Bom dia !.

Apresentação em tema: "Bom dia !."— Transcrição da apresentação:

1 Bom dia !

2

3 Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são consequência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

4 O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual.

5 O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.
O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos. O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.

6

7

8 Observações: 1. Em compostos cíclicos, usaremos o prenome ciclo. 2. Em compostos ramificados, as ramificações são denominadas radicais ou grupos. 3. Para localizar insaturações, radicais (grupos) e grupos funcionais, deve-se numerar a cadeia convenientemente.

9 Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio (C, H) e, na sua nomenclatura, utilizamos o sufixo -o. Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos são divididos em várias classes.

10 ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.

11

12 Parafinas Industriais
Parafinas Industriais As Parafinas Industriais BR são compostas de uma mistura de hidrocarbonetos saturados de alto peso molecular e são obtidas pelo refino dos óleos lubrificantes. Possuem seus átomos de carbono organizados em cadeias abertas, utilizando apenas ligações simples, podendo ser cadeias normais ou ramificadas. O alto grau de refino a que são submetidas faz com que possuam cor branca e excelente estabilidade química.

13 Vejamos como funcionam as regras de nomenclatura:

14 A partir do nome, podemos determinar as fórmulas:

15 * n = número de átomos de C; 2 n + 2 = número de átomos de H.
Usando os exemplos dados, podemos determinar a proporção entre o número de C e H que caracterizam um alcano. Essa proporção é denominada fórmula geral. * n = número de átomos de C; 2 n + 2 = número de átomos de H.

16 Metano - CH4 Etano - C2H CH3 – CH3 Pentano – C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Hexano – C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Heptano – C7H16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

17

18 Um gás que se forma nos pântanos através da FERMENTAÇÃO ANAERÓBICA foi descoberto em 1778 pelo químico italiano Alessandro Volta ( ), ele o nomeou de "GÁS DOS PÂNTANOS". Esse mesmo gás mais tarde passou a se chamar GÁS METANO, e é como o conhecemos até hoje.

19 A FERMENTAÇÃO ANAERÓBICA se dá na ausência de OXIGÊNIO, é a mesma que ocorre em depósitos de lixo e nos esgotos que também geram o metano. A extração do metano pode ser realizada a partir do GÁS NATURAL, DO PETRÓLEO, DO XISTO BETUMINOSO OU DA HULHA.

20

21

22

23

24 ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso.

25 Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da instauração (dupla ligação).

26 O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

27 A partir do nome, podemos determinar as fórmulas:

28 Os alquenos raramente ocorrem na natureza
Os alquenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combustão.

29 Conhecendo a fórmula molecular de um único alqueno, podemos determinar sua fórmula geral: C6H12
CnH2n

30 Um alqueno muito importante: o etileno
O etileno ou eteno (H2C = CH2), em condições ambientes, é um gás. Industrialmente, ele é obtido pela quebra(cracking) de alcanos de cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos).

31 Durante a polimerização, ocorre a ruptura da ligação π e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema:

32

33 Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado etanol ou álcool comum.

34 O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e objetos obtidos a partir deles:

35

36

37

38 POLÍMEROS NATURAIS Os polímeros naturais são: a borracha; os polissacarídeos, como celulose, amido e glicogênio; e as proteínas. A borracha natural é um polímero de adição, ao passo que os polissacarídeos e as proteínas são polímeros de condensação, obtidos, respectivamente, a partir de monossacarídeos e aminoácidos.

39 A seringueira, árvore típica da região Amazônica, da qual se extrai o látex.

40 ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos.

41

42 Um alquino muito importante: o acetileno
Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alquinos: o etino Na lanterna de carbureto usada na exploração de cavernas, a chama é o produto da queima do alquino mais simples, o etino.

43 O gás acetileno é obtido mediante o seguinte processo:

44 Nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro, com o qual produz dióxido de carbono (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de °C.

45 O acetileno é ainda matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo borrachas sintéticas. Por meio de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também age no processo de amadurecimento de frutas, porém com menor eficiência que o etileno.

46

47 ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

48

49 A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alquinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes.

50 Charada! Porque o martelo e a tesoura são hidrocarbonetos?
R: Porque o martelo é propino e a tesoura é propano!

51 Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano; b) pentano; c) heptano; d) decano.

