Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

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1 Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)
Radicais Livres Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

2 Radicais livres são partículas que possuem um (ou mais do que um) electrão desemparelhado numa orbital externa. Exemplos: H–C–H H–O Cl O=N O H Dióxido de azoto Cloro atómico Radical hidroxilo Radical metilo São partículas que possuem orbitais externas semipreenchidas.

3 Os radicais livres podem ser produzidos por homólise térmica, fotólise e processos redox.
CH3–CH3  2 CH3 hn Fotólise: Br–Br  2 Br Processo redox: H2O2 + Fe2+  HO¯ + HO + Fe3+ Vamos analisar a reacção do dibromo com o tolueno iniciada por luz visível:

4 Trata-se de uma reacção em cadeia, iniciada pela fotólise da molécula Br2:
luz Br2  2 Br Os átomos de bromo removem hidrogénio da cadeia lateral do tolueno, dando radicais benzilo: Br  H–Br + CH2– CH3– Os radicais benzilo removem um átomo de bromo de Br2, libertando Br que vai iniciar nova cadeia: CH2– + Br2  Br–CH2– Br Reacção em cadeia

5 CLICAR Tolueno, protegido da luz Tolueno Adicionar Br2
Vai ser iluminado

6 Caracterização do HBr formado
HBr extraído por H2O: Na presença de Ag+, Br¯ precipita como AgBr: Br¯(aq) + Ag+(aq)  AgBr (s) A solução aquosa dá reacção ácida: HBr  H+(aq) + Br¯(aq) H2O

7 Caracterização do HBr formado
CLICAR

8 Camada orgânica (tolueno e produtos) Camada aquosa (HBr) Papel indicador Indicador universal

9 O HBr formado torna a solução ácida
CLICAR

10 CLICAR Precipitação de AgBr

11 Reacção global: CH3– + Br2  Br–CH2– HBr Brometo de benzilo O brometo de benzilo fica dissolvido no tolueno; podia separar-se por destilação fraccionada ou por cromatografia.

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