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Terpenos ou isoprenos. Definição: •produtos naturais, formado por unidades de isopreno (C 5 H 8 )

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Apresentação em tema: "Terpenos ou isoprenos. Definição: •produtos naturais, formado por unidades de isopreno (C 5 H 8 )"— Transcrição da apresentação:

1 Terpenos ou isoprenos

2 Definição: •produtos naturais, formado por unidades de isopreno (C 5 H 8 )

3 Características: •Compostos incolores ou ligeiramente amarelados (óleos essenciais) •Com cheiro e sabor, responsável pelo aroma das plantas •Composição molecular típica C 10 H 16 (monoterpeno) •Sua concentração, no vegetal, varia com os fatores extrínsicos • Utilizados na indústria cosmética, alimentar e agronômica

4 Biossíntese: •formados via acetato, ácido mevalônico e via ácido chiquímico

5 Classificação •Monoterpenóides (10C): cânfora – dores musculares, reumatismo, antipruriginosos e tranqüilizante. Eucaliptol – anti-septico, expectorante. Mentol – dilata os vasos sanguíneos dando a sensação de refrigério. Timol – antifúngico, antibacteriano. Carvacrol – germicida, antifúngico (sabonetes), antimitótica e antiespasmódica •Sesquiterpenóides (15C): himalacol – antiespasmódico. Vernolepina, fenolina – antitumorais. Costunolídeo – antiulcera •Diterpenóides (20C): taxol – câncer de ovário e mama em metástase, após malogro da quimioterapia •Triterpenóides (30C): colesterol, vitamina D, hormônios sexuais e esteróides (antitumoral e imunoestimulante). Ginsenosídeo – antiespasmódico, analgésico, antiestresse, reduz o peso corporal. Bruceantina, bruceínas, bruceantinol e quassina – amebicida e malaricida. Ácido oleanólico – antioxidantes, anti-hepatotóxica, antiinflamatória e anti-hipercolesterolêmica •Tetraterpenóides (40C): carotenóides (vitamina A) e pigmentos essenciais para a fotossíntese

6 Quimiotaxionomia: •Alecrim – atibacteriano •Funcho, erva-doce, camomila, menta, óleo de hortelã – carminativo (digestão) •Camomila, marcela, alho, funcho, erva-doce, sálvia, alecrim – antiespasmódica (cólica) •Gengibre, genciana, zimbro – digestivo •Salvia, canforeira – cardiovascular (aumenta o rítimo cardíaco e a pressão arterial •Pinheiro (terebintina), cravo-da-índia (eugenol) – rubefaciente e anestésica local •Eucalipto e anis estrelado – expectorante •Pinus, a resina rosina usado como endurecedor em emplastros e pomadas •Cannabis, a resina haxixe, contra o vômito da quimioterapia, e anorexia aidético

7 Ação toxicológica •Irritação  óleo de mostarda •Sensibilização  canela, funcho, alho, terebintina •Fototoxicidade  limão •Convulcionante  tujona da losna, fenchona do funcho •Psicotrópicos  excitação da noz-moscada

8 Extração: •1 - Enfloração ou enfleurage: é usado para extração de pétalas de flores (laranjeiras, rosas) para indústria de perfumes. As pétalas são depositadas sobre gordura (parafina derretida), a gordura é tratada com álcool e o álcool é destilado. •2 - Destilação é usado para material mais duro como folhas, caule, raiz. Consiste em colocar o material em contato com água até a sua fervura. •3 – Prensagem ou expressão: é usado para cascas de frutos cítricos. O pericarpo é prensado, separando-se a camada que contem óleo, que é separado por decantação, centrifugação ou destilação fracionada. •4 – Arraste por vapor d’água: é usado para folha, caule e raiz de plantas frescas. O aquecimento é feito no aparelho de Clevenger (extração em pequena escala). Chama-se arraste pois os óleos voláteis possuem tensão de vapor mais elevada que a da água, sendo, por isso, arrastados pelo vapor d’água. O óleo volátil obtido, após separar-se de água, deve ser seco com Na 2 SO 4 anidro. •5 - Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis, exigem solvente apolares (éter, éter de petróleo ou diclorometano) que, entretanto, extraem outros compostos lipofílicos também. Por isso os produtos assim obtidos raramente possuem alto valor comercial. Quando o objetivo não é o óleo essencial a ser comercializado in natura, mas para posterior processamento e obtenção de derivados terpenóides, o método não encontra restrições. • 6 - CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração. O solvente • é o CO2 que em alta pressão torna-se liquido. Vantagens são o • reproveitamento do CO2, não alterar a qualidade do óleo e não poluir a água

9 Identificação: •cromatografia

10 Bibliografia •James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA


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