Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Apresentação em tema: "Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química"— Transcrição da apresentação:

1 Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3º Ano Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

2 Características gerais das moléculas orgânicas
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Características gerais das moléculas orgânicas Estrutura (geometria) Depende da hibridização do átomo de carbono: sp3  tetraédrica; sp2  trigonal plana; sp  linear. N O 180º 109,5º C 120º Hibridizado sp H Hibridizado sp³ Hibridizado sp²

3 Características gerais das moléculas orgânicas
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Características gerais das moléculas orgânicas Estabilidade: C forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios; também forma ligações fortes com ele mesmo, gerando estruturas estáveis de cadeias longas ou de anéis; a força da ligação aumenta (e o comprimento diminui) no sentido: simples (C-C)  dupla (C=C)  tripla (CC) C e H têm eletronegatividade semelhante, logo, a ligação C-H é basicamente apolar; assim sendo, compostos com ligações C-C e C-H são termodinamicamente estáveis e cineticamente inertes; a adição de grupos funcionais (por exemplo: -OH) introduz reatividade às moléculas orgânicas.

4 Características gerais das moléculas orgânicas
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Características gerais das moléculas orgânicas Solubilidade: compostos com apenas ligações C-C ou C-H são apolares, ou seja, solúveis em solventes apolares e pouco solúveis em água; moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais polares; surfactantes têm longas partes apolares na molécula com uma pequena ponta iônica ou polar. Imagem: 3D do benzeno / KS / The use of this image is free for any purpose.

5 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos São compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de hidrogênio (H) e de carbono (C). Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um motor a vapor / Niagara /  Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

6 Classificação dos hidrocarbonetos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Classificação dos hidrocarbonetos Existem várias subfamílias, podendo destacar as seguintes: Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos Ciclenos Hidrocarbonetos aromáticos Nesta aula, trataremos dos ciclanos, ciclenos e hidrocarbonetos aromáticos. Imagem: Diesel / Burger / Public Domain Imagem:Um pumpjack no Texas / Flcelloguy /  GNU Free Documentation License Imagem: Estação Autogas da Shell / Robert Brook / Creative Commons Attribution 2.0 Generic Imagem: chemical structure of thujene / Edgar181 / Public Domain.

7 Ciclanos C Fórmula geral: CnH2n: H H H H
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos Fórmula geral: CnH2n: Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos (por serem encontrados em parafinas e empetróleo à base de naftênica); apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis); assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar quatro ligações simples (geometria tetraédrica). H 109,5º C H H H CH - tetraédrica 4

8 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos H 60º 88º Imagem: Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain Imagem: Ciclopropano / AntimoniGNU Free Documentation License. Imagem: Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são tensos porque os ângulos no anel são menores do que os 109,5° necessários para a geometria tetraédrica; por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.

9 Ciclanos Nomenclatura:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos Nomenclatura: são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o mesmo número de carbonos; assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando estiverem em lados opostos, serão trans; CH 3 1 2 3 4 5 C H 2 5 3-etil-1-metilciclopentano

10 Ciclanos Nomenclatura (cont.):
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos Nomenclatura (cont.): a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação; se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que é preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de modo que as ramificações sejam citadas com os menores números possíveis. Observe bem o exemplo abaixo: Correto Errado Errado CH 2 3 CH 2 3 4 CH 2 3 5 3 4 1 5 3 2 4 3 2 1 2 1 5 O erro está no fato da numeração não ter começado em ordem alfabética: etil vem antes de metil Está errado porque numerou-se com números maiores, 1 e 4, quando deveriam ser menores: 1e 3. 1-etil-3-metil-ciclipentano

11 Ciclanos Propriedades físicas:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos Propriedades físicas: possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com número de carbonos equivalente; a rigidez do anel permite um maior número de interações intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as moléculas para a fase gasosa. Imagem: Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public Domain.

12 Ciclanos Tensão do anel:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos H c CH 2 H C Tensão do anel: os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto anteriormente); os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.

13 Ciclenos Fórmula geral: CnH2n-2
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclenos São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma ligação dupla). Fórmula geral: CnH2n-2 HC CH CH CH (C4H6) (C5H8) H C CH 2 2 H C CH 2 2 CH 2

14 Ciclenos Nomenclatura:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclenos Nomenclatura: é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno. 4 1 4 1 H C 2 CH H C 2 C CH 3 H C CH C CH 3 3 H C 2 CH H C 2 CH H C CH 2 3 2 3 2 ciclobuteno metilciclobuteno 1,4-dimetilbuteno

15 Hidrocarbonetos aromáticos:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos: não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a serem descobertos; as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel benzênico. Os elétrons  deslocalizados normalmente são representados como um círculo no centro do anel; H H H H c c c c Benzeno H c c H ou H c c c c c c H H H H Representações simplificadas ou ou São hidrocarbonetos aromáticos CH 3’ CH 2’ CH 3’ A sua nomenclatura será vista adiante

16 Hidrocarbonetos aromáticos:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos: o benzeno é uma molécula simétrica plana, muito pouco reativo por causa da estabilidade associada aos elétrons  deslocalizados; apesar de conterem ligações , os hidrocarbonetos aromáticos sofrem substituição mais facilmente que adição. Isso devido à elevada estabilidade causada ressonância do anel. Imagem: Estrutura Química do Benzeno / Cacycle /  GNU Free Documentation License. Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public Domain.

