... fermentação da uva a obtenção do vinagre... vinho... álcool etílico Na Pré-história tínhamos na... Na Pré-história tínhamos a produção de sabão... corantes
Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
Evoluçaõ da Química Orgânica Berzélius início do século XIX - Teoria da Força Vital
Evolução da Química Orgânica Síntese de Wöhler (1828) NH 4 OCN O = C (NH 2 ) 2
Evolução da Química Orgânica Gmelim reconhece que o carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos Kekulé Definiu Química orgânica é a química dos compostos de carbono
Postulados de Couper-Kekulé 1º Postulado: O carbono é tetravalente C ( Z=6) K = 2 L = 4
Postulados de Couper-Kekulé 2º Postulado As 4 valências do átomo de carbono são iguais entre sí HHHCl Cl - C - H H - C - H H - C - Cl H - C - H H Cl H H
Postulados de Couper-Kekulé 3º Postulado Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias C - C - C - C - C - C - C
HC H C H C H C H H HHHH gás de cozinha HC H C H OH HH etanol
A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo NH 2 CO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO
Existem substâncias como o CO, CO 2, H 2 CO 3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Existem substâncias como o CO, CO 2, H 2 CO 3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N H C N O
Fórmulas Estruturais Simplificadas HC H C H C H C H H HHHH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 HC H C H OH HH CH 3 – CH 2 – OH
HCC H C H C H H HH HC H H CH 2 = CH – CH – CH 3 CH 3 HCC H C H C H O H H OH H H 3 C – CH 2 – CH 2 – C O OH
H C C H C H C H H H H H HC C H CH 3
H C C C H H H H H H CCC HH H H H
01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula CH 3 COOH Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente: a)20 e 32. b)20 e 30. c)20 e 20. d)19 e 30. e)18 e
HETEROÁTOMO O C H H H CC H C H H HH H H Átomo diferente do carbono entre carbonos
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS CCCC CCC C CC C C CCC C
OCCCC H H H HH H HH H H Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por: Todos os átomos de carbono. Todos os heteroátomos. CCCC H HHNH 2 O H H OH H
C CC C C C C H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA C Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários H 3 C – CH – CH – CH 2 – C – CH 2 – CH 3 CH 2 CH 3 Carbonos primários Carbonos secundários Carbonos terciários Carbono quaternário
C C C C C C H H H H H H BENZENO Líquido incolor. Muito inflamável. Odor forte e característico.
C C C C C C H H H H H H RESSONÂNCIA NO BENZENO C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO ou
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 C HC CH C H H ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades
Abertas, acíclicas ou alifáticas Podem ser classificadas em... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH = CH – CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – C Ξ C – CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3
III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3
fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser... I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I HC = CH H 2 C – CH 2 I I HC = CH
II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H 2 C – CH 2 I I HC = CH H 2 C – CH 2 I I HC = CH H 2 C CH 2 H 2 C – CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C – CH 2 O
As cadeias AROMÁTICAS podem ser... mononuclear polinuclear nucleos isolados nucleos condensados
01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a)aberta, saturada e ramificada. b)Alifática, heterogênea e aromática. c)Alifática, homogênea e insaturada. d)Acíclica, heterogênea e insaturada. e)Alifática, homogênea e aromática. H 2 C = C – CN I H H 2 C = C – CN I H C = C – C C = C – C
02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a)homogênea, insaturada e ramificada. b)homogênea, saturada e normal. c)homogênea, insaturada e aromática. d)heterogênea, insaturada e ramificada. e)heterogênea, saturada e ramificada. CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 2 – C = CH – C CH 3 O H