Reações de Eliminação Prof: Renê Machado. Reações de eliminação      C  C    C = C  + XY   X Y.

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1 Reações de Eliminação Prof: Renê Machado

2 Reações de eliminação      C  C    C = C  + XY   X Y

3 1) Desidratação de álcoois  Dependendo das condições podemos ter a desidratação intramolecular ou intermolecular.

4 a) Intramolecular  Nesta reação, é retirada uma molécula de água de “dentro” de uma molécula de álcool, com a saída da hidroxila (OH) com um hidrogênio de um carbono vizinho, respeitando a reatividade do carbono. Condições: a quente (170  C) e em presença de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) Em ordem decrescente de facilidade de desidratação: C terciário > C secundário > C primário

5 Exemplos: H 2 C - CH 2 H 2 C = CH 2 + H 2 O    H OH H 2 C – CH – CH – CH 3 H 3 C – CH = CH - CH 3 + H 2 O      (produto principal) H OH H H 2 SO 4 170  C H 2 SO 4 170  C

6 b) Intermolecular  Nesta reação ocorre a saída de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, que interagem pelos grupos OH. Condições: a quente (140  C) e em presença de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) H 3 C - CH 2 - OH + HO - CH 3 H 3 C - CH 2 - O - CH 3 + H 2 O H 2 SO 4 140  C

7 Generalizando: 1 álcool 1 alceno 2 álcool 1 éter H 2 SO 4 140  C H 2 SO 4 170  C

8 2) Desidratação de ácidos  Os ácidos quando desidratados em presença de um desidratante (P 2 O 5, H 3 PO 4 ou H 2 SO 4 ) formam anidridos. O O O O      H 3 C - C - OH + HO - C - CH 3 H 3 C - C - O - C - CH 3 + H 2 O H 2 SO 4

9 ácidos dicarboxílicos se desidratam com grande facilidade

10 3) Eliminação em derivados halogenados  os derivados halogenados reagem com KOH em presença álcool para produzir alcenos. H 2 C - CH 2 + KOH H 2 C = CH 2 + KC + H 2 O | | H C álcool

11 4) Reação de esterificação  É a reação de um ácido carboxílico com álcool (em meio ácido) formando éster e água, também chamada de reação de Fischer. O O || || R - C - OH + H - O - R’ R - C - O - R’ + H 2 O H 2 SO 4

12 5) Reação de hidólise de ésteres  É a reação de um éster e água (em meio ácido) formando ácido carboxílico com álcool. O O || || R - C - O - R’ + H 2 O R - C - OH + H - O - R’ H 2 SO 4

13 Exemplo: O O || || H 3 C-CH 2 C-OH + HO-CH 3 H 3 C-CH 2 -C-O- CH 3 + H 2 O ácido propanóico metanol propanoato de metila H +

14 6) Reação de saponificação  essa é uma reação de um éster com uma base inorgânica forte produzindo um sal orgânico e álcool. O O || || R - C - O- R’ + MOH  R - C - O - M + R’- OH

15 Exemplos: O || || H 3 C – C – O - CH 3 + NaOH  H 3 C - C- O - Na + HO - CH 3 etanoato etanoato metanol de metila de sódio CH 2 -COOCH 3 CH 2 -COONa | CH-COOCH 3 + 3 NaOH  CH-COONa + 3 CH 3 OH | | CH 2 -COOCH 3 CH 2 -COONa

16 C 15 H 31 - COO - CH 2 -CH 3 + NaOH  C 15 H 31 COONa + CH 3 -CH 2 -OH O sal formado nesta reação é denominado sabão (ácidos de cadeia longa). Os detergentes são ácidos sulfônicos.