Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte

Apresentação em tema: "Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte"— Transcrição da apresentação:

1 Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte
Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte Química Orgânica II Ciências Farmacêuticas Diazepam

2 Diazepam .O Diazepam é o princípio activo do Valium; .faz parte do grupo dos benzodiazepínicos, pois na sua estrutura apresenta um anel benzénico unido a um diazepínico; .Foi criado em 1954 pelo Dr. Leo Sternbach nos laboratórios da Roche. A sua comercialização iniciou-se em 1963.

3 Propriedades físico-químicas
Fórmula molecular: C16H13N2ClO Nome IUPAC: 7-cloro-1-metil-5-fenil-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona Peso Molecular: 284,7 g/mol Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos, tais como, clorofórmio, DMF benzeno e acetona. Percentagem molecular: 67,49% C; 4,60% H ; 12,45% Cl; 9,84% N; 5,62% O. Ponto de fusão: ºC

4 Grupos Funcionais Amida terciária Imina

5 Testes de solubilidade pelos testes de solubilidade concluí-se que o Diazepam é um ácido fraco
Solvente Teste H20 Insolúvel HCL NaOH NaHCO3 H2SO4 Solúvel

6 Que tipo de usos tem o Diazepam?
No tratamento da ansiedade; No tratamento da insónia; Como relaxante muscular; Em medicação pré-anestésica; Transtorno do pânico; Distúrbio bipolar.

7 Como actua o Diazepam? .O diazepam actua por potenciação do GABA (neurotransmissor) a nível do sistema nervoso central resultando numa redução da actividade serotoninérgica . .Benzodiazepinas inibem os mecanismos que actuam na ansiedade. A pessoa fica mais tranquila e menos reactiva aos estímulos externos. Como consequência desta acção, os ansiolíticos produzem uma depressão da actividade do nosso cérebro.

8 Quais são os efeitos secundários do Diazepam?
.Sonolência; .Vertigens; .Tremores; .Perda de equilíbrio; .Coordenação anormal; .Pode provocar dependência (física e psicológica).

9 Espectros do Diazepam Espectro IV Espectro UV Espectro de 1H RMN
Espectro de 13C RMN

10 Espectro IV Espectro dividido em radiação: próximo, médio e distante;
Permite a identificação dos grupos funcionais; Região de interesse de cm-1; Mede a vibração das ligações; Espectro dividido em duas zonas: -zona dos grupos funcionais -zona de impressão digital.

11 Espectro IV Anel aromático C=C C=O

12 Espectro UV Cromóforos Transição máximo/nm C=O: n  π* 235 C=C π π*
170

13 Espectro de Ressonância Magnética Nuclear (RMN)
No processo de absorção são os átomos do núcleo que estão envolvidos; Obtêm-se quando os átomos do núcleo são colocados num campo magnético estático (RMN); Baseiam-se na medição da absorção da radiação electromagnética;

14 Espectro de 1H RMN CH3 CH2 ANEL AROMÁTICO

15 Espectro 13 C RMN CH2 CH3 C=O Anel Aromático

16 Reacções Benzeno Amidas

17 Reacções do Benzeno

18 Reacções do Benzeno

19 Reacções das Amidas

20 Bibliografia . Mc Murray, J. (2007), " Organic Chemistry " , 7ª Edição, Brooks / Cole Publishing Company/ Study Guide with Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 7th by John E. McMurry .Solomons, T. W. G. (2010), “Organic Chemistry ", 10th Edition John Wiley and Sons, Inc . . .Editora Merck, 1935; Index Merck

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Ciências farmacêuticas Trabalho realizado por: Ricardo Ramos Pedro Cruz Turma 5, Grupo 6