COMPOSTOS ORGÂNICOS : GLICÍDIOS

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1 COMPOSTOS ORGÂNICOS : GLICÍDIOS
AULA 4 COMPOSTOS ORGÂNICOS : GLICÍDIOS Biomoléculas Categoria Exemplo Subunidade(s) Carboidratos* Polissacarídios Monossacarídios Lipídios Gordura Glicerol e ácidos graxos Proteínas* Polipeptídios Aminoácidos Ácidos nucléicos* DNA, RNA Nucleotídeos *Polímeros

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4 Glicídios Prof. Daniel Magalhães

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GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes DEFINIÇÃO  Os glicídios, também chamados de açúcares (algo incorreto), carboidratos ou hidratos de carbono são moléculas orgânicas constituídas fundamentalmente por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio; A molécula de glicose é composta por 6 átomos de carbono, 12 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio (C6H12O6). FUNÇÕES  Agem como uma fonte de energia para as células;  Têm função plástica e estrutural, participando de estruturas que compõem os seres vivos;  Participam da composição química dos ácidos nucléicos (DNA e RNA), que comandam e coordenam toda a vida celular;

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GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes CLASSIFICAÇÃO DOS GLICÍDIOS  Os glicídios podem ser classificados de acordo com a organização de sua molécula, em três grupos:  Monossacarídios: glicídios simples, moléculas pequenas;  Dissacarídios: glicídios formados pela reunião de dois monossacarídios;  Polissacarídios: glicídios complexos, moléculas grandes.

7 MONOSSACARÍDIOS (mono-, “um”, sacarídeo, “açúcar”)
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes MONOSSACARÍDIOS (mono-, “um”, sacarídeo, “açúcar”)  São os glicídios mais simples, constituídos de 3 a 7 átomos de carbono e fórmula geral Cn (H2O)n;  São os monômeros à partir dos quais são formados os outros grupos de glicídios;  Os monossacarídios são muito solúveis em água, sendo facilmente transportados pelo corpo;

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GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes  Os nomes dados aos monossacarídios são formados por um prefixo que indica o número de carbonos e um sufixo ose: Prefixo (número de carbonos) Sufixo (ose) Fórmula geral 3 Triose C3H6O3 4 Tetrose C4H8O4 5 Pentose C5H10O5 6 Hexose C6H12O6 7 Heptose C7H14O7

9 Prof. Daniel Magalhães Gomes MONOSSACARÍDIOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes  Os monossacarídios mais freqüentes nos organismos são as pentoses (5C) e as hexoses (6C): MONOSSACARÍDIOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Monossacarídio Carboidrato Papel biológico Pentose Ribose Matéria-prima necessária à produção de ácido ribonucléico (RNA). Desoxirribose Matéria-prima necessária à produção de ácido desoxirribonucléico (DNA). Hexose Glicose É a molécula mais usada pelas células na obtenção de energia. Fabricada através da fotossíntese, é abundante em vegetais e no mel. Frutose Desempenha papel fundamentalmente energético, é encontrada em frutos. Galactose Um dos monossacarídios componentes da lactose do leite; também tem papel energético.

10  Estrutura das moléculas de alguns monossacarídios.
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes  Estrutura das moléculas de alguns monossacarídios. Pentoses Hexoses Participam da constituição dos ácido nucléicos. Principais fontes de energia para os seres vivos.

11 DISSACARÍDIOS (di-, “dois”, sacarídeo, “açúcar”)
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes DISSACARÍDIOS (di-, “dois”, sacarídeo, “açúcar”)  São constituídos pela união de dois monossacarídios. Estes encontram-se ligados através de uma ligação glicosídica. Observe abaixo: A maltose é formada quando duas moléculas de glicose se unem através de uma ligação glicosídica. Na formação desta um dos monossacarídios perde um hidrogênio, o outro perde uma hidroxila.

12 glicose sacarose água frutose +

13 + + H HO O OH H2O CH2OH glicose C6H12O6 glicose C6H12O6
síntese por desidratação glicose C6H12O6 glicose C6H12O6 maltose C12H22O11 água monossacarídio dissacarídio água +

14  Os principais dissacarídios são:
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes  Os dissacarídios são solúveis em água, mas não aproveitáveis imediatamente como fonte de energia. Para isso precisam ser quebrados por hidrólise;  Os principais dissacarídios são: DISSACARÍDIOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Carboidrato monossacarídio constituinte Ocorrência Papel biológico Sacarose glicose + frutose Em muitos vegetais. Abundante na cana-de-açúcar e na beterraba. Papel energético. Lactose glicose + galactose Encontrada no leite. Maltose glicose + glicose Presente nos cereais e nos derivados do malte.

15 Sacarose Lactose Maltose
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes Sacarose Lactose Maltose Exemplos de alimentos ricos nos respectivos monossacarídios.

16 POLISSACARÍDiOS (poli-, “muitos”, sacarídeo, “açúcar”)
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes POLISSACARÍDiOS (poli-, “muitos”, sacarídeo, “açúcar”)  São polímeros* formados por vários monossacarídios unidos entre si;  Estas macromoléculas podem ser desdobrados em açúcares simples (monossacarídios) por hidrólise e, somente dessa forma, podem ser absorvidos ao passar pelo nossos intestinos;  São insolúveis em água. Sua insolubilidade é vantajosa para os seres vivos, pois, permite que eles participem como componentes estruturais da célula ou que funcionem como armazenadores de energia; *polímeros: moléculas que formadas pela união de unidades idênticas ou semelhantes, denominadas monômeros.

