26 As principais classes funcionais de compostos orgânicos Capítulo

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1 26 As principais classes funcionais de compostos orgânicos Capítulo
QUÍMICA NA ABORDAGEM DO COTIDIANO Capítulo 26 – As principais classes funcionais de compostos orgânicos

2 Introdução Classe funcional ou função química é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, por consequência, possuem propriedades químicas semelhantes.

3 Introdução O átomo ou grupo de átomos característico de uma certa classe funcional é denominado grupo funcional. Grupo funcional característico dos ácidos carboxílicos Grupo funcional característico dos aldeídos

4 Classes funcionais (ou funções)
Principais classes funcionais (funções químicas) de compostos orgânicos Compostos orgânicos Classes funcionais (ou funções) Grupo funcional são divididos em cada uma tem o seu

5 Classes funcionais (ou funções)
Principais classes funcionais (funções químicas) de compostos orgânicos Compostos orgânicos Classes funcionais (ou funções) Grupo funcional são divididos em cada uma tem o seu

6 Álcoois H3C CH2 OH = O grupo OH é chamado de hidroxila ou oxidrila.
Etanol H3C CH OH = EDUARDO CANTO

7 Álcoois O termo álcool engloba a classe funcional de compostos com a semelhança estrutural de apresentar grupo OH ligado a um carbono saturado. São álcoois: Não são álcoois:

8 Álcoois: nomenclatura
De acordo com as regras da IUPAC, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo –ol.

9 Álcoois: nomenclatura
A numeração dos carbonos é feita começando pela extremidade mais próxima do grupo OH.

10 Álcoois: nomenclatura

11 Álcoois: nomenclatura
Em álcoois ramificados, deve-se encontrar a cadeia principal, a qual obrigatoriamente inclui o carbono ligado à hidroxila (OH). A numeração da cadeia deve ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número possível (a prioridade é dada ao grupo OH e não às ramificações).

12 ADILSON SECCO O abuso de álcool pode trazer problemas imediatos e também ao longo do tempo. Este esquema mostra alguns dos problemas de saúde decorrentes, a médio e longo prazo, do abuso de álcool.

13 Aldeídos O grupo funcional acima é chamado de formila ou aldoxila.
Pode ser abreviado por —CHO. A substância denominada etanal se forma quando o organismo metaboliza o etanol. Etanal EDUARDO CANTO

14 Aldeídos: nomenclatura
De acordo com as regras da IUPAC, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo –al. Metanal Propanal Butanal

15 Aldeídos: nomenclatura
Em aldeídos ramificados, deve-se encontrar a cadeia principal, que é a maior sequência de carbonos e que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo funcional —CHO. A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade do grupo —CHO. A prioridade é dada ao grupo funcional —CHO e não às ramificações. 2,3-dimetil-butanal

16 Cetonas Este grupo é chamado de carbonila. Uma substância bastante conhecida por sua utilização como solvente para remover esmalte das unhas é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC, é propanona.

17 Cetonas Propanona EDUARDO CANTO

18 Cetonas: nomenclatura
Cetona é todo composto que apresenta o grupo carbonila, C=O, posicionado entre carbonos. Para denominá-la, emprega-se o sufixo –ona. Propanona Butanona

19 Cetonas: nomenclatura
A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. Pentan-2-ona Pentan-3-ona

20 Cetonas: nomenclatura
Em cetonas ramificadas, deve-se encontrar a cadeia principal que é a maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo funcional C=O. A numeração inicia-se pela extremidade mais próxima do grupo C=O. A prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações. 2-metil-pentan-3-ona 2-metil-ciclo-hexanona

21 Ácidos carboxílicos O grupo funcional acima é chamado de carboxila e pode ser abreviado por —COOH. O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico. O sabor azedo é uma característica das substâncias ácidas. Ácido etanoico EDUARDO CANTO

22 Ácidos carboxílicos: nomenclatura
Ácido carboxílico é todo composto que apresenta grupo funcional —COOH. A nomenclatura dessa classe funcional é feita com o uso do sufixo –oico.

23 Ácidos carboxílicos: nomenclatura
Em ácidos carboxílicos ramificados, deve-se encontrar a cadeia principal, que é a maior sequência de carbonos e que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo funcional —COOH. Depois inicia-se a numeração da cadeia principal pela extremidade do grupo —COOH. A prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações. Ácido 4-metil-pentanoico

24 Outras formas de nomenclatura
Nomenclatura trivial de ácidos carboxílicos Ácido fórmico Ácido acético

25 Outras formas de nomenclatura
Nomenclatura trivial de ácidos carboxílicos Ácido propiônico Ácido butírico

26 Outras formas de nomenclatura
Nomenclatura trivial de aldeídos Formaldeído Acetaldeído

27 Outras formas de nomenclatura
Nomenclatura trivial de aldeídos Propionaldeído Butiraldeído

28 Outras formas de nomenclatura
Nomenclatura de classe funcional para álcoois Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico Álcool benzílico

29 Outras formas de nomenclatura
Nomenclatura de classe funcional para cetonas Cetona etílica e propílica Cetona etílica e fenílica Cetona difenílica

30 Éteres O éter comum, CH3—CH2—O—CH2—CH3, é um dos membros da classe funcional de compostos orgânicos conhecidos como éteres. Éter comum CH3—CH2—O—CH2—CH = EDUARDO CANTO

31 Éteres: nomenclatura Nomenclatura de classe funcional IUPAC
Éter etílico e metílico (ordem alfabética: “e” antes de “m”) Éter dietílico Éter fenílico e metílico

32 Éteres: nomenclatura Outra sistemática de nomenclatura recomendada pela IUPAC considera os grupos CH3—O— (metóxi), CH3—CH2—O— (etóxi) etc. como substituintes de uma cadeia principal. Metóxi-etano Metóxi-benzeno

