QUÍMICA Ensino Médio, 3º Ano Reações de Eliminação.

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1 QUÍMICA Ensino Médio, 3º Ano Reações de Eliminação

2 Exibição de vídeo sobre a IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA.
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Exibição de vídeo sobre a IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA. LINK de visualização: < CONTEXTUALIZANDO E INSTIGANDO 2 Vídeo: You tube.

3 IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA SENSIBILIZAR E INTERAGIR
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA Atividade 1- Estimule os estudantes a traduzir cada expressão da língua inglesa que aparece no vídeo anterior, para interpretá-lo. Atividade 2 – Realizada a tradução das expressões, instigue os estudantes a debater sobre “a importância da química” . SENSIBILIZAR E INTERAGIR 3

4 MATERIAL EXIBIDO NO VÍDEO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO SERÁ QUE ALGUM MATERIAL EXIBIDO NO VÍDEO É PRODUZIDO A PARTIR DE REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO? PROBLEMATIZAR 4

5 REAÇÃO GENÉRICA DE ADIÇÃO REAÇÃO GENÉRICA DE ELIMINAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação As REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO constituem mais um grande grupo de reações da Química Orgânica. Elas representam o caminho inverso das reações de adição. Texto: FELTRE, 2004. REAÇÃO GENÉRICA DE ADIÇÃO C ═ C A B ׀ ׀ ׀ + AB ─C─C─ Reação: Alunos Online. REAÇÃO GENÉRICA DE ELIMINAÇÃO C ═ C A B ׀ ׀ ׀ ─C─C─ + AB Reação: Slide Player. COMPARANDO 5

6 C ═ C H Cℓ ׀ ─C─C─ + KCℓ + H2O + KOH ׀ ׀ H2C ׀ CH2 − CH2 − Br + 2 Zn
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica, criando-se ligações duplas ou triplas, ou fechando-se a cadeia carbônica. C ═ C H Cℓ ׀ ׀ ׀ ─C─C─ + KCℓ + H2O + KOH Álcool Reação: Colégio WEB. COMPOSTO INSATURADO H2C Álcool ׀ CH2 − CH2 − Br + 2 Zn CH2 − CH2 + ZnBr2 Reação: FELTRE, 2004. COMPOSTO CÍCLICO APROFUNDANDO 6 Texto: FELTRE, 2004.

7 POLIETILENO QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação
Estas reações têm relevante importância industrial, destacando-se, por exemplo, a produção de alcenos, matéria-prima para plásticos, como o polietileno. Texto: FELTRE, 2004. POLIETILENO DE ALTA DENSIDADE (PEAD ou HDPE) A densidade entre 0,945 e 0,96 g/cm3. Ele é  rígido e denso porque as suas cadeias carbônicas são lineares, e se agrupam, permitindo interações intermoleculares. POLIETILENO DE BAIXA DENSIDADE (PEBD ou LDPE)  A densidade entre 0,91 e 0,925 g/cm3. Ele é mais  macio e flexível porque as suas cadeias carbônicas possuem ramificações e, dessa forma, as interações intermoleculares são dificultadas. POLIETILENO CONTEXTUALIZANDO Imagem e Texto: Mundo Educação. 7

8 Que vantagens há em produzir estes materiais para o nosso dia a dia?
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Que vantagens há em produzir estes materiais para o nosso dia a dia? Por que há baldes em plástico e não de chapa metálica ou madeira, como antigamente? Por que os fios elétricos são revestidos de plástico e não mais de porcelana ou tecido isolante, como antigamente? Imagem: Soluções Industriais. Imagem: Comali. Imagem: Dreamstime. Imagem: Alibaba. Baixo peso. Para que carregar um pesado balde metálico se o plástico torna o balde leve e estável o suficiente para transportar água? O revestimento plástico é mais flexível que a porcelana. Também é bem mais robusto e resistente às intempéries do que os tecidos. E tudo isso sem prejudicar o isolamento elétrico. CONTEXTUALIZANDO Texto: Introdução aos Plásticos. 8

