Isomeria espacial Profª. Rosana Maria

Classificação Geométrica Isomeria Espacial Óptica

Isomeria Geométrica

C - C O H C - C O H Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Mesmo composto Condições de existência: Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais  nos carbonos da dupla. C - C O H Kd a dupla entre C?? C - C O H Mesmo composto Não tem cis /trans

C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias alifáticas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Compostos diferentes!! C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Com duplas não dá pra torcer a molécula!! Trans Cis Num to tendendo!!!! Pq com dupla a coisa muda???

Ora iguais pro mesmo lado ora transversos Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Ahahh ficou fácil Ora iguais pro mesmo lado ora transversos H CH3 CH2 C C CH3 H CH2 C C H H CH3 CH3 H CH3 Cis Trans

C = C CH3 CH2- CH3 H OH H OH C = C CH3 CH2- CH3 H OH H CH3 OH CH2- CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos; Radicais  nos carbonos da dupla. C = C CH3 CH2- CH3 H OH H OH C = C CH3 CH2- CH3 H OH H CH3 OH CH2- CH3 CH3 CH2- CH3 Trans Cis

Isomeria Óptica

CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Glossário: Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro radicais diferentes. CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Agora eu fico louko!!!! 2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos.

Glossário: 3) Luz não polarizada e polarizada 4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita

CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H

Isomeria Óptica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Polarizada Luz Natural Polarizador

Isomeria Óptica H H HOOC- C - CH3 CH3- C - COOH OH OH Luz polarizada Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos 2n-1 = n° de racêmicos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

Exemplo + CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H 2n 2n-1 21= 2 20= 1 Ác. d-l Láctico Isômeros ativos Misturas Racêmicas 2n 2n-1 21= 2 20= 1

* * * Exemplo 2 CH3 – C – C – C – CH3 OH H Cl CHO Isômeros Ativos Misturas Racêmicas 2n 2n-1 23 = 8 22 = 4