A anfetamina possui uma ação estimulante poderosa sobre o SNC (sistema nervoso central).

Dois fabricantes vendem o medicamento anfetamina com nomes comerciais diferentes: dexedrina e benzedrina; A dose diária recomendada da dexedrina como antidepressor é de 5mg, ao passo que se o paciente utilizar a benzedrina para obter o mesmo efeito, terá que ingerir 10mg.

Se a fórmula estrutural plana é a mesma, por que a dosagem é diferente?

ISOMERIA ÓPTICA

1. Imagens no espelho

As duas imagens apresentadas possuem plano de simetria; Plano de Simetria – plano que divide um objeto em duas metades simétricas.

E quanto a ... Sua mão; Um sapato; Uma cadeira sem braço; Uma cadeira com braço.

Quando um objeto possui plano de simetria, sua imagem especular é sobreponível ao objeto

E em relação às moléculas, como fica a situação? Por meio de modelos veremos as seguintes estruturas: CH4; CH3Cl; CH2Cl2; CH2ClBr

E agora .... Bromo-cloro-iodo-metano; 2-butanol; Ácido lático;

Quando temos um átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes, temos uma molécula assimétrica. O átomo de carbono é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou ainda de centro quiral ou centro estereoisomérico.

A molécula que possui carbono quiral é chamada de molécula assimétrica.

2. Polarização da luz Luz – possui componentes elétricas e magnéticas

Luz polarizada – luz que vibra em apenas um plano. Para que isto ocorra, é necessário o uso de uma lente especial chamada de lente polarizadora.

Com polarizador ... Polarimetro Luz não-polarizada Luz polarizada

3. Luz polarizada e moléculas assimétricas Se atingirmos uma molécula assimétrica a uma fonte de luz polarizada, observa-se que ocorre um desvio da luz polarizada.

Como podemos ter duas moléculas assimétricas, cada molécula desvia o plano da luz polarizada para um sentido: horário ou anti-horário, sendo que:

A que desvia o plano da luz polarizada no sentido horário é chamada de dextrógira (+); A que desvia o plano da luz polarizada no sentido anti-horário é chamada de levógira (-).

Os compostos que possuem carbono assimétrico possuem esta característica e são chamados de enanciômeros.

Nos isômeros ópticos as propriedades físicas dos compostos são as mesmas. O que irá modificar é a forma com que cada composto desvia o plano da luz polarizada.

Quando temos um composto que possui atividade óptica, onde aparece 50% de cada isômero, temos uma mistura racêmica ou racemato.

E agora, você já consegue responder ao questionamento inicial?

4. Efeitos fisiológicos dos enanciômeros Adrenalina

A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.