33 Éteres: nomenclatura Etóxi-etano 1-metóxi-propano 2-metóxi-propano

34 Ésteres Grupo funcional
Substituição do H por CH3 no ácido carboxílico, produzindo um éster

35 Ésteres Acetato de etila EDUARDO CANTO

36 Ésteres: nomenclatura
Regra Exemplo nome do ácido −ico +ato de nome do grupo orgânico + a

37 Ésteres: nomenclatura
Regra Exemplo nome do ácido −ico +ato de nome do grupo orgânico + a

38 Ésteres: nomenclatura
Acetato de octila Butanoato de etila

39 Aminas São derivadas da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram substituídos por grupos orgânicos. R, R' e R'' são grupos orgânicos que podem ser iguais ou diferentes.

40 Aminas Metilamina = EDUARDO CANTO

41 Aminas: nomenclatura Escrevem-se os nomes dos grupos ligados ao nitrogênio, seguidos da palavra amina. Metilamina Dimetilamina Trimetilamina

42 Aminas: nomenclatura Metil-propilamina Fenilamina ou anilina

43 Amidas Aminas e amidas não são a mesma coisa.
Amidas apresentam uma carbonila (C=O) ligada diretamente ao nitrogênio e as aminas, não.

44 Amidas Metanamida Etanamida Propanamida Ureia

45 Amidas Etanamida = EDUARDO CANTO

46 Haletos orgânicos Compostos halogenados, haletos orgânicos ou derivados halogenados são compostos orgânicos que contêm pelo menos um átomo de halogênio na molécula. Clorofórmio ― F ― Cl ― Br ― I = EDUARDO CANTO

47 Compostos halogenados: nomenclatura
cloro-metano tricloro-metano dicloro-metano tetracloro-metano

48 Compostos halogenados: nomenclatura
1,1-dicloro-etano 1,2-dicloro-etano orto-dicloro-benzeno 1,2,4-tricloro-pentano iodo-benzeno meta-difluoro-benzeno

49 Compostos halogenados: nomenclatura
cloreto de etila cloreto de propila brometo de fenila iodeto de benzila

50 Fenóis Fenol não é álcool, pois a hidroxila (OH) não está ligada a um carbono saturado, e sim a um carbono do anel aromático, que é insaturado. Fenol comum C6H5OH Carbono Aromático C ― OH = EDUARDO CANTO

51 Fenóis fenol (nome trivial aceito pela IUPAC) benzenol (nome sistemático, segundo a IUPAC) 2-metil-fenol orto-metil-fenol 2-metil-benzenol 3-metil-fenol meta-metil-fenol 3-metil-benzenol 4-metil-fenol para-metil-fenol 4-metil-benzenol

52 Nitrocompostos Grupo funcional Nitro-metano
―NO2 Ligado diretamente a carbono H3C ― NO2

53 Nitrocompostos: nomenclatura
Nitro-metano 1-nitro-propano 2-nitro-propano

54 Nitrocompostos: nomenclatura
TNT Implosão de prédio em Brasília, DF. WILSON PEDROSA/AGÊNCIA ESTADO 1-metil-2,4,6-trinitro-benzeno ou 2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)

55 Nitrilas e ácidos sulfônicos
A classe funcional das nitrilas caracteriza-se pela presença do grupo funcional —CN. A classe dos ácidos sulfônicos caracteriza-se pela presença do grupo —SO3H na molécula. ―C≡N ou ―CN ―SO3H

56 Nitrilas e ácidos sulfônicos
Etanonitrila Ácido etanossulfônico Etanamida Note que a nomenclatura das nitrilas e a dos ácidos sulfônicos têm semelhança com a das amidas.

57 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
ácido acético acetaldeído acetamida acetonitrila O ácido etanoico tem o nome trivial (que, pelo amplo uso, é aceito pela IUPAC) de ácido acético. Outros compostos recebem nomes triviais a ele relacionados.

58 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
Padrão semelhante é usado para denominar o aldeído, a amida e a nitrila que correspondem ao ácido benzoico. ácido benzoico benzaldeído benzamida benzonitrila

59 Compostos organometálicos
Um composto organometálico é aquele que tem metal ligado diretamente a um carbono de uma estrutura orgânica. CH3CH2MgCl CH3CH2CH2MgBr C6H5MgBr cloreto de etilmagnésio brometo de propilmagnésio brometo de fenilmagnésio

60 ANOTAÇÕES EM AULA Autores: Eduardo Leite do Canto e Francisco Miragaia Peruzzo Editores: André Jun, Fabiana Eiko S. Asano e Paula Yumi Hirata Coordenação de produção: Maria José Tanbellini Revisão: Aline Souza, Miguel Facchini, Ramiro Morais Torres Diagramação: Mamute Mídia EDITORA MODERNA Diretoria de Tecnologia Educacional Editora executiva: Gabriela Dias Coordenadora editorial: Ivonete Lucirio Coordenador de projetos: Cristiano Galan Editora: Natália Coltri Fernandes Editor assistente de arte: Eduardo Bertolini Assistente editorial: Mayra Kallás Assistentes de arte: Adailton Brito, Ana Maria Totaro, Caroline Almeida, Valdeí Prazeres Iconografia: Maria Clara Antonelli, Rafael Galvão Revisão: Luiz Alberto de Andrade, Mariana Nascimento © Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei de 19 de fevereiro de 1998. Todos os direitos reservados. Rua Padre Adelino, 758 – Belenzinho São Paulo – SP – Brasil – CEP: Vendas e atendimento: Tel. (0__11) Fax (0__11) 2012 FIM