52 Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:

53 O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano
O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente. a) C3H6 e C4H6. b) C3H6 e C4H8. c) C3H8 e C4H10. d) C3H8 e C4H8. e) C3H8 e C4H12. CnH2n+2 Gabarito C

54 CnH2n+2 = C5H2.5+2 =C5H12 CnH2n+2 = C10H2.10+2 =C10H22
Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono; b) 10 átomos de carbono; c) 20 átomos de carbono. CnH2n+2 = C5H2.5+2 =C5H12 CnH2n+2 = C10H =C10H22 CnH2n+2 = C20H =C20H42

55 A respeito do composto orgânico chamado metano, podemos afirmar que: I — é um hidrocarboneto. II — é o chamado "gás dos pântanos". III — é um componente fundamental do gás natural. IV — é o biogás, produzido por fermentação, nos biodigestores. Quais das afirmações são corretas? Todas

56 Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno; b) 1-penteno; c) 2-hexeno; d) 3-hexeno.

57 Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais:

58 Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquenos que apresentam: a) 5 átomos de carbono; b) 10 átomos de carbono; c) 20 átomos de carbono. CnH2n = C5H10 = 10 H CnH2n = C10H20 = 20 H CnH2n = C20H40 = 40 H

59 Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos: a) 1-butino; b) 1-pentino; c) 2-pentino; d) 3-hexino.

60 Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais:

61 Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquinos que apresentam:
5 átomos de carbono; b) 10 átomos de carbono; c) 20 átomos de carbono. CnH2n - 2 ; =C5H8 = 8 H CnH2n - 2 ; =C10H18 = 18 H CnH2n - 2 ; =C20H38 = 38 H

62 Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos: a) 1, 2-butadieno; b) 1, 2-pentadieno; c) 1, 3-pentadieno; d) 1, 4-pentadieno.

63 Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais:

64 CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS
Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada.

65

66 As fórmulas gerais dos alquenos e dos ciclanos são iguais, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar mais de uma substância:

67 CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

68 AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.

69 Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:

70 Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos:
ciclobutano; b) ciclopentano; c) cicloeptano; d) cicloctano.

71 Considere a reação a seguir:
Sabendo que o ciclobutano reage da mesma maneira, escreva a reação entre o ciclobutano e o hidrogênio. Dê o nome do produto formado e faça uma estimativa a respeito da temperatura na qual a reação deverá ocorrer.

72 resposta

73 Os cicloalquenos, ao reagirem com gás hidrogênio (H2), originam ciclanos. Os ciclanos com 3 e 4 carbonos reagem com o gás hidrogênio (H2), originando os alcanos correspondentes. Veja as duas etapas mencionadas, usando-se o ciclopropeno como exemplo:

74 Pode ser que você já tenha visto um veículo automotivo com uma placa com a seguinte inscrição: "movido a gasolixo". Qual é o principal constituinte da mistura gasosa usada como combustível nesse tipo de veículo?

75 De acordo com as informações, equacione as reações para a obtenção do butano, partindo de um cicloalqueno.

76 O número de átomos de hidrogênio que deveriam ser acrescidos a uma molécula de benzeno para transformá-la em uma molécula de cicloexano é igual a: 3

77 (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é: a) 29. b) 32. c) 30. d) 33. e) 31. CnH2n+2 2n + 2 = 64 2n = 64 – 2 2n = 62 n = 62 / 2 n = 31 átomos de carbono

78 Considere a reação genérica:
Esse método de obtenção de alcanos é conhecido como Método de Dumas. Com base na equação, complete as reações e dê o nome dos produtos:

79 "Táxis movidos a gás de esgoto já andam em SP”
Leia o texto a seguir: "Táxis movidos a gás de esgoto já andam em SP” A Sabesp (Companhia de Saneamento Básico do Estado de São Paulo) apresentou uma frota de dez táxis movidos a gás produzido em sua usina de tratamento de esgotos. Segundo os técnicos da Sabesp, que trabalham na produção do gás há cinco anos, o custo desse combustível é 30% menor que os convencionais e não causa poluição. O gás não é tóxico, o que difere dos combustíveis derivados do petróleo, ou do álcool, e se dissipa rapidamente no ar.” (Folha de S. Paulo)

80 Baseado no texto, resolva as questões seguintes: a) A qual gás o texto se refere? Dê sua fórmula estrutural. b) Cite duas vantagens do uso desse gás quando comparado a outros combustíveis, como a gasolina e o álcool.

