QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Bergman em 1977 dividiu a química em: Química Orgânica = estuda os compostos extraídos dos seres vivos Química Inorgânica = estuda os compostos do reino mineral

Nascimento da Química Orgânica Século XVIII = Carl Scheele conseguiu isolar o ácido tartárico da uva o ácido cítrico do limão o ácido lático do leite a glicerina da gordura a uréia da urina e o ácido málico na maçã. Berzélius em então lançou a Teoria da Força Vital Kolbe em 1945 conseguiu realizar a 1ª síntese de um composto orgânico em laboratório, o ácido acético, a partir de seus elementos. Desde o fim do século XIX a Q.O. teve uma grande evolução passando de 12000 compostos em 1880 até 18.000.000 compostos atualmente. Devido a isso a Q.O. se dividiu em Bioquímica e esta em Biotecnológia e BM

A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2

Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N

01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH4CNO NH2 C O

CH3 Cl H H H H C Cl H C C N H H Cl H H tolueno clorofórmio 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: CH3 Cl H H H H C Cl H C C N H H Cl H H tolueno clorofórmio acetonitrila a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.

estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE 12 K = 2 L = 4 C L = 4 6 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES H Cl H H H C Cl H C H H C H Cl C H H H Cl H

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS

C C C C O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, duplas e triplas) C C C C

01) Na estrutura H2C (1) C (2) C (3) CH2 NH2 H As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.

02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. x y H2C CH – CH2 – C N .... ....

Átomo diferente do carbono entre carbonos HETEROÁTOMO C H C H O Átomo diferente do carbono entre carbonos

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8 Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4 6 C 1 2 4 5 8 9 C C C C C C 3 7 C C Liga-se ao carbono 2 Liga-se aos carbonos 5 e 9 Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum). Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

01) Considere a cadeia a seguir SECUNDÁRIO PRIMÁRIO TERCIÁRIO QUATERNÁRIO Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como: primário, terciário, quaternário, secundário. primário, quaternário, secundário, terciário. secundário, quaternário, terciário, primário. terciário, secundário, primário, quaternário. terciário, primário, secundário, quaternário.

02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: 5, 3, 1 e 1. 4, 2, 3 e 1. 2, 4, 2 e 2. 3, 2, 5 e 0. 1, 4, 2 e 3. Primários: 5 Secundários: 3 Terciários: 1 Quaternários: 1

REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA H Fórmula PLANA Fórmula CONDENSADA H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Fórmula de LINHA

Não possuem extremidades CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2 H2C – CH2 I I C HC CH H

Abertas, acíclicas ou alifáticas Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2

II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2

Não possui heteroátomo III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3

01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H Cl O I I I I H3C – C – C – C – O – CH3 I I H H cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. aberta, saturada, heterogênea, normal. aberta, saturada, heterogênea, ramificada. acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. aberta, insaturada, homogênea, normal. aberta saturada heterogênea normal

02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma: CH3 I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 aromática, ramificada, saturada e heterogênea. aromática, normal, insaturada e homogênea. alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. alifática, normal, insaturada e homogênea.

03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: 7 átomos de C. 8 átomos de C. 9 átomos de C. 10 átomos de C. 11 átomos de C. C C C C C C

REPRESENTAÇÕES DO BENZENO C HC CH H REPRESENTAÇÕES DO BENZENO

fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I

As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ... I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 I I HC = CH

Não possui heteroátomo II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H2C – CH2 I I HC = CH H2C CH2 H2C – CH2 O

As cadeias AROMÁTICAS podem ser ... mononuclear polinuclear nucleos condensados nucleos isolados

HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2 01) Dado o composto: Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: acíclica, insaturada, heterogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. mista, saturada, homogênea. mista, insaturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea.

O C OH CH3 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. mista, heterogênea, insaturada e aromática. mista, homogênea, saturada e alicíclica. aberta, heterogênea, saturada e aromática. mista, homogênea, insaturada e aromática.

03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: C – O – O – C O alicíclica e saturada. aromática e polinuclear. alifática e heterogênea. aromática e saturada saturada e heterogênea.