ISOMERIA ÓPTICA

1 – DEFINIÇÃO: A Isomeria Óptica estuda as relações entre os compostos que possuem configuração espacial assimétrica, ou seja, as moléculas que não possuem um plano de simetria ou que possam ser divididas em duas metades rigorosamente iguais.

A Diferença fundamental entre os isômeros ópticos está na capacidade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, seja para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentido anti-horário).          luz não polarizada luz polarizada

2 – A POLARIZAÇÃO DA LUZ. Pode-se transformar a luz comum em luz polarizada fazendo-a passar através de um prisma especial chamado PRISMA DE NICOL. Luz Natural Polarizador Luz Polarizada

3 – O POLARÍMETRO. O aparelho que mede a ação da substância frente à luz polarizada é chamado POLARÍMETRO.

Baseado nos resultados obtidos com o uso do polarímetro, três situações são possíveis: Composto Dextrógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita (sentido horário). Composto Levógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (sentido anti-horário). Composto Opticamente Inativo - Aquele que não desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Composto Dextrógiro: Desvio +α

Composto Levógiro: Desvio - α

OBS: VEJA BEM !!! Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas ópticos = São compostos que possuem comportamento contrário no desvio do plano da luz polarizada e são imagens especulares não superponíveis um do outro.

Os Enantiômeros são classificados como ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS. Colocando-se em um mesmo recipiente quantidades exatamente iguais de Dextrógiro e Levógiro (ou seja, 50% de cada), formaremos uma mistura de duas substâncias que será chamada de MISTURA RACÊMICA ou simplesmente RACÊMICO. A mistura racêmica NÃO possui atividade óptica, sendo chamada de OPTICAMENTE INATIVA.

4 – CONDIÇÕES PARA A ATIVIDADE ÓPTICA: Assimetria Cristalina – Quando os cristais do composto estudado são assimétricos e enantiômeros entre si. Assimetria molecular – Quando a estrutura da molécula estudada não possui plano de simetria, ou seja, a molécula não pode ser dividida em duas metades iguais. Carbono quiral na molécula.

5 – CARBONO ASSIMÉTRICO OU CARBONO QUIRAL. É aquele carbono sp3 ( com 4 ligações simples) que possui os 4 ligantes diferentes entre si. CH3 * OH H COOH - C -

H HOOC- C - CH3 CH3- C - COOH OH Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas ópticos Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Os enantiômeros (moléculas assimétricas): Desvio +5.9° Dextrógiro(ativo) Desvio –5.9° Levógiro(ativo)

Cada carbono assimétrico existente na molécula determina a existência de 2 isômeros opticamente ativos (Dextrógiro e Levógiro). Atualmente, podemos também admitir os termos sinônimos: Carbono Quiral ou Carbono Assimétrico ou Centro Estereogênico. Uma mesma molécula pode possuir mais de 1 só carbono quiral.

6 – MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CARBONO QUIRAL(*). Cada carbono pode ser D ou L, individualmente. (No caso acima os dois são D)

Opticamente Inativos – 2n-1 Número de Isômeros: Opticamente Ativos – 2n Opticamente Inativos – 2n-1 Onde: n = N° de Carbonos quirais (ou assimétricos) na molécula.

CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H 2n 2n-1 21= 2 20= 1 Exemplo 1: CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H + Ác. d-l Láctico Isômeros ativos Misturas Racêmicas 2n 2n-1 21= 2 20= 1

* * * CH3 – C – C – C – CH3 OH H Cl CHO Isômeros Ativos Exemplo 2: CH3 – C – C – C – CH3 OH H Cl CHO * * * Isômeros Ativos Misturas Racêmicas 2n 2n-1 23 = 8 22 = 4

O Composto MESO: É aquele que possui carbonos assimétricos em número PAR, porém possui eixo de simetria, ou seja, é uma molécula assimétrica que não possui atividade óptica, sendo inativo por compensação interna, porque um carbono é d e o outro é l. Observe que o Racêmico (ou Mistura Racêmica) é inativo por compensação externa, pois um isômero Dextrógiro anula a ação do isômero Levógiro.

O Composto MESO: Compensação Interna. Eixo de Simetria * *

O Composto MESO: Compensação Interna.

Enantiômeros: Compensação Externa.