81 Um modo de obter alquenos é reagir um composto com halógenos e zinco metálico:
Equacione a reação entre 2, 3-diclorobutano e zinco metálico, indicando o nome do produto orgânico.

82 Os ciclanos podem ser obtidos a partir da reação entre o zinco (Zn) e compostos derivados de alcanos que contenham dois átomos de halogênios. A equação a seguir indica a obtenção do ciclopropano: Tomando como base as informações fornecidas, equacione a reação entre o 1, 5-dicloropentano e o zinco, indicando o nome do produto orgânico obtido.

83

84 Charadas! O que disseram para o carbono quando ele foi preso?
R: Você tem direito a quatro ligações! E porque ele fugiu? R: Porque deixaram a cadeia aberta! O metil e o metano decidiram pular de um precipício, quem pulou primeiro? R: O metil, porque ele é o radical.

85 RADICAIS CISÃO DE LIGAÇÕES
As ligações covalentes podem ser rompidas pelo fornecimento de energia. Dependendo da quantidade de energia, a cisão ocorre de duas maneiras diferentes: • heterólise: quebra da ligação em que uma das espécies ganha elétrons e a outra perde. • homólise: quebra da ligação sem perda nem ganho de elétrons.

86

87 RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS
Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos, por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H), pela qual se formam radicais monovalentes: A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila, precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos.

88 Principais grupos monovalentes

89

90 Além dos radicais vistos, há outros que é conveniente conhecer:

91 Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos hidrogênios do metano pelos radicais isobutil, isopropil, vinil e fenil. Escreva a fórmula estrutural e a molecular de X.

92

93 Dê o nome dos radicais a seguir:

94 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
ALCANOS Para a nomenclatura de alcanos ramificados, são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979): Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome. Cadeia principal é a maior seqüência contínua de átomos de carbono, não necessariamente representados em linha reta. Regra 2 —Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.

95 Regra 3 —Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. Para tal, numera-se a cadeia principal nos dois sentidos. Regra 4 —Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra... Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Os prefixos sec, terc, di, tri não são considerados para efeito de ordem alfabética.

96

97

98 ALQUENOS, ALQUINOS E DIENOS
Assim, a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação , de modo que ela apresente os menores valores possíveis.

99

100

101

102 CICLOALCANOS E AROMÁTICOS
O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal. Ciclanos As regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos radicais. Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar sua posição.

103 Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para os outros radicais.

104 Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve iniciar-se por ele.

105 Aromáticos Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração.

106 Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

107 Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β.

108 PERIGO! Um aromático, de uso comum em algumas indústrias, extremamente prejudicial ao ser humano, é o tolueno ou metilbenzeno. Além dos problemas comuns a todos os aromáticos, o tolueno, quando inalado, produz uma excitação semelhante à provocada por bebidas alcoólicas: visão dupla, falta de coordenação e fala inarticulada. Pode levar a pessoa ao estado de coma e à morte.

109 O tolueno é comumente utilizado na produção de certas colas, conhecidas por cola de sapateiro, e afeta não só os profissionais que as usam no seu trabalho diário, mas também as pessoas que as utilizam como droga.

110 Observações: Além dessa nomenclatura oficial, muitos compostos apresentam também uma nomenclatura usual, muito utilizada na indústria e no comércio. Veja alguns casos:

111 2. A partir de 1993, a IUPAC propôs uma série de recomendações para a nomenclatura de compostos orgânicos. No Brasil, essa nomenclatura não é utilizada por questões fonéticas. Vejamos alguns exemplos.

112 Dê o nome oficial, em ordem alfabética, do hidrocarboneto cuja fórmula estrutural é dada a seguir:

113 Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir:

114

115

116

117

118

119

120

121

122

123

124

125

126

127