17 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos Classificação: Mononucleares: possuem apenas um anel benzênico (substituído ou não). A substituição será de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-benzeno (xileno) etc. CH 3 2 OH

18 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos Classificação (cont.): Polinucleares: isolados: união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono. Exemplo: bifenila condensados: união de anéis benzênicos de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel Exemplos: naftaleno (com 2), antraceno e fenantreno (com 3) etc. Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / Public Domain. Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido / Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.

19 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos Nomenclatura: benzeno é o nome-base e o substituinte é indicado por um prefixo; H C 2 CH 3 etilbenzeno etilbenzeno CH CH CH 2 2 3 propilbenzeno

20 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos Nomenclatura: em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados em conjunto formando novo nome-base; CH CH 3 3 CH 3 benzeno metilbenzeno ou tolueno 1,2-dimetilbenzeno ou o-xileno

21 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos CH 3 1 2 4 5 6 Nomenclatura (cont.): quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas podem ser indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p); 1 2 3 4 5 6 CH 3 1,2-dimetilbenzeno ortodimetilbenzeno o-xileno CH 3 1,4-dimetilbenzeno metadimetilbenzeno m-xileno 2 3 4 5 6 1 CH 1,4-dimetilbenzeno parametilbenzeno p-xileno

22 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos Nomenclatura (cont.): quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas posições devem ser indicadas por números; CH CH 2 3 1 6 CH 2 3 1,2,4-trietilbenzeno 2 5 3 4 CH CH 2 3

23 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos Nomenclatura (cont.): quando o próprio anel benzênico é um substituinte, ele é chamado grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila; a remoção de um hidrogênio do grupo metila do tolueno produz o radical benzila. CH 2

24 Hidrocarbonetos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos Nomenclatura (cont.): Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados têm nomes particulares . Derivados do naftaleno: os átomos de carbono têm numeração fixa no caso dos naftalenos; todos os átomos de carbono que possuem número 1, 4, 5 e 8 são equivalentes e denominados carbono α (alfa); os átomos de carbono que possuem números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes e denominados carbono β(beta). Naftaleno naftalina antraceno fenantreno CH 3 α α β β α – metil-naftaleno β β α α CH 3 β – metil-naftaleno

25 Reações mais comuns com o anel benzeno:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Reações mais comuns com o anel benzeno: os compostos aromáticos sofrem reações de adição bem características. Abaixo alguns exemplos mais importantes: Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos. O + + + H C + AICI 3 H CH 3 H C O C O CH 3 CH 3 metil fenil cetona

26 Reações mais comuns com o anel benzeno
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Reações mais comuns com o anel benzeno Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila). + + + + H CH 3 AICI 3 H H CH 3 CH 3 tolueno

27 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Exercícios de fixação (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno? 4 5 6 7 8 Imagem: What? / Lilyu / WTF Public License.

28 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Exercícios de fixação (UEL) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano? C6H14 C6H12 C6H10 C6H8 C6H6 Imagem: Cautela / Rursus / Domínio Público.

29 Exercícios de fixação C14H8 C14H10 C14H12 C18H12 C18H14
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Exercícios de fixação (UFSCar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem a seguinte fórmula molecular: C14H8 C14H10 C14H12 C18H12 C18H14 Imagem: Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free Documentation License.

30 Atividade extra: modelos tridimensionais
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Atividade extra: modelos tridimensionais Objetivo: ampliar a capacidade de entendimento dos estudantes por meio da visualização tridimensional de estruturas químicas. Material: kits moleculares para o ensino de Química Orgânica suficientes para disponibilizar um por grupo na turma. Ver link:

31 Atividade extra: modelos tridimensionais
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Atividade extra: modelos tridimensionais Desenvolvimento: dividir a turma em grupos (máximo de 5 estudantes); distribuir um kit de montagem para cada grupo; solicitar que os estudantes montem estruturas tridimensionais dos hidrocarbonetos estudados até agora, com ênfase para os dessa aula (ciclanos, ciclenos e aromáticos); cada grupo deve apresentar sua estrutura e discutir seu conhecimento com os demais. Ver link:

32 Tabela de Imagens n° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso 4 3D do benzeno / KS / The use of this image is free for any purpose 16/10/2012 5 Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um motor a vapor / Niagara /  Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported 6a Um pumpjack no Texas / Flcelloguy /  GNU Free Documentation License 6b Diesel / Burger / Public Domain 6c Estação Autogas da Shell / Robert Brook / Creative Commons Attribution 2.0 Generic 6d chemical structure of thujene / Edgar181 / Public Domain. 8a Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain 8b Ciclopropano / AntimoniGNU Free Documentation License 17/10/2012 8c Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain 18/10/2012

33 Tabela de Imagens n° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso 11 Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public Domain. 17/10/2012 16a Estrutura Química do Benzeno / Cacycle /  GNU Free Documentation License. 24/10/2012 16b Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public Domain 18a Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / Public Domain. 18b Naftaleno / Autor Desconhecido / Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain. 27 What? / Lilyu / WTF Public License. 28 Cautela / Rursus / Domínio Público. 16/10/2012 29 Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free Documentation License.