9 Que vantagens há em produzir estes materiais para o nosso dia-a-dia?
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Que vantagens há em produzir estes materiais para o nosso dia-a-dia? Por que as geladeiras são revestidas internamente com plástico? Por que o CD é feito de plástico? Imagem: Elber Geladeiras. Imagem: Elber Geladeiras. Imagem: Mercado Livre. Imagem: Balão da Informática. O plástico é robusto o suficiente e é um ótimo isolante térmico, exigindo menor esforço do compressor para manter os alimentos congelados. O plástico utilizado no CD, policarbonato (PC), é tão transparente quanto o vidro, ao mesmo tempo que é mais leve e é bem menos frágil. CONTEXTUALIZANDO Texto: Introdução aos Plásticos. 9

10 QUAL A IMPORTÂNCIA DE PRODUZIR ETENO?
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação QUAL A IMPORTÂNCIA DE PRODUZIR ETENO? APLICAÇÕES DO ETENO TAMBÉM CHAMADO ETILENO A partir do etileno, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes. CONTEXTUALIZANDO Imagem e Texto: Alunos Online. 10

11 O QUE É UMA REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO?
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação O QUE É UMA REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO? São reações que ocorrem com a ELIMINAÇÃO de átomos ou grupo de átomos da molécula, não havendo substituição destes ligantes. Texto: FELTRE, 2004. FUI! B ׀ ׀ ׀ ׀ ─C─C─ C ═ C + AB ׀ ׀ ׀ ׀ EU TAMBÉM! A Imagem: C C Bela. APROFUNDANDO 11

12 COMO SÃO CLASSIFICADAS AS REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação COMO SÃO CLASSIFICADAS AS REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO DE ACORDO COM OS GRUPOS DE SAÍDA? Tu achas que eu sei? O que é isso? DESIDROGENAÇÃO DEALOGENAÇÃO DESIDROALOGENAÇÃO Imagem: Treasy. APROFUNDANDO 12

13 Eliminação de Hidrogênio - DESIDROGENAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Hidrogênio - DESIDROGENAÇÃO H2C – CH H2C ═ CH2 + H2 Calor Catalisador H H ׀ ׀ ALCANO ALCENO Reação: FELTRE, 2004. Ocorre a eliminação de uma molécula de hidrogênio (H2), ao contrário da hidrogenação. Através da DESIDROGENAÇÃO é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos e aminas em nitrilas. APROFUNDANDO 13 Texto: InfoEscola.

14 Eliminação de Halogênio - DEALOGENAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Halogênio - DEALOGENAÇÃO H2C – CH Zn H2C ═ CH2 + ZnBr2 Álcool Br Br ׀ ׀ DI-HALETO ALCENO Reação: FELTRE, 2004. A eliminação dos halogênios (ELETRONEGATIVOS) é facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco (ELETROPOSITIVO). APROFUNDANDO Texto: A Graça da Química. 14

15 Eliminação de Halogenidreto DESIDROALOGENAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Halogenidreto DESIDROALOGENAÇÃO H2C – CH H2C ═ CH2 + HBr KOH Álcool H Br ׀ ׀ HALETO ALCENO Reação: FELTRE, 2004. Ocorre a eliminação de HBr, HCl ou HI. Emprega-se uma BASE para arrancar um ÁCIDO. APROFUNDANDO 15 Texto: FELTRE, 2004.

16 Eliminação de Halogenidreto DESIDROALOGENAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Halogenidreto DESIDROALOGENAÇÃO KOH H3C – CH – CH – CH H3C – HC ═ CH – CH3 + HBr Álcool Br H ׀ ׀ Este produto é predominante. Reações: FELTRE, 2004. H2C – CH – CH2 – CH H2C ═ HC – CH2 – CH3 + HBr KOH Álcool H Br ׀ ׀ Este produto é MÍNIMO. Segue a regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado, sai do carbono menos hidrogenado. APROFUNDANDO Texto: Algo sobre Vestibular. 16

17 SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO R – CH – CH – R’ ELIMINAÇÃO H X ׀ ׀ R – HC ═ CH – R’ + HX R – HC – CH – R’ + KX H OH ׀ ׀ ׀ KOH / Álcool SUBSTITUIÇÃO KOH aquoso diluído ou AgOH ÁLCOOL ALCENO Reação: FELTRE, 2004. A ELIMINAÇÃO é realizada com o uso de bases fortes (KOH, NaOH, etc.) em solução alcoólica. A SUBSTITUIÇÃO é realizada por bases fracas (AgOH) ou bases fortes em soluções aquosas e diluídas. APROFUNDANDO Texto: KhanAcademy. 17

