PLANTAS MEDICINAIS DA AMAZÔNIA METABÓLITOS SECUNDÁRIOS E SUAS FUNÇÕES PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA Farmacêutico-Bioquímico AULA VI

FLAVONÓIDES Compostos caracterizados por núcleos polifenólicos, ligados a hidroxilas ou seus derivados funcionais. Abundantes no reino vegetal, na sua maioria nas angiospermas. Originadas das reações da fenilalanina e acetilCoA.

FLAVONÓIDES Seu emprego é vasto, porém empírico. Seu uso está relacionado as desordens capilares e venosas. São atribuídos aos flavonóides atividade potencializadora da vitamina C.

FLAVONÓIDES - Classificação Os flavonóides são classificados de acordo com seu precursor. Flavonóide Precursor Exemplo Função Ácido ρ-cumárico Fenilalanina Cumarina Expectorante Auronas AcetilCoA Precursor biossintético Polinização Pigmentação Chalconas

Flavonóide Precursor Exemplo Função Flavonas Auronas e Chalconas Apigenina Luteolina Antioxidante e antiinflamatório Antioxidante Flavonóis Di-hidroflavonóis Canferol Rutina Hipoglicemiante Diminuição da permeabilidade capilar Antocianinas Cianidina Malvidina Isoflavonóides (Fabaceae) Isoflavona Rotenoide Regulador hormonal Ação inseticida

TANINOS Compostos fenólicos de sabor adstringente, derivados de fenilpropanos, presentes em quase todas as famílias botânicas. Quando presentes em grande quantidade estão localizados em determinados órgãos da planta como as folhas, os frutos e caule.

TANINOS Capacidade de curtir a pele animal, através da ligação às moléculas de colágeno, aumentando sua resistência ao calor, à água e aos microorganismos. Os taninos são classificados de acordo com a cadeia de seu precursor. Hidrolisáveis: seu precursor são ácidos fenólicos e açúcares simples. Condensados: policondensação de unidades flavonoídicas.

Atividade Farmacológica Estão relacionadas com a natureza química e a reatividade destes compostos. Polissacarídeos: propriedades antiinflamatórias e cicatrizantes. Proteínas: por inibição enzimática da glicosiltransferase, combate a formação da placa dental, gengivites e inflamações da garganta. Sequestrantes de Radicais Livres: são excelentes antioxidantes, utilizados também como fungicidas e bactericidas.

QUINONAS Compostos explorados como fonte de corantes naturais, bem como agentes de controle biológico. Caracterizam-se por possuírem duas carbonilas presas em sistemas insaturados cíclicos, estrutura altamente reativa que lhe confere pelo seu alto poder oxidante.

Classificação Benzoquinonas: Fitotóxico Naftoquinonas : Algumas são antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins terapêuticos.

Classificação Antraquinonas: ação farmacológica principal é LAXATIVA (a intensidade é dependente da dose).

CUMARINAS Composto fenólico derivado do ácido ρ-cumárico, com diversas ações medicinais e fitotóxicas (furanocumarinas). São abundantes em membros da família Umbelliferae, incluindo o aipo e a salsa.

Estas substâncias são ativadas na presença de luz (fotoativas), podendo se inserir na dupla hélice do DNA bloqueando a transcrição e o reparo do DNA, provocando ocasionalmente à morte celular.

ÓLEOS ESSENCIAIS Compostos que possuem como características básicas o cheiro e o sabor, sendo os responsáveis pelo aroma das plantas. Sua concentração varia quantitativamente e qualitativamente com fatores como o tipo de solo, clima, adubação, período do dia, época do ano. Biologicamente são medidores de polinização.

Quimicamente são estruturas complexas formadas basicamente por: São insolúveis em água, extremamente voláteis, instáveis na presença de luz, umidade, calor, metais. Quimicamente são estruturas complexas formadas basicamente por: Fenilpropanóides (0-5%): Monoterpenos (85%): Sesquiterpenos (10-15%):

Atividade farmacológica Ação eupética: estimulante do apetite e digestão, por aumento das secreções (orégano, manjericão, tomilho, sálvia). Ação carminativa: impedindo a formação ou expulsando os gases intestinais (erva-doce, camomila, erva-cidreira, melissa).

Atividade farmacológica Anti-séptica: ação bactericida e bacteriostática (cravo – eugenol), anti-séptica das vias respiratórias e expectorante (eucalipto – cineol). Ação sobre o SNC: estimulante (menta, tomilho, funcho) e sedativa ou calmante (camomila, erva-cidreira, capim marinho).

TERPENOS Compostos que formam uma diversificada classe de compostos naturais, derivados do ácido mevalônico. Extraídos dos óleos essenciais das plantas. São classificados de acordo com a cadeia C5 (isopreno)

Classificação Hemiterpeno (C5): piretrina, substância inseticida encontrada no crisântemo (Chrysanthemum cinerariaefolium). Monoterpeno (C10): extremamente voláteis, constituinte de óleos aromáticos como o linalol encontrado na Mentha x pipperita, Lavandula angustifolia e no Cymbopogon citratus que possui propriedades analgésicas.

Sesquiterpenos (C15): também presentes nos óleos essenciais, como o α-humuleno e o β-cariofileno presentes na Cordia verbenacea, que possuem atividade antiinflamatória e da artemisinina, antimalárico encontrado na Artemisia annua.

Diterpenos (C20): presente principalmente em resinas como a das Copaifera sp e do Pinnus sp. O esteviosídeo encontrado na Stevia rebaudiana possui propriedade adoçicante (Estevita®), já o plaxicatel isolado de Taxus brevifolia está sendo utilizado no tratamento de câncer de mama e do carcinoma metastático de ovário (Taxol®).

Triterpenos (C30): Precursores de saponinas, glicosídeos cardiotônicos, fitoesteróis, alcalóides esteroidais, vitaminas e hormônios.

Tetraterpenos (C40): são conhecidos como carotenóides, precursores de vitaminas e fazem parte da constituição da clorofila. Politerpenos (>40): presente no látex da Hevea brasiliensis.

SAPONINAS Compostos que são derivados da ciclização do escaleno, um triterpeno. Seu precursor imediato é o cicloperitrofenantreno.

São importantes agentes farmacológicos utilizados como diueréticos, antiinflamatórios e antifúngicos. Possuem caráter emulsificante.

HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS Compostos derivados da ciclização do escaleno. Seu precursor imediato é o cicloperitrofenantreno.

São importantes agentes farmacológicos utilizados no tratamento de doenças cardiovasculares. A digoxina e a digitoxina obtidas das espécies Digitalis purpurea ou D. lanata, destaca-se nas formulações farmacêuticas (Dixitoxina ®).

HETEROSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS Compostos derivados dos terpenos. Substâncias que apresentam ação laxativa, cicatrizante, anti-séptica e antiinflamatória local. Seu uso é restrito a via cutânea e retal.

PRINCÍPIOS AMARGOS Compostos derivados dos terpenos. Substâncias que excitam as células gustativas, estimulando o apetite e o aumento do suco gástrico.