Alcalóides ALCALÓIDES Catharanthus rosea - Alcalóides vinblastina e vincristina – câncer de pele

Definição e características gerais: Compostos orgânicos nitrogenados Características: Compostos de natureza básica (álcali = básico) Formados a partir de diferentes origens biossintéticas Maior grupo fitoquímico (em número de substâncias) Estrutura química de difícil definição, pois formados a partir de diferentes origens biossintéticas. E sendo transportados para outras células sofrem modificações

Características físicas: Sensível a luz, aquecimento e variações de pH, tornando-se instáveis

Características organolépticas: sólidos, cristalizáveis e inodoros (quando contem Oxigênio na estrutura molecular) líquidos, voláteis e com odor característico (quando não contem Oxigênio)

Nomenclatura: O nome é derivado do nome genérico da planta ou do seu nome específico Acrescido da terminação INA Ex. Alcalóide Atropina (Atropa belladona) Ex. Alcalóide Cocaína (Erythroxylon coca)

Ocorrência: Semente, Raíz, Rizoma, Cascas, Folhas, Fruto ou flor ou em todo o vegetal Concentração pode variar de 0,1 a 15% Encontrado em 77 famílias botânicas

Produção nos tecidos vegetais: Síntese no retículo endoplasmático rugoso Sofre concentração nos vacúolos São transportados para outras células, sofrendo modificações estruturais

Funções para os vegetais: Hormônios de crescimento Equilíbrios iônico Proteção contra raios ultra violeta Proteção contra ação de microorganismos Reserva de átomos de nitrogênio

Tipos de alcalóides: Alcalóides verdadeiros: possuem Nitrogênio heterocíclico Protoalcalóides: Nitrogênio não heterocíclico, está ligado a amina. Maioria derivados de aminoácidos aromáticos (anéis benzênicos ou anéis de átomos similares), como o triptofano e a tirosina; e aminoácidos alifáticos (não contém anéis aromáticos), como a ornitina e a lisina Pseudoalcalóides: não derivados de aminoácidos, podem ou não ter estrutura heterocíclica

Classificação dos grupos de alcalóides de acordo com a estrutura básica:

Rauvolfia serpentina (hipotensor e sedativo)

Lobelia inflata (broncodilatador: asma,tosse)

QUIMIOTAXIONOMIA: Exemplos: Valeriana officinales (valerianina) Peiote (cacto) Mescalina (alucinógeno) Papaver sominifero (papoula) codeína (antitussigeno) Eritroxilon coca (estimulante) Atropa belladona (antiespasmódico)

Efedra sinica Cinchona officinalis Pilocarpus microphyllus Quinina (anti-malárico) Efedra sinica Efedrina (brondocilatador) Pilocarpus microphyllus Pilocarpina (glaucoma) Solanum tabacum Nicotina (broncodilatador)

Ação : Geral = atuam no Sistema Nervoso Central e musculatura cardíaca Efeitos terapêuticos = calmante, sedativo, analgésico, anestésico, antitumoral Efeitos psicotrópicos = estimulante e alucinógeno Gênero Amanita

Extração de alcalóides: Primeiro = tratamento com ácidos minerais (HCl) Segundo = tratamento com solução alcalina (hidróxido de amônia) Terceiro = tratamento com éter em funil de separação para extrair Purificação: lavagem do extrato com ácido diluído.

Identificação dos alcalóides: Reações químicas: 1- Mayer (solução de iodeto de potássio e cloreto de mercúrio)  precipitado branco 2- Dragendorff (solução de iodeto de potássio e subnitrato de bismuto) precipitado vermelho-tijolo 3- Wagner ou Bouchardat (solução de iodo e iodeto de potássio)  precipitado vermelho- tijolo 4- Bertrand (solução de ácido sílico-tungstico)  precipitado branco Caracterização: cromatografia em camada delgada. Sulfato sérico amoniacal (alcalóides indólicos). Aquecimento do pó da quina forma vapores brancos e vermelhos, indicando a presença de quinina.

Bibliografia: James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA SIMÕES, C. O. e colaboradores. FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENT