Aula 1: Noções de química orgânica Bioquímica Aula 1: Noções de química orgânica Professor: Werner Bessa Vieira

Química orgânica (breve histórico) Em 1777 Torbern Bergman propos a divisão da química, formando assim a química orgânica. Ele a definiu como o ramo da química que estuda as substâncias extraídas dos seres vivos. Torbern Olof Bergman

Em 1807 foi formulada a Teoria da Força Vital por Jons Jacob Berzelius. Ela se baseava na idéia de que as substâncias orgânicas precisam de uma força maior (vital-vida) para serem sintetizados.

Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. Friedrich Wöhler Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, mas todos os compostos orgânicos contém carbono. Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre. Friedrich August Kekulé

Funções orgânicas Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas (compostos orgânicos de características químicas e físicas semelhantes).

Funções orgânicas ou grupos funcionais É um arranjo particular de átomos em uma molécula que permite a classificação de um vasto número de substâncias em um número relativamente pequeno de famílias. É a parte da molécula onde ocorre a maioria das reações químicas e é a parte que determina as propriedades químicas e físicas da substância.

Tipos de funções orgânicas Existem cerca de 12 funções, sendo elas: -Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Ciclanos, Ciclenos) -Haletos -Álcoois -Enóis -Fenóis -Éteres -Ésteres -Aldeídos -Cetonas -Ácidos Carboxílicos -Aminas -Amidas

Aldeídos e cetonas: Estes possuem o grupo carbonila - um grupo no qual um átomo de carbono tem uma dupla ligação com o oxigênio. Aldeído (Pelo menos um hidrogênio ligado à carbonila) Cetona (Dois carbonos ligados à carbonila)

Exemplos de grupos funcionais Álcoois: Têm a fórmula geral C-OH. Éteres: Têm a fórmula geral R-O-R.

Aminas: São derivados orgânicos da amônia.

Ácidos carboxílicos: Têm a fórmula geral Exemplos: É o grupo carboxila (carbonila + hidroxila).

Amidas: As amidas têm a fórmula RCONH2, RCONHR’ ou RCONR’R’’.

Ésteres: Têm a fórmula geral RCO2R’ ou RCOOR’.

Resumindo funções orgânicas

Características do Carbono É capaz de efetuar até 4 ligações sigma (Tetravalente). Ligações múltiplas. O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal). Formar cadeias carbônicas (aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos, diesel, etc).

Valência

Fórmulas empíricas, moleculares e estruturais Empírica: CH2 Moleculares: C2H4 (etileno); C5H10 (ciclopentano); C6H12 (cicloexano). Estrutural:

Importância da fórmula estrutural Propriedades do álcool etílico e éter dimetílico Álcool etílico C2H6O Éter dimetílico Ponto de ebulição (C) 78,5 -24,9 Ponto de fusão (C) -117,3 -138

Exercício de Fixação (ESPM-SP) Indique as funções orgânicas que estão presentes na molécula de glicose:

Água É a mais importante substância do em sistemas vivos, representando em alguns organismos 70% do peso. Pode haver ponte de hidrogênio com outros átomos de outras moléculas.

Água faz interações eletrostáticas com moléculas carregadas (polares). Compostos que dissolvem facilmente em água são chamados de hidrofílicos (polares). Compostos que não dissolvem em água são chamados de hirofóbicos (apolares). Para dissolver substâncias apolares necessário usar solventes apolares, tais como, benzeno e clorofórmio.

Água dissolve muitos cristais de sal

Gáses apolares têm pouca solubilidade na água

Moléculas Anfipáticas Moléculas anfipáticas são aquelas que têm uma porção apolar e outra polar. Ex: Lipídios apresentam uma região polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica). A água fica altamente organizada em torno da região hidrofóbica.

Quatro tipos de interaçoes não covalentes entre biomoléculas ocorrem em meio aquoso.