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Carlos Corrêa – Radicais Livres Radicais Livres Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

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1 Carlos Corrêa – Radicais Livres Radicais Livres Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

2 Carlos Corrêa – Radicais Livres Radicais livres são partículas que possuem um (ou mais do que um) electrão desemparelhado numa orbital externa. Exemplos: H–C–H H–OCl H Radical metilo Radical hidroxilo Cloro atómico Dióxido de azoto O=N O São partículas que possuem orbitais externas semipreenchidas.

3 Carlos Corrêa – Radicais Livres Os radicais livres podem ser produzidos por homólise térmica, fotólise e processos redox. CH 3 –CH 3 2 CH 3 Br–Br 2 Br h H 2 O 2 + Fe 2+ HO¯ + HO + Fe 3+ Homólise térmica: Vamos analisar a reacção do dibromo com o tolueno iniciada por luz visível: Processo redox: Fotólise:

4 Carlos Corrêa – Radicais Livres Trata-se de uma reacção em cadeia, iniciada pela fotólise da molécula Br 2 : Br 2 2 Br luz Os átomos de bromo removem hidrogénio da cadeia lateral do tolueno, dando radicais benzilo: Br + H–Br + CH 2 – CH 3 – Os radicais benzilo removem um átomo de bromo de Br 2, libertando Br que vai iniciar nova cadeia: CH 2 – + Br 2 Br–CH 2 – + Br Reacção em cadeia

5 Carlos Corrêa – Radicais Livres Tolueno, protegido da luz Vai ser iluminado Tolueno Adicionar Br 2 CLICAR

6 Carlos Corrêa – Radicais Livres Caracterização do HBr formado H2OH2O Na presença de Ag +, Br¯ precipita como AgBr: Br¯(aq) + Ag + (aq) AgBr (s) A solução aquosa dá reacção ácida: HBr H + (aq) + Br¯(aq) HBr extraído por H 2 O:

7 Carlos Corrêa – Radicais Livres Caracterização do HBr formado CLICAR

8 Carlos Corrêa – Radicais Livres Indicador universal Papel indicador Camada orgânica (tolueno e produtos) Camada aquosa (HBr)

9 Carlos Corrêa – Radicais Livres CLICAR O HBr formado torna a solução ácida

10 Carlos Corrêa – Radicais Livres Precipitação de AgBr CLICAR

11 Carlos Corrêa – Radicais Livres CH 3 – + Br 2 Br–CH 2 – + HBr Reacção global: Brometo de benzilo O brometo de benzilo fica dissolvido no tolueno; podia separar-se por destilação fraccionada ou por cromatografia.

12 Carlos Corrêa – Radicais Livres


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