Química da vida: química orgânica e biológica. Professor: Élcio Alunos: Vagner Vinícius Miyazato, 14472 Renan Morales de Góes, 14464

Tópicos: Introdução à Química Orgânica. Classificação das Cadeias Carbônicas. Nomenclatura Orgânica. Petróleo. Funções da Química Orgânica. Alcanos, Alcenos e Alcinos. Tipos Isomerias. Introdução à Bioquímica Proteínas Carbohidratos Ácidos Nucléicos

Introdução à Química Orgânica Em geral, compostos orgânicos são substâncias que contêm átomos de carbono. Características do carbono constituem a chave estrutural dos bilhões de compostos orgânicos. Exemplos de compostos orgânicos utilizados em nosso dia-a-dia: algodão, lã, seda, náilon, poliéster; combustíveis derivados de petróleo, carvão e gás natural; cosméticos, perfumes; borrachas, plásticos e inseticidas.

Friedrich Wöhler Em 1828, o alemão Friedrich Wöhler obteve uma substância orgânica a partir de uma inorgânica.

Átomos Organógenos São átomos que constituem os compostos orgânicos: C, N, O, H, Cl etc.

Propriedades Especiais do Carbono Possuem a propriedade de ligarem entre si. Podem formar ligações simples, duplas ou triplas. Freqüentemente formam grandes cadeias.

Classificação das Cadeias Carbônicas Cadeia saturada: somente ligações simples entre carbonos. Cadeia insaturada: pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos.

De acordo com a composição: Cadeia homogênea: a seqüência de átomos não é interrompida por átomos de outros elementos químicos. Cadeia heterogênea: apresenta pelo menos um átomo diferente de carbono interrompendo.

De acordo com a forma: Cadeia aberta: não apresenta ciclos. Cadeia fechada ou cíclica: apresenta ciclo(s).

Cadeias carbônicas aromáticas Apresenta três ligações duplas e três simples entre seis átomos de carbono em ciclo. Este complexo fenômeno eletrônico denomina-se ressonância eletrônica.

Simetria nos Anéis Aromáticos orto- meta- para-

Nomenclatura Orgânica (IUPAC) Três partes distintas, cada uma contendo uma informação sobre o composto:

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Simples

Hidrocarbonetos Insaturados e Ramificados Escolha a cadeia principal, numere os átomos de carbono; os radicais são ordenados em ordem alfabética.

Petróleo Mistura complexa de compostos orgânicos principalmente hidrocarbonetos.

Funções da Química Orgânica Função Química: conjunto de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Grupo Funcional: é um grupo de átomos responsável pelas propriedades comuns entre compostos de uma função.

Álcoois São compostos que apresentam o grupo (–OH), denominado hidroxila, são muito solúveis em solventes polares como a água. Usa-se a terminação “ol”, quando necessário numere os átomos para indicar a posição do grupo funcional.

Fenóis São compostos que apresentam uma hidroxila (-OH) ligada ao um átomo de carbono benzênico. Nomenclatura dos fenóis:

Aldeídos São compostos que apresentam uma carbonila em um carbono primário. O mais simples representante é o metanal ou formaldeído, usado na conservação de cadáveres.

Exemplo de Nomenclatura:

Cetonas Compostos carbonílicos, com grupo carbonila em um carbono secundário. Usa-se o sufixo “ona” de cetona. A numeração é necessária a partir de cinco átomos de carbono na cadeia principal.

Exemplo de Nomenclatura:

Ácidos Carboxílicos Possuem uma carbonila unida a uma carboxila, (-COOH). É indicada pelo sufixo “óico” e a numeração sempre que necessária é realizada a partir da carboxila.

Os ácidos carboxílicos são extremamente comuns na natureza, quando a cadeia carbônica for maior que 11 carbonos é considerado como um ácido graxo, importante na síntese de lipídeos.

Ésteres São derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do (– H) da (–COOH) por um radical orgânico (–R). Nomenclatura:

Exemplo de Nomenclatura:

Sais de Ácidos Carboxílicos Compostos iônicos, formados na reação entre ácido (neste caso carboxílico) com uma base.

Amidas São derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do (–OH) da (–COOH) por grupos de um átomos de nitrogênio (–NH2, –NHR ou –NRR).

Éteres Caracterizados pela presença de oxigênio (– O –) entre dois átomos de carbono.

