COMPOSTOS FENÓLICOS.

Apresentação em tema: "COMPOSTOS FENÓLICOS."— Transcrição da apresentação:

1 COMPOSTOS FENÓLICOS

2 Compostos Fenólicos Constituídos pela unidade estrutural básica :
o fenol Podem se apresentar simples ou ligados à proteínas e açúcares QUALIDADE DO VINHO: COR E ADSTRINGÊNCIA grupo benzeno

3 DIVISÃO NÃO FLAVONÓIDES FLAVONÓIDES ÁCIDOS FENÓLICOS ESTILBENOS
ANTOCIANINAS FLAVANOS-3-OIS (3-FLAVANÓIS)(TANINOS) FLAVONÓIS FLAVANONOIS E FLAVONAS

4 ÁCIDOS FENÓLICOS ÁCIDOS BENZÓICOS E CINÂMICOS

5 ÁCIDOS FENÓLICOS PRINCIPAIS: HIDROXICINÂMICOS NA FORMA DE ÉSTERES TARTÁRICOS Vacúolos das células da polpa e casca

6 Ácidos fenóis e seus derivados
Os ácidos cinâmicos se encontram na forma livre (pequena quantidade) ou esterificados principalmente com o ácido tartárico Os ésteres com ácido tartárico são altamente oxidáveis e por isso são a causa do escurecimento do mosto branco São incolores em solução hidroalcoólica e amarelos depois da oxidação Não apresentam sabor e aroma específicos a não ser se atacados por microorganismos Etilfenol nos tintos: aroma animal Vinilfenol nos brancos: tinta à água (guache)

7 Ácidos fenóis e seus derivados
No caso de vinhos conservados em carvalho, a queima da madeira degrada a lignina e forma constituintes da mesma família.

8 DERIVADOS Cumarina: derivada do ác. Cinâmico. Encontrada em vinhos envelhecidos em madeira. Interfere organolépticamente. Tirosol: álcool fenólico. Sempre presente em tintos em brancos. Formado na fermentação alcoólica a partir da tirosina que é sintetizada pelas leveduras.

9 ESTILBENOS RESVERATROL!!
Dois aneis benzênicos unidos por etanol ou etileno Depende da variedade, cultivo, clima, etc... Ataque doenças fúngicas Alguns autores afirmam somente conter na casca e outros encontraram em sementes 1 à 3 mg.L-1 em tintos

10 RESVERATROL

11 Compostos Fenólicos 2. Flavonas/Flavanóis
Luteolina, Apigenina, Tangeritina Kaempferol, miricetina, quercetina Características: conferem coloração amarela às uvas brancas e tintas

12 FLAVONÓIDES - ANTOCIANINAS

13 ANTOCIANINAS CASCAS DE UVAS TINTAS POLPA DE UVAS TINTÓREAS
RESPONSÁVEIS PELA COR DOS TINTOS Glicosiladas Antocianididas: agliconas (não glicosiladas) Varia de 500 à 3000mg.L-1

14 ANTOCIANINAS A cor depende do meio (pH, SO2), estrutura molecular e meio ambiente Copigmentação Malvidina é a predominante A concentração varia com a idade e a variedade das uvas Se combinam com os taninos

15 ANTOCIANINAS

16 TANINOS – 3-FLAVONÓIS FLAVONÓIS
COMBINAÇÕES ESTÁVEIS COM PROTEÍNAS E POLISACARÍDEOS Adstringência – saliva Clarificação e inibição enzimática: interação com proteínas e parte protêica da enzima

17 TANINOS GÁLICOS GALOTANINOS, ELAGITANINOS: hidrolisam em ácido liberando ác. Gálico e ác. Elágico respectivamente Muito importante por suas propriedades organolépticas no envelhecimento dos vinhos Não são naturais da uva! São da madeira dos tonéis!

18 TANINOS CONDENSADOS POLÍMEROS MAIS OU MENOS COMPLEXOS DE CATEQUINAS OU EPICATEQUINAS. Quando se esquenta em meio ácido libera carbocations muito instáveis que se transformam em produtos pardos e principalmente em cianidina vermelha, dai o nome Procianidina. Formas dímeras, trímeras, oligomeras e condensadas.

19 TANINOS CONDENSADOS

20 TANINOS CONDENSADOS Se encontram na casca, semente e ráquis
Varia de 1 a 4 g.L-1 em tintos e 100mg.L-1 em vinhos brancos bem decantados e de 200 a 300mg.L-1 em vinhos fermentados sobre borras. Não se encontram na forma glicosilada como as antocianinas e os flavonóis mas podem estar unidas à polissacarídeos na uva e ser extraída sob essa forma durante a vinificação.

21 FLAVANONÓIS E FLAVONAS
Compostos encontrados na casca de uva branca Não muito estudados Representam somente 5% do compostos fenólicos totais da casca da uva