28 Isomeria Capítulo Capítulo 28 – Isomeria QUÍMICA NA ABORDAGEM DO COTIDIANO Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria constitucional (isomeria plana) O conceito de isomeria Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. A existência de isômeros é denominada isomeria ou isomerismo. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria constitucional (isomeria plana) O conceito de isomeria Butan-1-ol H3C − CH2 − CH2 − CH2 − OH Fórmula molecular: C4H10O Massa molar: 74 g/mol Ponto de fusão: −89 ºC Ponto de ebulição: 118 ºC Densidade (20 ºC): 0,81 g/cm3 Éter dietílico H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 Fórmula molecular: C4H10O Massa molar: 74 g/mol Ponto de fusão: −116 ºC Ponto de ebulição: 35 ºC Densidade (20 ºC): 0,71 g/cm3 EDUARDO CANTO EDUARDO CANTO Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria constitucional (isomeria plana) Quando se pode perceber a diferença entre dois isômeros observando a fórmula estrutural plana, temos um caso de isomeria constitucional ou isomeria plana. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria constitucional (isomeria plana) Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla Representam a mesma substância. 144444444424444444443 Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla Não representam a mesma substância. São compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular (C2H2Cl2), ou seja, isômeros. 144444444424444444443 Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol Ponto de ebulição: 60 ºC Densidade (20 ºC): 1,28 g/cm3 EDUARDO CANTO Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol Ponto de ebulição: 49 ºC Densidade (20 ºC): 1,26 g/cm3 EDUARDO CANTO Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla ClHC  CHCl Fórmula estrutural plana (que, neste caso, representa dois compostos diferentes) cis-1,2-dicloro-eteno (cis indica mesmo lado da linha imaginária que passa pela ligação C=C) trans-1,2-dicloro-eteno (trans indica lados diferentes da linha imaginária que passa pela ligação C=C) Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla Condição para isomeria geométrica na presença de ligação dupla R1  R2 e R3  R4 Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla cis-but-2-eno trans-but-2-eno EDUARDO CANTO EDUARDO CANTO Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos cíclicos cis trans Capítulo 28 – Isomeria

(ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) Isomeria geométrica em compostos cíclicos Condição para isomeria geométrica na presença de ciclo R1  R2 e R3  R4 cis-1,2-dicloro-ciclo-propano EDUARDO CANTO trans-1,2-dicloro-ciclo-propano EDUARDO CANTO Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Investigando imagens no espelho A imagem de uma esfera é idêntica a ela. A imagem da mão esquerda é diferente dela. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Plano de simetria Imagem especular é a imagem de um objeto no espelho. Objetos contendo pelo menos um plano de simetria produzem uma imagem especular igual a eles, e o mesmo não acontece com objetos que não possuem plano de simetria. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Isomeria óptica e assimetria molecular A molécula CHBrClF, de geometria tetraédrica, não apresenta nenhum plano de simetria (molécula assimétrica ou molécula quiral). Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Isomeria óptica e assimetria molecular Se colocada diante de um espelho (1), a imagem especular será diferente dela (2). As duas moléculas, (1) e (2), representam compostos diferentes, mas com a mesma fórmula molecular. São, portanto, isômeros. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Isomeria óptica e assimetria molecular Os isômeros são chamados de isômeros ópticos ou enantiômeros ou, ainda, enantiomorfos. Trata-se do caso mais sutil de isomeria, que ocorre com moléculas sem nenhum plano de simetria (moléculas assimétricas). Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Isomeria óptica e presença de carbono quiral A isomeria óptica estará presente se houver na estrutura um átomo de carbono que faça quatro ligações simples e que esteja ligado a quatro grupos diferentes (chamado carbono assimétrico, carbono quiral ou centro quiral) . R1, R2, R3 e R4 todos diferentes entre si Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Isomeria óptica e presença de carbono quiral Costuma-se usar um asterisco (*) para destacar a presença de um carbono quiral. butan-2-ol ácido láctico alanina (um aminoácido) Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Polarização da luz Dois polarizadores alinhados permitem a passagem da luz. O observador é capaz de enxergar a luz que vem da lâmpada. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica Polarização da luz Dois polarizadores colocados de modo perpendicular um ao outro impedem ou dificultam tremendamente a passagem da luz. O observador não é capaz de enxergar a luz que vem da lâmpada ou a enxerga com pequeníssima intensidade. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica A luz polarizada e os enantiômeros Ao passar por um tubo contendo apenas moléculas simétricas, o plano da luz polarizada não sofre desvio (rotação). As moléculas simétricas são opticamente inativas. Capítulo 28 – Isomeria

Isomeria óptica A luz polarizada e os enantiômeros Ao passar por um tubo contendo moléculas assimétricas, o plano da luz polarizada sofre desvio (rotação). As moléculas assimétricas são opticamente ativas. Se o desvio ocorrer no sentido horário, a substância é dextrorrotatória. Se ocorrer no sentido anti-horário, a substância é levorrotatória. Capítulo 28 – Isomeria

ANOTAÇÕES EM AULA Autores: Eduardo Leite do Canto e Francisco Miragaia Peruzzo Editores: André Jun, Fabiana Eiko S. Asano e Paula Yumi Hirata Coordenação de produção: Maria José Tanbellini Revisão: Aline Souza, Miguel Facchini, Ramiro Morais Torres Diagramação: Mamute Mídia   EDITORA MODERNA Diretoria de Tecnologia Educacional Editora executiva: Gabriela Dias Coordenadora editorial: Ivonete Lucirio Coordenador de projetos: Cristiano Galan Editora: Natália Coltri Fernandes Editor assistente de arte: Eduardo Bertolini Assistente editorial: Mayra Kallás Assistentes de arte: Adailton Brito, Ana Maria Totaro, Caroline Almeida, Valdeí Prazeres Iconografia: Maria Clara Antonelli, Rafael Galvão Revisão: Luiz Alberto de Andrade, Mariana Nascimento © Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Todos os direitos reservados. Rua Padre Adelino, 758 – Belenzinho São Paulo – SP – Brasil – CEP: 03303-904 Vendas e atendimento: Tel. (0__11) 2602-5510 Fax (0__11) 2790-1501 www.moderna.com.br 2012 FIM