Aminas Derivadas da amônia (NH3). A nomenclatura: escreve-se os radicais (R, R’, R”) ligados ao nitrogênio seguidos da palavra amina.

Exemplo de Nomenclatura:

Haletos Orgânicos São compostos orgânicos com pelo menos um átomo de halogênio.

Exemplo de Nomenclatura:

Ligações simples entre “carbonos”. Possuem fórmula geral CnH2n+2 Alcanos Ligações simples entre “carbonos”. Possuem fórmula geral CnH2n+2 Ex: Propano (C3H8) – gás de cozinha (GLP).

Etileno (C2H4), substância utilizada para maturação de frutos. Alcenos Possuem dupla ligação entre “carbonos”. Possuem fórmula geral CnH2n Etileno (C2H4), substância utilizada para maturação de frutos.

Alcinos Possuem tripla ligação entre “carbonos”. Possuem fórmula geral CnH2n-2 Etino (C2H2), conhecido como acetileno, gás utilizado para solda industrial.

Isomeria Plana Podem ser diferenciados com o uso de fórmulas estruturais planas. A Isomeria Plana é classificada e subdividida em : Isomeria Funcional. Isomeria de Cadeia Isomeria de Posição

1. Isomeria Funcional Neste caso os isômeros possuem diferentes funções químicas.

2. Isomeria de Cadeia Neste caso os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na cadeia carbônica.

3. Isomeria de Posição Possuem a mesma função e o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição de radical(ais) de insaturação(ões) ou grupo(s) na cadeia carbônica.

Isomeria Espacial Possuem a mesma fórmula molecular e estrutural plana e somente podem ser diferenciados por fórmulas estruturais espaciais Isomeria Espacial Geométrica (Cis-Trans). Condições mínimas para ocorrência: Existência de uma dupla ligação. Cada carbono da dupla ligação está ligado a grupos diferentes.

Diferenças nas Propriedades Físicas Modelos Espaciais Diferenças nas Propriedades Físicas

Compostos Cíclicos Saturados Cadeia cíclica saturada. Dois átomos de carbono do ciclo com radicais diferentes.

Isomeria Espacial Óptica Moléculas assimétricas, presença do “Carbono Quiral” (C*), caracterizado por estar ligado a quatro ligantes diferentes.

Compostos Opticamente Ativos

Introdução à Bioquímica Química dos organismos vivos. Sintetizadas a partir de moléculas mais simples. Muitas são biopolímeros e podem ser caracterizadas em três categorias: Proteínas. Polissacarídeos(carboidratos). Ácidos Nucléicos.

Proteínas Macromoléculas presentes em células vivas. Principal componente estrutural (pele, unha, cartilagens e pelos). Catalisam reações e regulam processos específicos. Compostas por aminoácidos*.

Aminoácidos* Ligação peptídica: Diferem entre si pelo grupo “R”. *Os polipeptídios são formados quando ocorre grande número de ligações peptídicas entre aminoácidos.

Carboidratos Nome vem de Hidrato de Carbono, que vem da formula mínima das substâncias que podem ser escritas na forma Contêm função aldeído e cetonas. São classificados como monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.

Monossacarídeos Glicose e frutose são exemplos de monossacarídeos, que são açúcares simples, que não podem ser quebrados em moléculas menores por hidrólise

Dissacarídeos São formados a partir da ligação de dois monossacarídeos através de ligações especiais denominadas "Ligações Glicosídicas“.

Polissacarídeos São macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas, ligadas entre si por ligações glicosídicas, unidas em longas cadeias lineares ou ramificadas.

Ácidos Nucléicos Os ácidos nucléicos são uma classe de biopolímeros transportadores das informações genéticas do organismo. Moléculas constituídas por unidades menores denominadas nucleotídeos, que são constituídas por ácido fosfórico ligado a uma pentose. Podem ser de dois tipos: ribose e desoxirribose.

Referências bibliográficas Química: A ciência central - 9ª edição Theodore L. Brown H. Eugene LeMay , Jr. Bruce E. Bursten Julia R. Burdge Richey Jr., Herman G. - Química Orgânica. 1983. Pretice-Hall, Rio de Janeiro. Apostila ETAPA Referências da Internet www.wikipedia.com www.prenhall.com/brown_br