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Reações de adição Prof.: Renê Machado. As reações de adição são características de hidrocarbonetos insaturados, onde ocorrerá a quebra da ligação pi (mais.

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1 Reações de adição Prof.: Renê Machado

2 As reações de adição são características de hidrocarbonetos insaturados, onde ocorrerá a quebra da ligação pi (mais fraca) e se formarão duas ligações sigmas. X Y - C = C - + XY - C - C -

3 1) Hidrogenação catalítica Ocorre com alcenos, alcinos e alcadienos com gás hidrogênio na presença de um catalisador. H H - C = C - + H 2 - C - C - Ni

4 Exemplos: H 2 C = CH - CH 3 + H 2 H 3 C - CH 2 - CH 3 H - C C - H + 2 H 2 H 3 C - CH 3 Ni Ni

5 Hidrogenação parcial H 2 C = C = CH 2 + H 2 H 2 C = CH - CH 3 Hidrogenação total H 2 C = C = CH 2 + 2H 2 H 3 C - CH 2 - CH 3 Ni Ni

6 Obs. ciclanos com 3 ou 4 carbonos, no máximo, podem realizar reações de adição. CH 2 + H 2 H 3 C - CH 2 - CH 3 H 2 C CH 2 Essa reação também é chamada de reação de Sabatier- Senderens. Ni

7 b) Halogenação essa reação ocorre com alcenos, alcinos, alcadienos e cicloalcanos com 3 ou 4 carbonos e as substâncias simples dos halogênios (F 2, C 2, Br 2 e I 2 ), de modo semelhante à hidrogenação.

8 Exemplos: H 2 C = CH 2 + C 2 H 2 C – CH 2 C C H 3 C - C C - CH Br 2 H 3 C - C = C - CH 3 Br Br

9 Br Br H 3 C - C = C - CH 3 + 2Br 2 H 3 C - C - C - CH 3 Br Br Br Br CH 2 + C 2 H 2 C - CH 2 - CH 2 H 2 C CH 2 C

10 2) Adição de halogenidretos Essa reação ocorre entre alcenos, alcinos e cicloalcanos com 3 ou 4 átomos de carbono e hidretos de halogênio (HC, HBr e HI). H 2 C = CH 2 + HC H 2 C - CH 2 H C Neste caso como ambos os carbonos são iguais, obteremos um único produto.

11 H 3 C - CH - CH 2 1 C H 2 H 3 C - CH - CH 2 H C Na prática, só ocorre a formação do composto 1 (2-cloro- propano). O primeiro a observar este fato foi Markovnikov. H 3 C - CH = CH 2 + HC

12 Regra de Markovnikov: O hidrogênio deve ser adicionado ao carbono, da dupla ou tripla, que possuir mais hidrogênio. H 3 C - C CH + HC H 3 C - C = CH 2 C H 3 C - C = CH 2 + HC H 3 C - C - CH 3 C C

13 CH 2 + HBr H 2 C - CH 2 - CH 2 H 2 C - CH 2 H Br

14 Reação de Karasch ou anti-Markovnikov São reações de adição de HBr em presença de peróxido, onde o hidrogênio entra no carbono menos hidrogenado da dupla ou tripla, contrariando a regra de Markovnikov. H 3 C - CH = CH 2 + HBr H 3 C - CH - CH 2 H Br peróxido

15 Adição de HCN H CN - C = C - + HCN - C - C - Exemplo: CN H 3 C - C = CH - CH 3 + HCN H 3 C - C – CH 2 - CH 3 CH 3 CH 3 Essa reação ocorre pela adição de HCN e também obedecem a regra de Markovnikov.

16 Adições em dienos existem três tipos de dienos a) dienos acumulados: as duplas estão no mesmo carbono. - C = C = C - b) dienos conjugados: as duplas estão separadas por uma única ligação simples. - C = C - C = C -

17 c) dienos isolados: as duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples - C = C - C - C = C -

18 Os dienos acumulados e os isolados reagem de maneira semelhante aos alcenos, podendo sofre uma ou duas adições. A diferença ocorre nos dienos conjugados que sofre o fenômeno de ressonância que provoca o aparecimento das valências livres nos carbonos 1 e 4. Devido a isso essas adições são conhecidas como adição 1, C = C - C = C - - C - C = C - C -

19 Exemplo: H 2 C = CH - CH = CH 2 + Br 2 H 2 C - CH = CH - CH 2 Br Br

20 Adição de água a alcenos e alcinos (hidratação) Essa reação ocorre pela adição de H 2 O ou HOH em presença de catalisador em meio ácido e também obedecem a regra de Markovnikov. OH H 3 C - CH - C = CH 2 + H 2 O H 3 C - CH - C - CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 catalisado r meio ácido

21 OH H 3 C- CH 2 - C CH + H 2 O H 3 C - CH 2 - C = CH 2 como formou um enol vai ocorrer tautomeria OH O H 3 C - CH 2 - C = CH 2 H 3 C - CH 2 - C - CH 3

22 Adição em aromáticos essas reações com aromáticos quebram as duplas formando um cicloexano.


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