17 síntese por desidratação
monômero OH H síntese por desidratação H 2 O monômero a. Síntese de uma biomolécula monômero OH H H 2 O reação de hidratação monômero b. Degradação de uma biomolécula

18  Polissacarídeos que atuam como substâncias de reserva:
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes  Polissacarídeos que atuam como substâncias de reserva: POLICARÍDEOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Carboidrato monossacarídio constituinte Ocorrência Papel biológico Amido Glicose Substância característica de vegetais, sendo encontradas em raízes, caules e sementes. O excesso de glicose produzida durante a fotossíntese é armazenada na forma de amido. Esta presente em grande quantidade nas massas (feitas de amido). É a reserva energética (de origem glicídica) dos vegetais. Glicogênio Encontrado no fígado e músculos. O excesso de glicose obtido na alimentação é acumulado nas células destes órgãos. Constitui a reserva energética (de origem glicídica) dos animais.

19 Prof. Daniel Magalhães Gomes
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes Alimentos ricos em amido, figuras acima e detalhe, em tons de cinza ao centro, de uma célula vegetal com grânulos de amido em seu interior. Fotomicrografia de células do fígado (hepatócitos) com grânulos de glicogênio em seu interior. OBS: Veja que diferentes tipos de glicídios além da sacarose (lactose, maltose, glicogênio, amido) fornecem glicose ao corpo. Portanto, indivíduos que sofre e diabetes devem controlar não apenas o consumo de sacarose, mas sim o consumo total de glicídios.

20 Amilose: não ramificada grânulo de amido Amilopectina: ramificada a. Amido 250 m grânulo de glicogênio b . Glicogênio 150 nm

21  Polissacarídeos que atuam como substâncias estruturais:
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes  Polissacarídeos que atuam como substâncias estruturais: POLICARÍDEOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Carboidrato monossacarídio constituinte Ocorrência Papel biológico Celulose glicose Componente esquelético da parede de células vegetais, é o carboidrato mais abundante na natureza. É uma importante fonte de alimento para herbívoros, que possuem microrganismo no seu estômago que digerem estas moléculas. Humanos não possuem as enzimas ou microrganismos capazes de digerir esta molécula. Funciona como reforço da parede celular. Quitina N-acetilglucosamina Ocorre na parede celular dos fungos e no exoesqueleto dos artrópodes, como insetos, aranhas e crustáceos. Constitui o exoesqueleto dos artrópodes.

22 A celulose constitui a parede celular de células vegetais.
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes Encontramos quitina no exoesqueleto de organismos como camarões, insetos, crustáceos e aracnídios. A celulose constitui a parede celular de células vegetais.

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GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes  Apesar de celulose, amido e glicogênio serem constituídos pelas mesmos monômeros, a glicose, a diferença entre eles reside no tipo de ligação entre as glicoses e na conformação espacial das moléculas;  A celulose é uma molécula não ramificada e apresenta ligações glicosídicas β-1,4. Já as moléculas de amido e glicogênio são ramificadas, com ligações glicosídicas α-1,4 e, nas ramificações apresentam ligações glicosídicas são α-1,6.  Observe nos slides a seguir as representações esquemáticas dessas moléculas.

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GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes Pontes de hidrogênio com outras moléculas de celulose podem ocorrer nesses pontos. A celulose é um polímero não-ramificado de glicose com ligações glicosídicas β-1,4 quimicamente muito estáveis. Estrutura molecular da celulose. Pontes de hidrogênio entre moléculas de celulose paralelas para formar fibras longas e finas. As camadas de fibras de celulose vistas nessa micrografia eletrônica dão às paredes celulares vegetais grande força.

25 fibra de celulose microfibrilas Parede celular fibras de celulose 5,000 m moléculas de glicose

26 Ramificações ocorrem aqui.
GLICÍDIOS Ramificações ocorrem aqui. Prof. Daniel Magalhães Gomes O amido é um polímero de glicose com ligações glicosídicas α-1,4. Ligações glicosídicas α-1,6 produzem ramificação no carbono 6. A ramificação limita o número de pontes de hidrogênio que podem se formar na molécula do amido, tornando-o menos compacto que a celulose. Marcados em roxo nessa micrografia, depósitos de amido têm uma forma granular no interior das células desse vegetal.

27 Ramificações ocorrem aqui.
GLICÍDIOS Ramificações ocorrem aqui. Prof. Daniel Magalhães Gomes O glicogênio é um polímero de glicose com ligações glicosídicas α-1,4. Ligações glicosídicas α-1,6 produzem ramificação no carbono 6. A quantidade de elevada de ramificações no glicogênio torna seus depósitos sólidos menos compactos do que o do amido. Coloridos em rosa nessa micrografia de células hepáticas humanas, os depósitos de glicogênio têm uma forma granular pequena.

28 A quitina forma o exoesqueleto dos artrópodes como o desse inseto.
GLICÍDIOS Prof. Daniel Magalhães Gomes A quitina é um polímero de N-acetilglucosamina. Os grupos N-acetil fornecem pontes de hidrogênio adicionais entre os polímeros. A quitina forma o exoesqueleto dos artrópodes como o desse inseto.