)
Adição de água a um alcino forma um enol. Os enóis são compostos instáveis e estabelecem o equilíbrio químico apresentado acima. Quando a hidroxila estiver no meio da cadeia temos um equilíbrio cetona-enol, quando ela estiver na extremidade temos a formação do equilíbrio aldeído-enol (tautomeria).

5 Acetileno Obtenção Via carvão

6 Acetileno

7 Acetileno Obtenção Via petróleo: a maior parte do acetileno utilizada vem do craqueamento catalítico do petróleo

8 Acetileno O acetileno é um composto importante, pois é de produção barata e relativamente reativo, servindo de ponto de partida na produção de inúmeros derivados importantes:

9

10 Acetileno Grande parte do benzeno (importante matéria-prima industrial) produzido anualmente vem da trimerização cíclica do acetileno.

11 REAÇÕES DE ADIÇÃO - Dienos
Dienos (ou alcadienos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem duas ligações duplas: Dienos acumulados - duplas vizinhas: Dienos conjugado: duplas separadas por uma simples Dienos isolado: duplas separadas por mais de uma simples Os dienos acumulados e isolados comportam-se como se fossem “alcenos em dobro” nas reações de adição.

12 REAÇÕES DE ADIÇÃO – Dienos Conjugados
Os dienos conjugados apresentam um comportamento especial, com dois caminhos possíveis: Assim, eles podem sofrer adição 1,2 ou adição 1,4. Na prática, costuma-se obter uma mistura dos 2 produtos. Contudo, um aumento de temperatura favorece a formação do 1,4.

13 REAÇÕES DE ADIÇÃO – Aromáticos
Já que os aromáticos possuem duplas ligações, eles poderiam sofrer adição. Mas isso não ocorre facilmente, devido ao fenômeno da ressonância: Assim, as ligações CC tem caráter intermediário entre a simples e a dupla. Conseqüentemente, o benzeno não sofre adição, mas sim substituição.

14 REAÇÕES DE ADIÇÃO – Aromáticos
Pode-se forçar a adição no benzeno, em altas temperaturas, altas pressões e catalisadores apropriados: