Resumo de reações Sn1 e Sn2.

Apresentação em tema: "Resumo de reações Sn1 e Sn2."— Transcrição da apresentação:

1 Resumo de reações Sn1 e Sn2.
O tipo de substrato de haleto de alquil irá definir que tipo de mecanismo de substituição nucleofílica acontecerá, conforme resumido na tabela abaixo. Substrato Tipo de Mecanisnmo Primário Sempre Sn2 Secundário Sn2 quando o nucleófilo é forte e o solvente é aprótico. Sn1 quando o nucleófiolo é fraco e o solvente é prótico. Terciário Sempre Sn1

2 Exemplos de substratos utilizados em Reações de substituição
Metila Primário Secundário Brometo de tert-butila Terciário

3 Quando o substrato é secundário, as reações Sn2 e Sn1 competem entre si. A utilização de um nucleófilo forte produz uma mecanismo Sn2. A reação Sn2 é mais rápida se o nucleófilo for forte. Bases fortes são nucleófilos fortes, mas nem todos nucleófilos fortes são básicos. Favorecem o mecanismo Sn2 em solvente aprótico. Favorecem o mecanismo Sn2 Favorecem Sn1

4 Solventes próticos: são compostos que apresentam ligações hidrogênio – Oxigênio ( H – O) ou Hidrogênio – Nitrogênio ( H – N). Exemplos: 𝐻 2 𝑂, 𝑁𝐻 3 , 𝐶 2 𝐻 2 𝑂𝐻, 𝐻 3 𝐶𝑂𝑂𝐻, 𝑒𝑡𝑐. Solventes Apróticos: são compostos que não apresentam ligações hidrogênio – Oxigênio ( H – O) ou Hidrogênio – Nitrogênio ( H – N). Exemplos:

5 𝐶 𝐻 3 𝐶 𝐻 2 𝐶𝐻𝑰𝐶 𝐻 3 +C 𝐻 3 − 𝑂 − 𝐶 𝐻 3 𝑂𝑁𝑎, 𝐷𝑀𝐹
Exercícios: Para cada reação de substituição nucleofílica abaixo, escreva o mecanismo mais provável, mostrando o nucleófilo, o produto obtido e o grupo abandonador. 𝑪 𝑯 𝟑 −𝑪𝒍+ 𝑪 𝑯 𝟑 𝑪 𝑯 𝟐 −𝑶𝑯 𝑪 𝑯 𝟑 𝑪 𝑯 𝟐 −𝑶𝑯 𝑪 𝑯 𝟑 𝑪−𝑩𝒓+ 𝑯 𝟐 𝑶 𝑯 𝟐 𝑶 Brometo de tert-butil 𝐶 𝐻 3 𝐶 𝐻 2 𝐶𝐻𝑰𝐶 𝐻 𝐹 − 𝐻 2 𝑂, 𝐾𝐹 𝐶 𝐻 3 𝐶 𝐻 2 𝐶𝐻𝑰𝐶 𝐻 3 +C 𝐻 3 − 𝑂 − 𝐶 𝐻 3 𝑂𝑁𝑎, 𝐷𝑀𝐹