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Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 1 Heterocíclos: Reactividade e Síntese Heterocíclos Saturados Exemplos de heterocíclos saturados.

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1 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 1 Heterocíclos: Reactividade e Síntese Heterocíclos Saturados Exemplos de heterocíclos saturados

2 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 2 Heterocíclos Saturados: Reactividade e síntese Unidades representativas

3 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 3 Heterocíclos Saturados: Reactividade e síntese Heterocíclos contendo átomo(s) de N são mais básicos e nucleófilos

4 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 4 Heterocíclos Saturados: Reactividade e síntese Heterocíclos de anéis pequenos sofrem abertura mais facilmente

5 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 5 Heterocíclos Saturados: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos saturados por ciclização intramolecular

6 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 6 Heterocíclos Saturados: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos saturados por ciclização intramolecular

7 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 7 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos insaturados (pirroles) Ciclização de compostos 1,4-dicarbonílicos (síntese de Paal-Knorr) Mecanismo Exemplo: Síntese do antibiótico roseophilin (Trost et al; J. Am :Chem. Soc, 2000, 122, 3801).

8 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 8 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos insaturados (furanos) Ciclização de compostos 1,4-dicarbonílicos (síntese de Paal-Knorr) Mecanismo Exemplos: Passo lento Hart et al. J. Org. Chem. 1982, 47, 4370,F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,

9 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I 9 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos insaturados (tiofenos) Ciclização de compostos 1,4-dicarbonílicos (síntese de Paal-Knorr ) Mecanismo (duas possibilidades em aberto) Exemplos: G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, Z. Kaleta, B. T Makowski, T. Soos, R. Dembinski, Org. Lett., 2006, 8,

10 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I10 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos insaturados (piridinas) Reacção de quatro componentes (síntese de Hantzsch ) retro-síntese Reacção Mecanismo

11 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I11 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos insaturados (piridinas) Reacção de quatro componentes (síntese de Hantzsch ): Passo de oxidação

12 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I12 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos insaturados (piridinas) Síntese de Hantzsch Exemplos e importância das di-hidropiridinas L.-M. Wang, et al. Tetrahedron, 2005, 61, O. De Paolis, J. Baffoe, S. M. Landge, B. Török, Synthesis, 2008,

13 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I13 Heterocíclos: Reactividade e síntese Sintese de piridinas a partir de 1,5-dicetonas Sintese de piridinas por ciclização de aldol

14 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I14 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de heterocíclos insaturados (piridinas) Síntese de Hantzsch Exemplos e importância das di-hidropiridinas

15 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I15 Heterocíclos: Reactividade e síntese Importância das di-hidropiridinas na natureza

16 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I16 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de pirazoles e piridazinas a partir de compostos dicarbonílicos di-hidropiridazolona piridazinas

17 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I17 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de pirimidinas a partir de compostos 1,3-dicarbonílicos antibiótico Estratégia Síntese

18 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I18 Heterocíclos: Reactividade e síntese Formação de isoxazoles e tetrazoles por cicloadição Intermolecular: mistura de isoxazoles isómeros Intramolecular: só um isómero Ex. Aplicação na síntese da Indomethacin (anti-inflamatório não-esteróide)

19 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I19 Heterocíclos: Reactividade e síntese 1,2,3-triazoles: uma metodologia click chemistry obtida por cicloadição Example: Drug discovery of HIV protease inhibitors (Sharpless et al. Drug Discovery Today, 2003, 8, 1128)

20 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I20 Heterocíclos: Reactividade e síntese Preparação de indóis através da síntese de Ficher Mecanismo Outras alternativas: ex. Buchwald et al. (J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621)

21 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I21 Heterocíclos: Reactividade e síntese Preparação de quinolinas

22 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I22 Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição Piridina é pouco reactiva a substituições electrofílicas aromáticas

23 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I23 Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição Piridina é pouco reactiva a substituições electrofílicas aromáticas Catalisador eficiente em reacções de acilação DMAP: Um catalisador único

24 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I24 Piridinas com grupos doadores já são reactivas a substituições electrofílicas aromáticas Exemplo Óxidos de piridinas já são reactivas a substituições electrofílicas aromáticas Exemplo: Nitração Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição

25 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I25 Piridina é reactiva a substituições nucleofílicas aromáticas Exemplos Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição

26 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I26 Óxido de piridina também é reactiva a substituições nucleofílicas aromáticas Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição

27 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I27 Heterocíclos de cinco átomos são reactivos a substituições electrofílicas aromáticas Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição v Pirrole >v Furano >v Tiofeno >v Benzeno Z=NH Pirrole Z=O Furano Z=S Tiofeno Mais favorável

28 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I28 Heterocíclos de cinco átomos são reactivos a substituições electrofílicas aromáticas Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição Exemplos

29 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I29 Heterocíclos de cinco átomos são reactivos a substituições electrofílicas aromáticas Heterocíclos: Reactividade e síntese Algumas transformações de heterocíclos por reacções de substituição Exemplos: Reacção de Vilsmeier H2OH2O

30 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I30 Heterocíclos: Reactividade e síntese Cicloadições (Diels-Alder) com heterocíclos -pirona

31 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I31 Heterocíclos: Reactividade e síntese Substituição electrofílica aromática em heterocíclos bicíclicos manutenção de aromaticidade perda de aromaticidade indole

32 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I32 Heterocíclos: Reactividade e síntese Substituição electrofílica aromática em heterocíclos bicíclicos Exemplos informação adicional mecanismo

33 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I33 Heterocíclos: Reactividade e síntese Substituição electrofílica aromática em heterocíclos bicíclicos Quinolina Isoquinolina Exemplo

34 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I34 Heterocíclos: Uma companhia ao longo da formação em ciências farmacêuticas

35 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I35 Heterocíclos: Uma companhia ao longo da formação em ciências farmacêuticas

36 Heterocíclos Heterocíclos Química Farmacêutica I36 Heterocíclos: Uma companhia ao longo da formação em ciências farmacêuticas E MUITOS, MUITOS MAIS!!!!


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