18 SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação SUBSTITUIÇÃO X ELIMINAÇÃO Haletos PRIMÁRIOS SECUNDÁRIOS TERCIÁRIOS Há predomínio da ELIMINAÇÃO neste sentido Há predomínio da SUBSTITUIÇÃO neste sentido Reação: FELTRE, 2004. Para os haletos alifáticos existe uma preferência estrutural . APROFUNDANDO Texto: FELTRE, 2004. 18

19 Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO H2C – CH H2C ═ CH2 + H2O 170 ºC H2SO4 H OH ׀ ׀ ÁLCOOL ALCENO Reação: FELTRE, 2004. Partindo-se de álcoois maiores há obediência à regra de Saytzef.  A ordem de reatividade é a seguinte: Álcool PRIMÁRIO Álcool SECUNDÁRIO Álcool TERCIÁRIO < APROFUNDANDO 19 Texto: Brasil Escola.

20 DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR H2C – CH H2C ═ CH2 + H2O 170 ºC H2SO4 H OH ׀ ׀ ÁLCOOL ALCENO Reação: FELTRE, 2004. A reação ocorre na própria molécula de álcool. Comum a álcoois secundários e principalmente terciários. Texto: Brasil Escola. APROFUNDANDO 20

21 DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR Reação: FELTRE, 2004. H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O 170 ºC H2SO4 ÁLCOOL ÉTER A reação ocorre entre duas moléculas de álcool. Reação importante na produção de éteres. Comum para álcoois primários. Texto: Brasil Escola. APROFUNDANDO 21

22 DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R – COO H P2O5 ∆ ׀ ÁCIDOS ANIDRIDO + H2O R – C R – CO OH O ═ Reação: FELTRE, 2004. Sob aquecimento e na presença de um desidratante (P2O5, H2SO4 ou H3PO4) ocorre a formação de anidrido de ácido. APROFUNDANDO Texto: Colégio WEB. 22

23 DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS H2C – COO H P2O5 ∆ ׀ ÁCIDO DICARBOXÍLICO ANIDRIDO CÍCLICO + H2O H2C – C H2C – CO OH O ═ Reação: FELTRE, 2004. Os ácidos dicarboxílicos se desidratam com maior facilidade. Os anidridos cíclicos mais estáveis são aqueles com 5 ou 6 átomos de carbono. APROFUNDANDO Texto: Colégio WEB. 23

24 DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS H – COOH P2O5 ∆ ÁCIDO CO + H2O Reação: FELTRE, 2004. A desidratação do ácido fórmico irá produzir monóxido de carbono. Texto: Colégio WEB. APROFUNDANDO 24

25 DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS C ─ C Concentrado H2SO4 ÁCIDO CO + CO2 + H2O ═ ׀ HO HO O O Reação: Colégio WEB. A desidratação do ácido oxálico irá produzir monóxido e dióxido de carbono. APROFUNDANDO Texto: Colégio WEB. 25

26 DESIDRATAÇÃO DE SAIS DE AMÔNIO DESIDRATAÇÃO CRESCENTE
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO DE SAIS DE AMÔNIO DESIDRATAÇÃO CRESCENTE SAL DE AMÔNIO R − COONH R − CONH R − CN ∆ P2O5 AMIDA NITRILA Reação: FELTRE, 2004. HIDRATAÇÃO CRESCENTE APROFUNDANDO 26

27 Eliminações MÚLTIPLAS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminações MÚLTIPLAS DI-HALETO H3C − C − C − CH H3C − C ≡ C − CH3 + 2 HBr KOH Álcool ALCINO ׀ H Br Reação: FELTRE, 2004. Partindo de um di-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla. APROFUNDANDO Texto: UNICAMP. 27

28 Eliminações MÚLTIPLAS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminações MÚLTIPLAS Reação: FELTRE, 2004. TETRA-HALETO R − C − C − R’ Zn R − C ≡ C − R’ ZnCℓ2 Álcool ALCINO ׀ Cℓ Cℓ Cℓ Cℓ Partindo de um tetra-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla. APROFUNDANDO Texto: UNICAMP. 28

