Prof. Dra. Andréa Junqueira ISOMERIA Prof. Dra. Andréa Junqueira

Isomeria iso = igual meros = parte É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

Classificação 1. Cadeia 2. Posição 3. Função 4. Metameria Plana 5. Tautomeria Plana Isomeria 1. Geométrica 2. Ótica Espacial

Isomeria plana Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.

CH3- CH = CH2 C3H6 CH2 CH2- CH2 1. Isomeria de cadeia É o fenômeno onde compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica. CH3- CH = CH2 Propeno C3H6 CH2 CH2- CH2 Ciclopropano

CH3 CH3- CH - CH3 C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 1. Isomeria de cadeia Metil - propano C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano

CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2. Isomeria de posição É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de radicais ou da insaturação (ligações duplas ou triplas). 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 C4H8 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2

CH3- CH2- CH2- OH C3H8O CH3- CH- CH3 OH 2. Isomeria de posição 3 2 1 CH3- CH2- CH2- OH Propanol-1 C3H8O 1 2 3 CH3- CH- CH3 OH Propanol-2

3. Isomeria de Função É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:   Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

CH3- CH2 – OH C2H6O CH3- O - CH3 3. Isomeria de Função Álcoois e Éteres; CH3- CH2 – OH Etanol C2H6O CH3- O - CH3 Metóxi-metano

CH3- CH2 - CHO C3H6O CH3 - CO - CH3 3. Isomeria de Função Aldeídos e Cetonas; CH3- CH2 - CHO Propanal C3H6O CH3 - CO - CH3 Propanona

CH3- CH2 -COOH C3H6O2 CH3 -COO- CH3 3. Isomeria de Função Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2 -COOH Ác. Propanóico C3H6O2 CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila

CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 4. Metameria (compensação) Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.  CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano

Tautomeria aldo-enólica É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. C H OH CH2 Enol C H OH CH3 - C O H Aldeído CH3 - C O Tautomeria aldo-enólica

Tautomeria Ceto-enólica OH CH2 CH3 C OH C O CH3 C O CH3 Enol Cetona Tautomeria Ceto-enólica

Exercício: 01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo: a) 2- buteno e ciclobutano b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano c) Butanal e butanona

Isomeria Espacial É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA.

1. Isomeria Geométrica Também chamada de isomeria CIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.  

1. Isomeria Geométrica Modelos para o composto ClCH=CHCl Carbono Hidrogênio Cloro CIS TRANS

1. Isomeria Geométrica Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

Compostos com dupla ligação O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Características diferentes. CIS TRANS Como diferenciar as duas estruturas?

Compostos com dupla ligação Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

Compostos com dupla ligação Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

Compostos cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.

Compostos cíclicos Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada. 2. Isomeria Óptico Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes (Pf, Pe e d), Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.

2. Isomeria Óptico Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

Condição para atividade óptica: Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro. O carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes. * Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

2. Isomeria Óptico Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso (inativo por compensação interna). Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.

2. Isomeria Óptico Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda: 2 estereocentros a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros