Disciplina de FARMACOGNOSIA I Profa. Nilce Nazareno da Fonte AULA 14: Saponinas Profa. Nilce Nazareno da Fonte

+ parte hidrofílica (açúcar) Saponinas??? do latim : sapo = sabão Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes: molécula = parte lipofílica (triterpeno ou esteróide) + parte hidrofílica (açúcar)

Propriedades gerais: em solução aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = dispersão da gás em líquido); possuem elevada solubilidade; agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas; complexam com esteróides; são geralmente esternutatórias e irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre; têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias- primas para hemi-sínteses; são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.

Características químicas: de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em: saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

há outras classificações, menos utilizadas: Características químicas (contin.): há outras classificações, menos utilizadas: pelo caráter ácido, básico ou neutro: ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona; básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais). pela parte açucarada (glicona): monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3); bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro). em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.

saponinas esteroidais: Características químicas (contin.): saponinas esteroidais: possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico; são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas; principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos); apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.); apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...).

saponinas triterpênicas: Características químicas (contin.): saponinas triterpênicas: possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico; são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas plantas. podem ser divididas em 3 grupos principais:

Propriedades físico-químicas: apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis; se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos ácidos; os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares; normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos.

Métodos laboratoriais: extração com água ou soluções hidroalcoólicas; identificação: formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso; por CCD; por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann); doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.

Propriedades biológicas e farmacológicas: complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água  ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose) atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida; atividade expectorante e diurética; atividade antiinflamatória; atividade imunomoduladora e citotrotetora; OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação .

Usos e indicações: a principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares); são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios etc.;

Usos e indicações: as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações: antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE); em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE); na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE); na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE); drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE); drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).

Fontes de saponinas esteroidais: as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina. Inhame: tubérculos de Dioscorea spp., DIOSCOREACEAE. Fonte de diosgenina Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE. Fonte de hecogenina

Principais drogas - saponinas triterpênicas: ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L., FABACEAE.

o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica; ALCAÇUZ do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose; tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos; o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica; a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.; usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas; aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio  evitar em pacientes cardíacos e hipertensos..

CASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus hippocastanum L CASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

10% da massa da droga corresponde às saponinas; CASTANHA-DA-ÍNDIA 10% da massa da droga corresponde às saponinas; possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”; o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade; indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas; também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.

CENTELA - raizes de Centella asiatica (L. ) Urban CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile asiatica), APIACEAE.

possui como principal componente o saponosídeo asiaticosídeo; CENTELA originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do Sul até Minas Gerais; possui como principal componente o saponosídeo asiaticosídeo; historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos; acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).

POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

possui 5 a 10% de saponosídeos; POLIGALA possui 5 a 10% de saponosídeos; o xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial; o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias; há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.

QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

encontrada no Chile, Peru e Bolívia; possui mais de 50 saponinas; QUILAIA encontrada no Chile, Peru e Bolívia; possui mais de 50 saponinas; é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia; tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.

GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C. A GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.

aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem; utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade; aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem; até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos; os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse; a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas; contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.

Então... Até a próxima aula! Chega por hoje? Então... Até a próxima aula!