Reações de adição Prof.: Renê Machado.

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1 Reações de adição Prof.: Renê Machado

2  As reações de adição são características de hidrocarbonetos insaturados, onde ocorrerá a quebra da ligação pi (mais fraca) e se formarão duas ligações sigmas. X Y   - C = C - + XY  - C - C -    

3 1) Hidrogenação catalítica
 Ocorre com alcenos, alcinos e alcadienos com gás hidrogênio na presença de um catalisador. H H   - C = C - + H C - C -     Ni D

4 Exemplos: H2C = CH - CH3 + H2 H3C - CH2 - CH3 D
Ni D H2C = CH - CH3 + H H3C - CH2 - CH3 H - C  C - H + 2 H H3C - CH3 Ni D

5  Hidrogenação parcial H2C = C = CH2 + H2 H2C = CH - CH3
H2C = C = CH2 + H H2C = CH - CH3  Hidrogenação total H2C = C = CH2 + 2H H3C - CH2 - CH3 Ni D Ni D

6 Essa reação também é chamada de reação de Sabatier-Senderens. D
Obs. ciclanos com 3 ou 4 carbonos, no máximo, podem realizar reações de adição. CH2 + H H3C - CH2 - CH3 H2C  CH2 Essa reação também é chamada de reação de Sabatier-Senderens. Ni D

7 b) Halogenação  essa reação ocorre com alcenos, alcinos, alcadienos e cicloalcanos com 3 ou 4 carbonos e as substâncias simples dos halogênios (F2 , C2 , Br2 e I2), de modo semelhante à hidrogenação.

8 H3C - C  C - CH3 + 1 Br2  H3C - C = C - CH3 Br Br
Exemplos: H2C = CH2 + C2  H2C – CH2   C C H3C - C  C - CH3 + 1 Br2  H3C - C = C - CH3   Br Br

9 H3C - C = C - CH3 + 2Br2  H3C - C - C - CH3 Br Br Br Br CH2
  H3C - C = C - CH3 + 2Br2  H3C - C - C - CH3     Br Br Br Br CH2 + C2  H2C - CH2 - CH2 H2C  CH   C C

10 2) Adição de halogenidretos
 Essa reação ocorre entre alcenos, alcinos e cicloalcanos com 3 ou 4 átomos de carbono e hidretos de halogênio (HC , HBr e HI). H2C = CH2 + HC  H2C - CH2   H C Neste caso como ambos os carbonos são iguais, obteremos um único produto.

11 H3C - CH - CH2 1   C H 2   H C H3C - CH = CH2 + HC
H3C - CH - CH2   C H 2   H C Na prática, só ocorre a formação do composto 1 (2-cloro-propano). O primeiro a observar este fato foi Markovnikov. H3C - CH = CH2 + HC

12 Regra de Markovnikov: O hidrogênio deve ser adicionado ao carbono, da dupla ou tripla, que possuir mais hidrogênio. H3C - C  CH + HC  H3C - C = CH2  C H3C - C = CH2 + HC  H3C - C - CH3   C C

13 CH2 + HBr  H2C - CH2 - CH2 H2C - CH   H Br

14 Reação de Karasch ou anti-Markovnikov
  São reações de adição de HBr em presença de peróxido, onde o hidrogênio entra no carbono menos hidrogenado da dupla ou tripla, contrariando a regra de Markovnikov. H3C - CH = CH2 + HBr H3C - CH - CH2   H Br peróxido

15 Adição de HCN H CN   - C = C - + HCN  - C - C -     Exemplo: CN  H3C - C = CH - CH3 + HCN  H3C - C – CH2 - CH3   CH CH3 Essa reação ocorre pela adição de HCN e também obedecem a regra de Markovnikov.

16 Adições em dienos  existem três tipos de dienos
a) dienos acumulados: as duplas estão no mesmo carbono. - C = C = C -                b)  dienos conjugados: as duplas estão separadas por uma única ligação simples. - C = C - C = C -    

17 c)  dienos isolados: as duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples
 - C = C - C - C = C -       

18 Os dienos acumulados e os isolados reagem de maneira semelhante aos alcenos, podendo sofre uma ou duas adições. A diferença ocorre nos dienos conjugados que sofre o fenômeno de ressonância que provoca o aparecimento das valências livres nos carbonos 1 e 4. Devido a isso essas adições são conhecidas como adição 1,4.   - C = C - C = C -  - C - C = C - C -        

19 H2C = CH - CH = CH2 + Br2  H2C - CH = CH - CH2
Exemplo: H2C = CH - CH = CH2 + Br2  H2C - CH = CH - CH2   Br Br

20 Adição de água a alcenos e alcinos (hidratação)
Essa reação ocorre pela adição de H2O ou HOH em presença de catalisador em meio ácido e também obedecem a regra de Markovnikov. OH  H3C - CH - C = CH2 + H2O H3C - CH - C - CH3     CH3 CH CH3 CH3 catalisador meio ácido

21 OH  H3C- CH2 - C  CH + H2O H3C - CH2 - C = CH2 como formou um enol vai ocorrer tautomeria OH O   H3C - CH2 - C = CH H3C - CH2 - C - CH3

22 Adição em aromáticos  essas reações com aromáticos quebram as duplas formando um cicloexano.