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Enóis e tautomerização Introdução à Química Orgânica.

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Apresentação em tema: "Enóis e tautomerização Introdução à Química Orgânica."— Transcrição da apresentação:

1 Enóis e tautomerização Introdução à Química Orgânica

2 Tautomerização de aldeídos e cetonas Tautômeros são isômeros constitucionais interconversíveis No caso de aldeídos ou cetonas, a migração de um hidrogênio do carbono alfa para o oxigênio carbonílico, leva à formação de um enol (alceno-álcool). Esse processo é conhecido por tautomerização ceto-enólica Ela ocorre porque o H do carbono alfa de compostos carbonílicos é fracamente ácido (ânion estabilizado por ressonância) Geralmente a forma ceto é favorecida Os compostos β-dicarbonílicos se apresentam mais na forma enólica

3 Química de Enóis Racemização Condensações (Claisen: ex.: acetato de etila em etóxido de sódio, aldólicas, ex: etanal em NaOH, e outras) Substituições no H do carbono alfa (alquilações e outras) Adições de Michael (adição de enolatos a compostos carbonilados insaturados)

4 Racemização


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