29 Eliminações MÚLTIPLAS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminações MÚLTIPLAS Reação: FELTRE, 2004. DI-ÁLCOOL H2C − CH − CH − CH H2C ═ CH − CH ═ CH2 + 2 H2O ∆ H2SO4 DIENO ׀ HO H H OH Se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação de duas ligações duplas. Texto: Passei Direto. APROFUNDANDO 29

30 Eliminações MÚLTIPLAS
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminações MÚLTIPLAS Reação: FELTRE, 2004. ALCANO H2C − CH − CH − CH H2C ═ CH − CH ═ CH2 + 2 H2 ∆ Catalisadores DIENO ׀ H H H H Este tipo de desidrogenação é amplamente empregada na indústria petroquímica. Texto: FELTRE, 2004. APROFUNDANDO 30

31 Eliminação de Grupos Afastados
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Eliminação de Grupos Afastados Reação: FELTRE, 2004. H2C Álcool ׀ CH2 − CH2 − Br + 2 Zn CH2 − CH2 + ZnBr2 A eliminação de átomos afastados ocorre com a formação de compostos cíclicos. Anéis com 5 ou 6 átomos de carbonos são mais estáveis. Texto: FELTRE, 2004. APROFUNDANDO 31

32 Tecnologia e Treinamento
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação ATIVIDADE AVALIATIVA Atividades lúdico-expressivas estimulam o potencial criativo dos estudantes, e a interatividade os tornam pró-ativos na solução de situações-problemas. A história do Cordel One Little Two Turminhas do ABC Tecnologia e Treinamento on line Oficinas criativas Auren Imagem: TNSJ. Imagem: Tecnologia e Treinamento. Imagem: Auren Imagem: Turminhas do ABC. Imagem: On Little Two. Imagem: Mandacaru AVALIANDO E DESAFIANDO 32

33 Plástico mocinho ou vilão? AVALIANDO E DESAFIANDO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação DINÂMICA DO JURI Plástico mocinho ou vilão? Imagem: Meio Ambiente. Imagem: Reciclagem de Plástico. Imagem: Alibaba. Imagem: Olhar Socioambiental. Imagem: Rede Brasil Atual. AVALIANDO E DESAFIANDO 33

34 Polímeros e as Reações de Eliminação AVALIANDO E DESAFIANDO
QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Polímeros e as Reações de Eliminação Imagem: Último Segundo. Imagem: Alunos Online. Imagem: 247. Imagem: UEZO. Imagem: Alibaba. AVALIANDO E DESAFIANDO 34

35 Tabela de Referências QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Slide
Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 2 You Tube 16/07/15 5 Alunos Online 31/07/15 Slide Player FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 6 Colégio WEB 7 Mundo Educação 8 Soluções Industriais Comali Dreamstime Introdução aos Plásticos Alibaba 9 Elber Geladeiras Mercado Livre 35

36 Tabela de Referências QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Slide
Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 9 Balão da Informática 31/07/15 Introdução aos Plásticos 10 Alunos Online 11 C C Bela FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 12 Treasy 13 InfoEscola 14 A Graça da Química 15 16 Algo sobre Vestibular 17/07/15 17 KhanAcademy 18 19 Brasil Escola 36

37 Tabela de Referências QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Slide
Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 20 Brasil Escola 17/07/15 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 21 22 Colégio WEB 23 24 25 26 27 UNICAMP 18/07/15 28 37

38 Tabela de Referências QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Slide
Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 29 Passei Direto 18/07/15 FELTRE, 2014 FELTRE, R. Química. 6ª ed. v. 3. São Paulo: Moderna, 2004. 16/07/15 30 31 32 TNSJ 30/07/2015 Tecnologia e Treinamento. 31/07/15 Aurém 30/07/15 Turminhas do ABC One Little Two Mandacaru 33 Meio Ambiente Reciclagem de Plástico Alibaba Rede Brasil Atual Olhar Socioambiental 38

39 Tabela de Referências QUÍMICA - 3º Ano Reações de Eliminação Slide
Autoria / Licença Link da Fonte / Obra Data do Acesso 34 Último Segundo 31/07/15 247 Alibaba Alunos Online UEZO 39